4-trimethylsilyloxy-5-phenoxy-4-methyl-1-pentyne | 108375-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-trimethylsilyloxy-5-phenoxy-4-methyl-1-pentyne
• 英文别名: Trimethyl-(2-methyl-1-phenoxypent-4-yn-2-yl)oxysilane
• CAS: 108375-26-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: ZLQCBZAQVIADFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilyloxy-5-phenoxy-4-methyl-1-pentyne 生成 (E)-5-Iodo-2-methyl-1-phenoxy-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Hydrostannylation of 3-Hydroxy-4-phenoxy-1-butyne: Effective Approach to Intermediates in the Total Synthesis of ω-Aryloxy-prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31688
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-trimethylsilyloxy-5-phenoxy-4-methyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Danilova, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 74 - 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 13,14-Dehydro-15-deoxy-16-hydroxy-16-methyl-17-phenoxyprostaglandin B1 Ethyl Ester
  作者：N. A. Ivanova、G. A. Shavaleeva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428020030288

  日期：2020.3

  3-methyl-3-(trimethylsilyloxy)pent-1-yne to the ketone carbonyl group of ethyl 7-(5-oxocyclopent-1-en-1-yl)heptanoate. The addition reaction was accompanied by the formation of cyclopentenone dimer as minor product. The 1,2-adduct containing a tertiary hydroxy group was oxidized with pyridinium chlorochromate to 13-dehydro-PGB1 ethyl ester.

  摘要通过将锂化的3-甲基-3-（三甲基甲硅烷氧基）戊-1-炔1，2-加成到乙基的酮羰基上，已开发出一种新的合成路线来构建ω-芳氧基前列腺素（PG）的主要骨架。 7-（5-氧代环戊-1-烯-1-基）庚酸酯。加成反应伴随有次要产物环戊烯酮二聚体的形成。用氯铬酸吡啶鎓将含有叔羟基的1，2-加合物氧化为13-脱氢-PGB 1乙酯。
• One-pot synthesis of protected prostaglandins from alkynes and cyclopentenones. In situ generation of higher order cyanocuprates derived from alkenylzirconium intermediates
  作者：Kevin A. Babiak、James R. Behling、John H. Dygos、Kathleen T. McLaughlin、John S. Ng、Vincent J. Kalish、Steven W. Kramer、Robert L. Shone

  DOI：10.1021/ja00176a080

  日期：1990.9
• Novel 13,14-Dehydro Analogs of Prostaglandins of the 11-Deoxy Series
  作者：N. A. Ivanova、G. A. Shavaleeva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428020080035

  日期：2020.8

  A convergent cuprate synthesis of 11,15-dideoxy-13-dehydro-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E(1)and its 17-phenoxy derivative, involving 1,4-conjugation of corresponding copper acetylides to 2-(6-ethoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one, was implemented. The products were obtained in good yields as a mixture of the 8,12-trans- and 8,12-cis-isomers with a predominant proportion of thetrans-isomers.
• BABIAK, KEVIN A.;BEHLING, JAMES R.;DYGOS, JOHN H.;MCLAUGHLIN, KATHLEEN T.+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 7441-7442
  作者：BABIAK, KEVIN A.、BEHLING, JAMES R.、DYGOS, JOHN H.、MCLAUGHLIN, KATHLEEN T.+

  DOI：——

  日期：——