1-methyl-2-thiocyanatobenzene | 5285-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-thiocyanatobenzene
• 英文别名: 2-methylphenyl thiocyanate；(2-methylphenyl) thiocyanate
• CAS: 5285-88-1
• 化学式: C₈H₇NS
• 分子量: 149.216
• InChiKey: DXMJYVAYKVAEIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-thiocyanatobenzene 在 硫酸 作用下， 生成 o-Tolyl-thiocarbamat
  参考文献：
  名称：

  Riemschneider, 1949, vol. R 30, p. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-methyl-2-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基碘鎓盐无过渡金属合成硫氰酸根或硝基芳烃

  摘要：

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1181764

文献信息

• Synthesis of perfluoroalkyl thioethers from aromatic thiocyanates by iron-catalysed decarboxylative perfluoroalkylation
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.006

  日期：2017.6

  Easily available aryl and heteroaryl thiocyanates were converted into the corresponding perfluoroalkyl thioethers via decarboxylation of potassium perfluoroalkylcarboxylates, catalysed by the inexpensive and environmentally benign iron(III) chloride.

  易得的芳基和杂芳基硫氰酸酯通过全氟烷基羧酸钾的脱羧反应，转化为相应的全氟烷基硫醚，并由廉价且环境友好的氯化铁（III）催化。
• <i>N</i>-Thiocyanato-dibenzenesulfonimide: a new electrophilic thiocyanating reagent with enhanced reactivity
  作者：Chengqiu Li、Pingliang Long、Haopeng Wu、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9ob01340g

  日期：——

  A novel electrophilic thiocyanating reagent, N-thiocyanato-dibenzenesulfonimide, was prepared and exhibited enhanced electrophilicity with a wide scope of substrates. Thus, it reacted with activated aromatics such as phenols, indoles, anilines and anisoles without a catalyst giving the corresponding thicyanate derivatives in high yields, while TfOH for unactivated arenes and hetero aromatics and Zn(OTf)2

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。
• Fluorium-Initiated Dealkylative Cyanation of Thioethers to Thiocyanates
  作者：Yang Chen、Hongyi Qi、Ning Chen、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00965

  日期：2019.7.19

  Thioethers are converted to thiocyanates via fluorium-initiated dealkylative cyanation. Selectfluor is used as the oxidant, and trimethylsilyl cyanide is used as the cyanation reagent. The well-streamlined procedure is user-friendly, operationally simple, and step-economical. The current mechanistic studies show that the sulfur radical cation and cyano radical are both involved. They combine to deliver

  硫醚通过氟引发的脱烷基氰化反应转化为硫氰酸酯。Selectfluor被用作氧化剂，三甲基甲硅烷基氰化物被用作氰化试剂。精简的过程是用户友好的，操作简单且经济的步骤。当前的机理研究表明，硫自由基阳离子和氰基自由基都涉及。它们结合在一起释放氰基ulf，这是脱烷基化后向硫氰酸酯的中间体。或者，亲核机理也是可能的。我们的脱脱烷基氰化在合成具有强亲电功能的硫氰酸酯方面也很有效。
• Selectfluor-initiated cyanation of disulfides to thiocyanates
  作者：Pengpeng Zhou、Chuan Chen、Shubai Li

  DOI：10.1177/1747519820902670

  日期：2020.7

  A Selectfluor-initiated cyanation of disulfides to thiocyanates has been developed. In this process, Selectfluor was employed as the oxidant and trimethylsilyl cyanide was used as the cyanation reagent. It provides an eco-friendly and simple way to synthesize the thiocyanates.

  已开发出由 Selectfluor 引发的二硫化物氰化反应生成硫氰酸盐。在该过程中，Selectfluor用作氧化剂，三甲基氰化甲硅烷用作氰化试剂。它提供了一种环保且简单的合成硫氰酸盐的方法。
• 一种有机合成中间体2-氨基苯并噻唑的合成方法
  申请人：成都中恒华铁科技有限公司

  公开号：CN108409687A

  公开（公告）日：2018-08-17

  一种有机合成中间体2‑氨基苯并噻唑的合成方法，主要包括如下步骤：在反应容器中加入3mol的苯胺，12L异丙醇溶液，控制搅拌速度110‑130rpm,加入1.6L盐酸溶液，4—5mol的2‑甲基硫氰苯，升高溶液温度至60—70℃，控制搅拌速度130—150rpm,保持90—120min,降低溶液温度至40—45℃，回流60—80min,放置冷却，析出固体沉淀，将固体沉淀溶于环己烷溶液，减压蒸馏，收集80—90℃的馏分，加入8L草酸溶液，降低溶液温度至10‑‑16℃，析出晶体，过滤，晶体用三乙胺溶液洗涤，乙二醇二甲醚溶液洗涤，脱水剂脱水，在50—58℃温度干燥，得成品2‑氨基苯并噻唑。