tert-butyl (NE)-N-(5-methyl-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)carbamate | 1568924-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (NE)-N-(5-methyl-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1568924-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: QLMWVUJBEYMEDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (NE)-N-(5-methyl-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 α,α-二取代的 N-叔丁亚磺酰基酮亚胺与靛红衍生的酮亚胺的 Mannich 型加成构建无环四元立体中心

  摘要：

  开发了去质子化、高度对映体富集的 α,α-二取代 N-叔丁亚磺酰基酮亚胺与靛红衍生的酮亚胺的 Mannich 反应，以制备带有被两个空间相似基团取代的无环季立体碳的 3-氨基-3-取代羟吲哚。去质子化的出色立体控制能够形成具有立体确定几何形状的金属烯胺中间体，而 C-C 键形成的精确面选择性允许构建具有优异立体选择性的连续四元和四取代立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00888
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 N-BOC-脒三苯基膦 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl (NE)-N-(5-methyl-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  与Isatin N-Boc酮亚胺的高度对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-BOX配合物作为催化剂与靛红N-Boc酮亚胺的高度对映选择性氮杂-亨利反应。该反应不需要保护N 1原子，从而提供了带有季立体中心的相应硝胺，具有高收率和对映体过量（高达99.9％）。

  DOI：

  10.1039/c4cc04051a

文献信息

• First example of quinine-squaramide catalyzed enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins
  作者：Jimil George、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c3ob42026d

  日期：——

  A highly enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins has been achieved using a bifunctional organocatalyst, quinine-derived squaramide catalyst. This method works efficiently with several ketimines to produce the corresponding 3-amino-2-oxoindolin-3-yl-phosphonates in excellent yields with high enantioselectivity (up to 98% ee).

  使用双功能有机催化剂奎宁衍生的方酰胺催化剂已经实现了将亚磷酸二苯酯高度对映选择性地加到衍生自靛红的酮亚胺上。该方法与几种酮亚胺有效地结合，以优异的收率和高对映选择性（高达98％ee）生产相应的3-氨基-2-氧代吲哚-3-基膦酸酯。
• Recyclable chiral Cu(II) macrocyclic salen complex catalyzed enantioselective aza-Henry reaction of isatin derived N-Boc ketimines and its application for the synthesis of β-diamine
  作者：Tusharkumar Menapara、Manoj K. Choudhary、Rajkumar Tak、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.021

  日期：2016.9

  Abstract Recyclable chiral Cu(II) macrocyclic salen complex Cu(II)-7 generated in situ efficiently catalyzed asymmetric aza-Henry reaction of various isatin derived N-Boc ketimines with nitromethane as nucleophile at RT to give a high yield (88%) of β-nitro amines with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of six times catalyst recyclability. This catalytic system also

  摘要 原位生成的可回收手性 Cu(II) 大环Salen 配合物 Cu(II)-7 在室温下高效催化各种靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺与硝基甲烷作为亲核试剂的不对称氮杂亨利反应，得到高产率 (88%) β-硝基胺具有出色的手性诱导（ee，高达 99%），并具有六倍催化剂可回收性的额外优势。该催化体系还可以与硝基乙烷和硝基戊烷很好地协同工作，以中等收率提供相应的产物，并对主要非对映异构体具有高对映选择性。该协议还用于通过 N-Boc 酮亚胺 (1b) 的不对称氮杂-亨利反应合成对映体纯 (S)-β-二胺，该反应分为两步，产率高，对映选择性高。
• Highly Chemo-, Site-, and Enantioseletive <i>para</i> C–H Aminoalkylation of <i>N</i>-Monosubstituted Aniline Derivatives Affording 3-Amino-2-oxindoles
  作者：Chang Liu、Fu-Xin Tan、Jia Zhou、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding、Guo-Dong Zhu、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00262

  日期：2020.3.20

  In general, enantioselective C–H functionalization of N-monosubstituted anilines is a highly challenging task owing to the competitive chemoselective N–H bond insertion reactions. In this paper, we reported a direct highly chemo-, site-, and enantioselective para C–H aminoalkylation of N-monosubstituted aniline derivatives with isatin-derived ketimines in the presence of chiral phosphoric acids (CPAs)

  通常，由于竞争性的化学选择性NH键插入反应，N-单取代苯胺的对映选择性CH官能团是一项极富挑战性的任务。在本文中，我们报道了在手性磷酸（CPA）存在下，N-单取代的苯胺衍生物与Isatin衍生的酮亚胺的直接高度化学，位点和对映选择性对C–H氨基烷基化，并提供了对位磷酸的实用策略含NH键的苯胺的不对称CH功能化。
• Rongalite-induced transition-metal and hydride-free reductive aldol reaction: a rapid access to 3,3′-disubstituted oxindoles and its mechanistic studies
  作者：Sivaparwathi Golla、Naveenkumar Anugu、Swathi Jalagam、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1039/d1ob02284a

  日期：——

  3′-disubstituted oxindoles from isatin derivatives using rongalite. In this protocol, rongalite plays a dual role as a hydride-free reducing agent and a C1 unit donor. This transition metal-free method enables the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles and 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles with 79–96% yields. One-pot reductive hydroxymethylation, inexpensive rongalite (ca. $0.03/1 g)

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的还原羟醛反应，用于使用雕白粉从靛红衍生物合成具有生物活性的 3,3'-二取代羟吲哚。在该协议中，雕白粉作为无氢化物还原剂和 C1 单位供体发挥双重作用。这种不含过渡金属的方法能够以 79-96% 的产率合成各种 3-羟基-3-羟甲基羟吲哚和 3-氨基-3-羟甲基羟吲哚。一锅还原羟甲基化、廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和短的反应时间是这种合成方法的一些关键特征。该协议也适用于克级合成。
• 一种手性/消旋6-取代吲哚类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN112430206B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及一种手性/消旋6‑取代吲哚类化合物的制备方法，将靛红亚胺与吲哚化合物溶于溶剂中，在手性/消旋磷酸催化剂的作用下发生Friedel‑Crafts反应，制备得到手性/消旋6‑取代吲哚衍生物。与现有技术相比，本发明无需金属参与，不使用导向基团、产率高、对映选择性可控，为6位取代的吲哚类化合物的合成提供了新的途径，制得的化合物对几种人类癌细胞的增殖有抑制作用，可能为肿瘤治疗提供一种潜在的策略，具有很好的应用前景。