4-benzoylphenyl thiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoylphenyl thiocyanate
• 英文别名: 4-Benzoylphenyl thiocyanate；(4-benzoylphenyl) thiocyanate
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: ORGDVBXWVVNBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylphenyl thiocyanate 、 potassium trifluoroacetate 在 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到phenyl(4-((trifluoromethyl)thio)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三氟乙酸脱羧及其在三氟甲基硫醚合成中的应用

  摘要：

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503915
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 phenyl(4-((tetrafluoro-λ⁵-boranyl)diazenyl)phenyl)methanone 在 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzoylphenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲基三甲基硅烷和原位生成的有机硫氰酸酯合成二氟甲基硫醚

  摘要：

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.201500899

文献信息

• Synthesis of perfluoroalkyl thioethers from aromatic thiocyanates by iron-catalysed decarboxylative perfluoroalkylation
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.006

  日期：2017.6

  Easily available aryl and heteroaryl thiocyanates were converted into the corresponding perfluoroalkyl thioethers via decarboxylation of potassium perfluoroalkylcarboxylates, catalysed by the inexpensive and environmentally benign iron(III) chloride.

  易得的芳基和杂芳基硫氰酸酯通过全氟烷基羧酸钾的脱羧反应，转化为相应的全氟烷基硫醚，并由廉价且环境友好的氯化铁（III）催化。
• Benzoylphenyl thiocyanates are new, effective inhibitors of the mycobacterial resuscitation promoting factor B protein
  作者：Galina R. Demina、Vadim D. Nikitushkin、Margarita O. Shleeva、Olga B. Riabova、Alexander Yu. Lepioshkin、Vadim A. Makarov、Arseny S. Kaprelyants

  DOI：10.1186/s12941-017-0244-7

  日期：2017.12

  Recently a new class of nitrophenylthiocyanates (NPTs), capable of inhibiting the biological and enzymatic activities of Rpfs has been discovered. In the current study the inhibitory properties of the compounds containing both nitro and thiocyanate groups alongside with the compounds with the modified number and different spatial location of the substituents are compared. METHODS New benzoylphenyl

  背景技术复苏促进因子（Rpfs）是参与分枝杆菌的休眠细胞的再活化过程中的蛋白质。最近，发现了一种新型的能够抑制Rpfs的生物和酶活性的硝基苯硫氰酸酯（NPT）。在当前的研究中，比较了同时具有硝基和硫氰酸酯基团的化合物的抑制性能以及取代基的数目和位置不同的化合物的抑制性能。方法在实验室研究开发的休眠形式复苏模型中，在细菌肽聚糖水解酶解以及对几种放线菌（耻垢分枝杆菌，结核分枝杆菌）菌株的酶促测定中，测试了新的苯甲酰基苯基硫氰酸盐和硝基苯硫氰酸盐。结果向二苯甲酮骨架中引入额外的硝基和硫氰酸酯基团不会影响该化合物的抑制活性。硝基的去除类似地不损害分子的功能性质。在测试的化合物中，两个没有硝基的分子：3-苯甲酰基苯基硫氰酸酯和4-苯甲酰基苯基硫氰酸酯在酶法测定（抑制Rpf介导的肽聚糖水解）和休眠的结核分枝杆菌细胞的复苏测定中均显示出最大活性。结论当前的研究表明NPT结构中的硝基可分散性可抑制Rpf蛋白分子的酶和生物活性。
• Synthesis of Aryl Thiocyanates and Aryl Selenocyanates via Visible‐Light Activation of Arylazo Sulfones
  作者：Yu Gao、Sara Sparascio、Lorenzo Di Terlizzi、Massimo Serra、Guanglu Yue、Yaru Lu、Maurizio Fagnoni、Xia Zhao、Stefano Protti

  DOI：10.1002/adsc.202300008

  日期：——

  Two visible-light mediated protocols (based on a copper photoredox catalyzed and on a photochemical reaction, respectively) for the preparation of aryl thiocyanates and aryl selenocyanates from arylazo sulfones are presented herein, by exploiting the peculiar photoreactivity and redox activity of such substrates. The developed reactions take place in good to satisfactory yields and with a large scope

  本文介绍了两种可见光介导的方案（分别基于铜光氧化还原催化和光化学反应），用于从芳基偶氮砜制备芳基硫氰酸酯和芳基硒氰酸酯，利用此类底物的特殊光反应性和氧化还原活性。开发的反应以良好到令人满意的产率和大范围发生。
• Iron-Catalyzed Decarboxylation of Trifluoroacetate and Its Application to the Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Fan Jia、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503915

  日期：2015.11.23

  Nucleophilic CF3 has been generated by decarboxylation of potassium trifluoroacetate, arguably the most easy‐to‐handle, inexpensive, and sustainable source of trifluoromethyl groups. Simple iron(II) chloride catalyzes the decarboxylation as well as a subsequent trifluoromethylation of organothiocyanates, resulting in a straightforward synthesis of trifluoromethyl thioethers. The KCN byproduct is absorbed by

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。
• Synthesis of Difluoromethyl Thioethers from Difluoromethyl Trimethylsilane and Organothiocyanates Generated In Situ
  作者：Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Kévin Jouvin、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201500899

  日期：2015.5.4

  A copper‐CF2H complex generated in situ from copper thiocyanate and TMSCF2H smoothly converts organothiocyanates into valuable difluoromethyl thioethers. This reaction step can be combined with several thiocyanation methods to one‐pot protocols, allowing late‐stage difluoromethylthiolations of widely available alkyl halides and arenediazonium salts. This strategy enables the introduction of difluoromethylthio

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。