1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-cyclobutanol | 353248-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-cyclobutanol
• 英文别名: 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]cyclobutanol；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-6-yl]cyclobutan-1-ol
• CAS: 353248-22-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: SHNSGYGHTIXZCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  474.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-cyclobutanol 在 四氯化钛 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (5SR,10SR)-10-hydroxy-6-(toluene-4-sulfonyl)-6-azaspiro[5.4]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Investigations of α-Siloxy−Epoxide Ring Expansions Forming 1-Azaspirocyclic Ketones

  摘要：

  The construction of 1-azaspirocyclic cycloalkanones using a siloxy-epoxide semipinacol ring expansion process was examined. Functionalized 1-azaspiro[5.5]undecan-7-ones (1-azaspirocyclic cyclohexanones) proceeded in high chemical yields with complete diastereoselectivity using titanium tetrachloride as the Lewis acid promoter. The formation of functionalized 6-azaspiro[5.4]-decan-1-ones (1-azaspirocyclic cyclopentanones) proceeded in high chemical yield with little diastereoselectivity. Modification of reaction parameters such as the Lewis acid promoter or the nature of the silyl ether allowed for the preferential formation of either ("anti" or "syn" 1,2 alkyl shift) diastereomeric product. An explanation for the different reactivity profiles between the cyclobutanol silyl ethers and cyclopentanol silyl ethers is provided.

  DOI：

  10.1021/jo049356+
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸或N-溴代琥珀酰亚胺促进的环扩展合成功能化的1-氮杂螺环环戊酮

  摘要：

  氮杂螺环系统存在于多种生物碱中。官能化1- azaspirocyclopentanones（6，7，11，12 - ）可以有效地通过的2-（1-羟基环丁基）semipinacol扩环反应构造p -toluenesulfonylenamides（4由任一布朗斯台德酸（（促进）小号） - （+ ）-10-樟脑磺酸或HCl）或N-溴代琥珀酰亚胺，一种亲电溴源。与由布朗斯台德酸促进的反应相比，由N-溴代琥珀酰亚胺促进的反应倾向于以更高的收率（80-95％）和更高的非对映选择性（3：1-1-1：0）进行。另外，N与使用布朗斯台德酸的反应相比，β-溴代琥珀酰亚胺促进的反应可以产生互补的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0493572

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide Promoted Ring Expansion Reactions: Diastereoselective Formation of Functionalized Azaspirocyclic Cyclopentanones
  作者：Gregory R. Dake、Paul B. Hurley

  DOI：10.1055/s-2003-42068

  日期：——

  N-Bromosuccinimide (NBS) induces ring enlargements of 2-(1-hydroxycyclobutyl)-p-toluenesulfonylenamides such as 1. These high yielding reactions typically occur with good diastereoselectivity. This ring expansion protocolunder neutral conditions forms compounds that are potentially versatile intermediates for the construction of spirocycle-containing alkaloids.

  N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 可诱导 2-(1-羟基环丁基)-对甲苯磺酰胺如 1 的环扩大。这些高产率反应通常以良好的非对映选择性发生。这种在中性条件下的扩环方案形成的化合物可能是构建含有螺环的生物碱的通用中间体。
• Construction of Azaspirocyclic Ketones through α-Hydroxyiminium Ion or α-Siloxy Epoxide Semipinacol Rearrangements
  作者：Michaël D. B. Fenster、Brian O. Patrick、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ol0160708

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Semipinacol-type rearrangements to produce azaspirocyclic ketones are presented. The yields and stereoselectivities of these reactions range from 67-94% yield and 2.8:1 to 1:0 diastereoselectivity, respectively.