N-(4-methoxy-benzylidene)-2,4-dimethyl-aniline | 53384-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxy-benzylidene)-2,4-dimethyl-aniline
• 英文别名: N-(4-Methoxy-benzyliden)-2,4-dimethyl-anilin；Anisal-asymm.-m-xylidin；Anisaldehyd-(2.4-dimethyl-anil)；N-(2,4-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 53384-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: DRDRPLAHACAFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 N-(4-methoxy-benzylidene)-2,4-dimethyl-aniline 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(+/-)-(2S*,4S*)-4-[(2,2-dimethylhydrazono)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,6,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N，N-二甲基hydr的新型反应性：功能化四氢喹啉和六氢吡咯并[3,2-b]吲哚的化学发散非对映选择性合成

  摘要：

  乙腈中的芳族亚胺与α，β-不饱和N，N - N-二甲基hydr之间的三氯化铟催化反应提供了1,2,3,4-四氢喹啉，其通过一锅非对映选择性多米诺过程在C4处具有功能两个CC键和两个立体中心的受控生成，其中一个是四元的。该反应构成了α，β-不饱和二甲基hydr的第一个例子，在杂Diels-Alder反应中表现为亲双烯体。苯胺类，芳香醛，和在CHCl甲基丙烯醛二甲基腙之间的相关反应3与BF 3 ⋅Et 2O作为催化剂，通过完全非对映选择性的ABB'C四组分多米诺过程提供多取代的1,2,3,3a，4,8b-六氢吡咯并[3,2- b ]吲哚作为主要产物，该过程产生两个循环，三个立体中心，两个ç  C键，和两个C 在单个操作中N键。

  DOI：

  10.1002/chem.201103562
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium tert-butylate 、 dichloro[1-(2,2-dimethoxyethyl)benzimidazole](p-cymene)ruthenium(II) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxy-benzylidene)-2,4-dimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  带有苯并咪唑配体的半夹心 Ru(II) 芳烃配合物，用于苯胺与醇在无溶剂介质中的 N-烷基化反应

  摘要：

  在本文中，使用借氢方法研究了胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此，合成了一系列新的带有 N 配位苯并咪唑配合物的半夹心钌 ( II ) 配合物，并通过 FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。此外，配合物2a-2e的结构已通过 X 射线晶体学表征。研究了所有新配合物在胺与醇衍生物的烷基化反应中的催化活性。发现在无溶剂介质中的烷基化反应是有效且有选择性的。

  DOI：

  10.1039/d1nj01539g

文献信息

• Ruthenium(II)‐(Arene)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Efficient and Selective Catalysts for the <i>N</i> ‐Alkylation of Aromatic Amines with Alcohols
  作者：Nazan Kaloğlu、Mathieu Achard、Christian Bruneau、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ejic.201900191

  日期：2019.6.10

  characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and FT-IR spectroscopy techniques. The catalytic activity of the ruthenium complexes has been evaluated with respect to the mono-N-alkylation reactions of aromatic amines with various alcohol derivatives under solvent-free conditions at 120 o C using the borrowing hydrogen strategy.

  一系列不对称的 1,3-二取代苯并咪唑氯化物被合成为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些化合物用于合成 [RuCl2(芳烃)(NHC)] 类型的新型钌 (II) 配合物，（芳烃 = η 6-p-伞花烃）。所有化合物的结构均通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 FT-IR 光谱技术表征。使用借氢策略，在无溶剂条件下，在 120 o C 下，对芳香胺与各种醇衍生物的单-N-烷基化反应评估了钌配合物的催化活性。
• Active ruthenium(II)-NHC complexes for alkylation of amines with alcohols using solvent-free conditions
  作者：Beyhan Yiğit、Emine Özge Karaca、Murat Yiğit、Nevin Gürbüz、Hakan Arslan、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114234

  日期：2020.1

  transmetallation reactions between silver(I) N-heterocyclic carbene complexes and [RuCl2(p-cymene)]2. All of the obtained complexes were characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, and the molecular structure of compound 3c was also determined by X-ray crystallography. These ruthenium complexes were tested for the alkylation of aromatic amines with a wide range of primary alcohols under solvent-free

  摘要通过银（I）N-杂环卡宾配合物与[RuCl2（p-cymene）] 2的金属间转移反应，制备了一系列带有苄基的N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物。通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对所有获得的配合物进行表征，并且还通过X射线晶体学测定化合物3c的分子结构。在无溶剂条件下，使用氢借用策略对这些钌配合物进行了芳香胺与多种伯醇烷基化的测试。此处测试的所有化合物对这些反应均显示出优异的催化活性，并且使用2.5摩尔％的钌络合物选择性地获得了N-单烷基化产物。
• Ruthenium(II)-NHC-catalyzed (NHC = perhydrobenzimidazol-2-ylidene) alkylation of amines using the hydrogen borrowing methodology under solvent-free conditions
  作者：Murat Yiğit、Emine Özge Karaca、Beyhan Yiğit、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11243-019-00313-7

  日期：2019.9

  New ruthenium(II) complexes with N-heterocyclic carbene ligand were synthesized by transmetalation reactions between silver(I) N-heterocyclic carbene complexes and [RuCl2(p-cymene)]2. The complexes were characterized by physicochemical and spectroscopic methods. These ruthenium complexes were applied to the N-monoalkylation of aromatic amines with a wide range of primary alcohols under solvent-free

  通过银 (I) N-杂环卡宾配合物和 [RuCl2(p-cymene)]2 之间的金属转移反应合成了具有 N-杂环卡宾配体的新型钌 (II) 配合物。通过物理化学和光谱方法对复合物进行了表征。使用借氢策略，在无溶剂条件下，将这些钌配合物应用于芳香胺与多种伯醇的 N-单烷基化反应。使用所有钌配合物的催化反应产生具有高选择性的 N-单烷基化产物，使用糠醇作为烷基化剂。
• Ru(II)-NHC catalysed N-Alkylation of amines with alcohols under solvent-free conditions
  作者：Emine Özge Karaca、Zieneb Imene Dehimat、Sedat Yaşar、Nevin Gürbüz、Dahmane Tebbani、Bekir Çetinkaya、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120294

  日期：2021.5