(+)-(R)-tert-butyl 1-methyl-2-phenoxyethylcarbamate | 155768-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-(R)-tert-butyl 1-methyl-2-phenoxyethylcarbamate
• 英文别名: 2-[(R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-phenoxypropane；(R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-1-phenoxy-2-propylamine；(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-phenoxy-propane；tert-butyl N-[(2R)-1-phenoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 155768-90-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: LYLNMSLKYXSRDR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  367.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-tert-butyl 1-methyl-2-phenoxyethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以69%的产率得到(2S)-1-苯氧基-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives

  摘要：

  化合物的公式(I)，或其药学上可接受的盐：其中X是氢，氨基，卤素，羟基，低烷氧基或低烷基，R.sup.1是其中Y是亚甲基或一个价键，R.sup.2和R.sup.5是H或低的，直链或支链烷基，R.sup.3是H或低烷基，或R.sup.2和R.sup.3可以共同形成环丁基，环戊基，环己基或苯基，Z是氧，亚甲基，硫，磺酰基或一个价键，R.sup.4是H，低烷基，芳基烷基，一个单环或双环芳香系统，可选择地取代各种基团。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统疾病有用。

  公开号：

  US05672588A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(R)-tert-butyl 1-methyl-2-phenoxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives

  摘要：

  化合物的公式(I)，或其药学上可接受的盐：其中X是氢，氨基，卤素，羟基，低烷氧基或低烷基，R.sup.1是其中Y是亚甲基或一个价键，R.sup.2和R.sup.5是H或低的，直链或支链烷基，R.sup.3是H或低烷基，或R.sup.2和R.sup.3可以共同形成环丁基，环戊基，环己基或苯基，Z是氧，亚甲基，硫，磺酰基或一个价键，R.sup.4是H，低烷基，芳基烷基，一个单环或双环芳香系统，可选择地取代各种基团。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统疾病有用。

  公开号：

  US05672588A1

文献信息

• Optically Active Mexiletine Analogues as Stereoselective Blockers of Voltage-Gated Na⁺ Channels
  作者：Carlo Franchini、Alessia Carocci、Alessia Catalano、Maria M. Cavalluzzi、Filomena Corbo、Giovanni Lentini、Antonio Scilimati、Paolo Tortorella、Diana Conte Camerino、Annamaria De Luca

  DOI：10.1021/jm030865y

  日期：2003.11.1

  Optically active mexiletine analogues were synthesized and evaluated in vitro as use-dependent blockers of skeletal muscle sodium channels. The mexiletine analogues were obtained by replacing either the methyl group on the stereogenic center of mexiletine [1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-amine] with a phenyl group or modifying the phenoxy moiety (by removal of one or both of the methyl groups, or introducing

  合成了旋光美西律类似物，并在体外评估为骨骼肌钠通道的使用依赖性阻断剂。美西律类似物是通过用苯基取代美西律[1-（2,6-二甲基苯氧基）丙-2-胺]的立体构型中心上的甲基或修饰苯氧基部分（通过除去一个或两个）来获得的甲基，或引入氯原子），或两者兼而有之。电压钳记录表明，无论芳氧基部分的取代方式如何，所有在立体中心（3a-f）上带有苯基的化合物在滋补和相阻方面均比美西律更具活性。该观察结果与美西律的观察结果相反，在美西律中，从芳氧基部分除去两个甲基均导致效力显着降低。最有效的同类物，（R）-2-（2-甲基苯氧基）-1-苯基乙胺[[R] -3b]，在产生补品阻滞（即还原）方面的效力比（R）-美西律高27倍化合物在静止状态下钠电流峰值的变化。（R）-3b保持了与使用有关的行为，在高频率刺激（阶段性阻滞）下的效用提高了23倍。尽管用美西律观察到了什么，但立体选择性在相阻条件下保持不变。立体选择性指数通常较低，范围为1-4，但除了2
• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• <i>N</i>-Substituted Adenosines as Novel Neuroprotective A₁ Agonists with Diminished Hypotensive Effects
  作者：Lars J. S. Knutsen、Jesper Lau、Hans Petersen、Christian Thomsen、Jan U. Weis、Michael Shalmi、Martin E. Judge、Anker Jon Hansen、Malcolm J. Sheardown

  DOI：10.1021/jm960682u

  日期：1999.9.1

  The synthesis and pharmacological profile of a series of neuroprotective adenosine agonists are described. Novel A(1) agonists with potent central nervous system effects and diminished influence on the cardiovascular system are reported and compared to selected reference adenosine agonists. The novel compounds featured are derived structurally from two key lead structures: 2-chloro-N-(1-phenoxy-2-propyl)adenosine

  描述了一系列神经保护性腺苷激动剂的合成和药理作用。新型A（1）激动剂具有强大的中枢神经系统作用，并减少了对心血管系统的影响，已报告并与选定的参考腺苷激动剂进行了比较。新型化合物的结构结构来自两个关键的前导结构：2-氯-N-（1-苯氧基-2-丙基）腺苷（NNC 21-0041，9）和2-氯-N-（1-哌啶基）腺苷（NNC 90-1515，4）。激动剂的特征在于它们在相关动物模型中的体外概况，结合和功能以及体内活性。使用海马CA1损伤终点，在蒙古沙鼠严重的临时性前脑缺血范例中进行缺血后剂量评估后的神经保护特性，这些激动剂在A（1）功能测定中的功效与某些参考腺苷激动剂相似。但是，与参考A（1）激动剂（如（R）-苯基异丙基腺苷（R-PIA，5），N-环戊基腺苷（CPA，2）， 4，N-[（1S，反式）-2-羟基环戊基]腺苷（​​GR 79236，26），N-环己基-2'-O-甲基腺苷（SDZ WAG
• 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20090099155A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is -C≡C-R 10 , -O-R 12 , -S-R 14 , or -NR 24 R 25 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为-C≡C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• 6 Substituted 2, 3,4,5 Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-HT2c Receptor Agonist
  申请人：ALLEN JOHN GORDON

  公开号：US20120028961A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is —S—R 14 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为—S—R14；其他取代基如规范中所定义。