2-((2-methylallyloxy)methyl)furan | 113505-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((2-methylallyloxy)methyl)furan
• 英文别名: Furan, 2-[[(2-methyl-2-propenyl)oxy]methyl]-；2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)furan
• CAS: 113505-01-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NNSSEBIANQSJMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-methylallyloxy)methyl)furan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-Methyl-propenyloxymethyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsova, S. V.; Anisimov, A. V.; Viktorova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 777 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到2-((2-methylallyloxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  由钌-茚叉配合物介导的环重排复分解 (RRM)

  摘要：

  已经研究了几种带有 N-杂环卡宾 (NHC) 和膦的钌 - 茚叉配合物，用于通过烯烃复分解对环状化合物进行环重排。发现这些催化剂可以有效地促进这种多米诺骨牌反应，尤其是含有空间位阻的 NHC 配合物。此外，将茚基型催化剂与亚苄基和 Hoveyda 型类似物进行了比较。反应的范围突出了控制 RRM 的参数。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901316

文献信息

• Reactivity and Selectivity in the Intermolecular Alder–Ene Reactions of Arynes with Functionalized Alkenes
  作者：Saswata Gupta、Peipei Xie、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02438

  日期：2017.10.6

  functionalized alkenes in intermolecular Alder–ene reactions with arynes is described. The arynes generated from bis-1,3-diynes react with various trisubstituted and 1,1-disubstituted alkenes containing hydroxyl, amino, halo, carboxyl, boronate, and 1,3-dienyl functionalities, providing product distributions with varying degrees of selectivity between Alder–ene and addition reactions. The geometry of

  描述了官能化烯烃在分子间Alder-ene与芳烃反应中的反应性和选择性。由双1,3-二炔生成的芳烃与各种具有羟基，氨基，卤代，羧基，硼酸酯和1,3-二烯基官能团的三取代和1,1-二取代的烯烃反应，从而提供产物选择性不同的分布。 der木烯和加成反应。烯烃的几何形状是二取代和三取代的烯烃的反应性的另一个重要因素，其中顺式配置的烯基系统的烯丙基氢是反应性的，与相应的分子内反应相比，这是相反的反应性。
• Zeolite β Induced Rearrangement of Allyl Benzyl Ethers. 6. Variation of the Aromatic Part and Synthesis of Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Johan Wennerberg、Fredrik Ek、Anna Hansson、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo980698n

  日期：1999.1.1

  The zeolite beta induced rearrangement of substituted allyl benzyl ethers to give 4-arylbutanals was investigated with respect to the substituents in the aromatic ring. In some cases the resulting aldehydes cyclized spontaneously to give dihydronaphthalene derivatives. The rearrangement and also the ring closure to dihydronaphthalenes failed or gave poor yields in cases where too weak electron-donating

  关于芳族环中的取代基，研究了β沸石诱导的取代的烯丙基苄基醚的重排以产生4-芳基丁醛。在某些情况下，所得醛类自发环化，生成二氢萘衍生物。在芳环中存在太弱的供电子性取代基的情况下，重排以及对二氢萘的闭环失败或收率不佳。相对于环化的过渡态，沸石的孔径尺寸似乎也很重要。迄今为止，用潜在地能够稳定阳离子中心的其他结构代替苄基部分至今尚未导致成功的重排。
• Wittig rearrangement of allyl and propargyl furfuryl ethers leading to 2-furylmethanol derivatives
  作者：Masayoshi Tsubuki、Teruyoshi Kamata、Hiroyuki Okita、Mayumi Arai、Atsushi Shigihara、Toshio Honda

  DOI：10.1039/a907312d

  日期：——

  The first example of the Wittig rearrangement of furfuryl ethers is presented and its application to the preparation of 3-(2-furyl)-3-hydroxy-2-methylpropionates is described.

  提出了糠基醚维蒂希重排的第一个例子，并描述了其在制备 3-(2-呋喃基)-3-羟基-2-甲基丙酸酯中的应用。
• KUZNETSOVA S. V.; MOZHAEVA L. V.; ANISIMOV A. V.; VIKTOROVA E. A., BECTH. MGU. XIMIYA, 28,(1987) N 3, 305-306
  作者：KUZNETSOVA S. V.、 MOZHAEVA L. V.、 ANISIMOV A. V.、 VIKTOROVA E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Rearrangement Metathesis (RRM) Mediated by Ruthenium-Indenylidene Complexes
  作者：Hervé Clavier、Julie Broggi、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.200901316

  日期：2010.2

  Several ruthenium-indenylidene complexes bearing N-heterocyclic carbenes (NHCs) and phosphanes have been investigated for the ring rearrangement of cyclic compounds by alkene metathesis. These catalysts were found to promote efficiently such domino reactions, especially sterically hindered NHC-containing complexes. Moreover, indenylidene-type catalysts were compared to benzylidene- and Hoveyda-type

  已经研究了几种带有 N-杂环卡宾 (NHC) 和膦的钌 - 茚叉配合物，用于通过烯烃复分解对环状化合物进行环重排。发现这些催化剂可以有效地促进这种多米诺骨牌反应，尤其是含有空间位阻的 NHC 配合物。此外，将茚基型催化剂与亚苄基和 Hoveyda 型类似物进行了比较。反应的范围突出了控制 RRM 的参数。