N-dimethyl-[(R)-6,6'-diphenyl-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl]-phosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: N-dimethyl-[(R)-6,6'-diphenyl-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl]-phosphoramidite
• 英文别名: N,N-dimethyl-1,10-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydroiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-amine
• 化学式: C₃₁H₂₈NO₂P
• 分子量: 477.543
• InChiKey: BNHLHMHVICNDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Ra)-6,6’-diiodo-7,7’-bis(methoxymethoxy)-2,2’,3,3’-tetrahydro-1,1’-spirobi[indene] 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-dimethyl-[(R)-6,6'-diphenyl-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl]-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  螺亚磷酰胺镍配合物催化二烯和醛的不对称还原偶联：手性二单烯丙基醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  通过使用庞大的螺二茚亚磷酰胺配体，实现了镍催化的二烯和醛的高效不对称还原偶联，以高产率提供了具有优异非对映选择性和对映选择性的双单烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja0693183
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 Dimethylzinc 、 苯甲醛 在 N-dimethyl-[(R)-6,6'-diphenyl-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl]-phosphoramidite 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(R,E)-2-methyl-1,3-diphenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃和醛的镍催化对映选择性烷基化偶联：手性烯丙醇与四取代烯烃的合成

  摘要：

  通过使用庞大的螺二茚亚磷酰胺配体实现了炔、醛和二甲基锌的高效镍催化不对称烷基化偶联，以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性提供具有四取代烯烃官能团的烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja805296k

文献信息

• Asymmetric Reductive Coupling of Dienes and Aldehydes Catalyzed by Nickel Complexes of Spiro Phosphoramidites:  Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Bishomoallylic Alcohols
  作者：Yun Yang、Shou-Fei Zhu、Hai-Feng Duan、Chang-Yue Zhou、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja0693183

  日期：2007.2.1

  A highly efficient nickel-catalyzed asymmetric reductive coupling of dienes and aldehydes has been realized by using bulky spirobiindane phosphoramidite ligands, affording bishomoallylic alcohols in high yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  通过使用庞大的螺二茚亚磷酰胺配体，实现了镍催化的二烯和醛的高效不对称还原偶联，以高产率提供了具有优异非对映选择性和对映选择性的双单烯丙醇。