(4R)-3-pent-4-enoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 350038-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-pent-4-enoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-(pent-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；(r)-3-(Pent-4-enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 350038-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: JZWKSHQOESFUPS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-pent-4-enoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (3R)-3-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolan-3-yl]-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性N，O-缩醛TMS醚立体选择性地形成N-酰基亚胺离子及其在β-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。

  DOI：

  10.1021/ol035289e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-3-pent-4-enoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成全局受限的Grb2 SH2域抑制剂的烯烃复分解。

  摘要：

  经常与烯烃复分解介导的肽大环化有关的一个缺点，即在闭环位点的侧链官能度的丧失，可以通过在闭环烯烃链段内掺入侧链官能度来避免。这种方法在大环Grb2 SH2域拮抗剂的制备中得到了证明，该拮抗剂设计为构象约束的β弯曲模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol0157609

文献信息

• Diastereoselective Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Chiral Oxazolidinones: Access to Enantiopure α-SCF₃ Alcohols
  作者：Hélène Chachignon、Evgeniy V. Kondrashov、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201701474

  日期：2018.3.1

  Lithium imide enolates featuring Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary were involved in diastereoselective α‐trifluoromethylthiolation with electrophilic SCF3 donors. Diastereopure products were isolated and converted to enantiopure α‐SCF3 alcohols without racemisation.

  具有Evans手性恶唑烷酮助剂的酰亚胺化锂烯醇盐与亲电子SCF 3供体一起参与非对映选择性α-三氟甲基硫醇化反应。Diastereopure产物分离并转化为对映体纯α-SCF 3个醇无外消旋作用。
• [EN] NOVEL MULTIFUNCTIONAL PEPTIDASE INHIBITORS, ESPECIALLY FOR MEDICAL USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PEPTIDASE MULTIFONCTIONNELS, PARTICULIÈREMENT DESTINÉS À UN USAGE MÉDICAL
  申请人：IMTM GMBH

  公开号：WO2011026781A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to compounds of the general formula (1) or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in medicine.

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。
• Novel multifunctional peptidase inhibitors, especially for medical use
  申请人：IMTM GmbH

  公开号：EP2292589A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  The invention relates to compounds of the general formula (1) or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in medicine.

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。
• NOVEL MULTIFUNCTIONAL PEPTIDASE INHIBITORS, ESPECIALLY FOR MEDICAL USE
  申请人：Ansorge Siegfried

  公开号：US20120258960A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention relates to compounds of the general formula (1) or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in medicine.
• US7425537B2
  申请人：——

  公开号：US7425537B2

  公开（公告）日：2008-09-16