4-[(3-溴苯氧基)甲基]哌啶 | 189618-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[(3-溴苯氧基)甲基]哌啶
• 英文名称: 4-[(3-bromophenoxy)methyl]piperidine
• 英文别名: 4-(3-Bromophenoxymethyl)piperidine
• CAS: 189618-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: RPJFQFJFHFOLHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸异丙酯 、 4-[(3-溴苯氧基)甲基]哌啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(3-bromophenoxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  本发明涉及作为GPR119激动剂的治疗化合物，并且可用于治疗包括2型糖尿病（I）的代谢紊乱。

  公开号：

  WO2010103333A1
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-4-(3-溴苯氧基甲基)哌啶 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-[(3-溴苯氧基)甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  本发明涉及作为GPR119激动剂的治疗化合物，并且可用于治疗包括2型糖尿病（I）的代谢紊乱。

  公开号：

  WO2010103333A1

文献信息

• Halogenated 4-(Phenoxymethyl)piperidines as Potential Radiolabeled Probes for σ-1 Receptors:  <i>In </i><i>Vivo</i> Evaluation of [¹²³I]-1-(Iodopropen-2-yl)-4-[(4-cyanophenoxy)methyl]piperidine
  作者：Rikki N. Waterhouse、Karine Mardon、Katrina M. Giles、T. Lee Collier、Joanne C. O'Brien

  DOI：10.1021/jm960720+

  日期：1997.5.1

  receptor binding assays, and their log P values were estimated using HPLC analysis. The effect of various N-substituents on the sigma-1 and sigma-2 dissociation constants was examined. These substituents included fluoroalkyl, hydroxyalkyl, iodopropenyl, and selected ortho-, meta-, and para-substituted benzyl groups. Also determined were the effects of various moieties on the phenoxy ring; specifically

  几种卤化的4-（4-苯氧基甲基）哌啶被合成为潜在的σ受体配体。这些化合物的亲和力和选择性使用体外受体结合测定法确定，其log P值通过HPLC分析估算。检查了各种N取代基对sigma-1和sigma-2解离常数的影响。这些取代基包括氟代烷基，羟烷基，碘丙烯基和选定的邻，间和对位取代的苄基。还确定了不同部分对苯氧基环的影响；特别是检查了4-碘，4-溴，4-硝基，4-氰基，3-溴和五氟取代基。这些化合物对sigma-1和sigma-2受体的解离常数范围分别为0.38-24.3和3.9-361 nM。Ki（sigma-2 / sigma-1）的比例在1.19到121之间。最有希望的碘化配体之一是1-（反式碘丙烯-2-基）-4-[（4-氰基苯氧基）甲基哌啶二烯（4）用123I标记，并在成年雄性大鼠体内进行了研究。在大脑和许多其他已知具有sigma受体的器官中观察到高吸收和放射性的良好保留。阻断研究显示[123I]
• SAR study of piperidine derivatives as inhibitors of 1,4-dihydroxy-2-naphthoate isoprenyltransferase (MenA) from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Kaja Berg、Pooja Hegde、Venugopal Pujari、Marzena Brinkmann、David Z. Wilkins、Tanya Parish、Dean C. Crick、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115125

  日期：2023.3