3-(1-trimethylsilyloxyethylidene)pentane-2,4-dione | 32337-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-trimethylsilyloxyethylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-acetyl-4-trimethylsilyloxypent-3-en-2-one；Triacetylmethantrimethylsilyl-enolether
• CAS: 32337-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃Si
• 分子量: 214.337
• InChiKey: KHTLKGVRSRQKKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-trimethylsilyloxyethylidene)pentane-2,4-dione 、 1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到ethyl 3-acetyl-6-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 3-烷氧基和 3-甲硅烷氧基-2-乙酰基-2-en-1-酮的 [3+3] 缩合反应合成功能化苯乙酮

  摘要：

  TiCl4 介导的 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 2-乙酰-1-甲硅烷氧基丁-1-en-3-one 和 3-乙酰-4-甲硅烷氧基戊-3-en-2 的环化-one，容易从 3-（甲酰基）乙酰丙酮和 3-（乙酰）乙酰丙酮（三乙酰甲烷）获得，提供了多种官能化苯乙酮图形摘要通过 1,3-双（3+3）环缩合反应合成官能化苯乙酮甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 3-烷氧基和 3-甲硅烷氧基-2-乙酰基-2-烯-1-酮

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3123
• 作为产物：
  描述：

  triacetylmethane 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 以84%的产率得到3-(1-trimethylsilyloxyethylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 3-烷氧基和 3-甲硅烷氧基-2-乙酰基-2-en-1-酮的 [3+3] 缩合反应合成功能化苯乙酮

  摘要：

  TiCl4 介导的 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 2-乙酰-1-甲硅烷氧基丁-1-en-3-one 和 3-乙酰-4-甲硅烷氧基戊-3-en-2 的环化-one，容易从 3-（甲酰基）乙酰丙酮和 3-（乙酰）乙酰丙酮（三乙酰甲烷）获得，提供了多种官能化苯乙酮图形摘要通过 1,3-双（3+3）环缩合反应合成官能化苯乙酮甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 3-烷氧基和 3-甲硅烷氧基-2-乙酰基-2-烯-1-酮

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3123

文献信息

• Synthesis of functionalized acetophenones by [3+3] cyclizations of 1,3-bis-silyl enol ethers with 2-acetyl-3-silyloxyalk-2-en-1-ones
  作者：Rüdiger Dede、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.104

  日期：2004.12

  The TiCl4 mediated cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 2-acetyl-1-silyloxybut-1-en-3-one and 3-acetyl-4-silyloxypent-3-en-2-one, readily prepared from 3-formyl(acetylacetone) and triacetylmethane, afforded a variety of functionalized acetophenones.

  TiCl 4介导的1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与2-乙酰基-1-甲硅烷氧基丁-1-烯-3-酮和3-乙酰基-4-甲硅烷氧基戊-3-烯-2-酮的环化反应很容易制备由3-甲酰基（乙酰丙酮）和三乙酰甲烷制得，提供了各种官能化的苯乙酮。