(3-(benzyloxy)-5-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide | 54922-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(benzyloxy)-5-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 5-benzyloxy-3-methoxybenzyltriphenylphosphonium bromide；(3-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 54922-80-4
• 化学式: Br*C₃₃H₃₀O₂P
• 分子量: 569.478
• InChiKey: UBCKRIUHSAUOGF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)-5-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-甲氧基-5-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  尼德玛岗亭中的类胡萝卜素的解痉作用，作用方式和构效关系。

  摘要：

  CH（2）Cl（2）-MeOH（1：1）提取物从Nidema Bootii的整个植物中制备，可抑制豚鼠回肠的自发收缩（IC（50）= 6.26 +/- 2.5 microg / mL）。活性提取物的生物测定指导分馏导致分离出新的螺化合物1（其名称为nidemone）和新的二氢菲3（特征为1,5,7-三甲氧基-9,10-二氢菲-2） ，6-二醇。另外，已知的西til类化合物alloifol II（2），1,5,7-三甲氧基菲-2,6-二醇（4），表蒽醌（5），没食子酚（6），表麻酚B（7），2,4-二甲氧基菲获得了-3，7-二醇（8），六硫吡啶（9）和巴他他辛III（10）。分离物通过光谱数据解释进行结构表征。化合物2-6、9 10诱导豚鼠回肠的自发收缩明显的浓度依赖性抑制作用，其IC（50）值介于0.14和2.36 microM之间。合成联苄类似物23-35，并进行药理学测试。结果表明，为

  DOI：

  10.1021/np030303h
• 作为产物：
  描述：

  (3-(苄氧基)-5-甲氧苯基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-(benzyloxy)-5-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENANTHRENE AMPK ACTIVATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ACTIVATEURS DE L'AMPK DE PHÉNANTHRÈNE, COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式I的化合物，用于激活AMPK。还提供了一种包含该化合物的组合物，用于激活AMPK。

  公开号：

  WO2020229375A1

文献信息

• [EN] DIRECT AMPK ACTIVATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIVATEURS DIRECTS DE L'AMPK
  申请人：NESTLE SA

  公开号：WO2019228794A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to a compound having general formula I for use in the activation of AMPK. A composition comprising said compound for use in the activation of AMPK is also provided. Said compounds are 9,10 dihydrophenanthrenes, in particular selected from the group consisting of: (i) Lusianthridin i.e. 7- Methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,5-diol, (ii) 7-Methoxy-9,10- dihydrophenanthrene-2,3,5-triol, (iii) 9,10-dihydrophenanthrene-2,5- diol, (iv) 9,10-Dihydrophenanthrene-2,4,7-triol (v) 9,10-Dihydro-7- methoxy-3,5-phenanthrenediol, and the activation of AMPK improves the condition, disorder, or disease related to cardiometabolic health, obesity, type 2 diabetes, non-alcoholic fatty liver disease, cardiovascular disease, and cancer.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，用于激活AMPK。还提供了一种包含所述化合物的组合物，用于激活AMPK。所述化合物为9,10-二氢菲烯，特别是选自以下组合的一种：（i）卢西昂三醇，即7-甲氧基-9,10-二氢菲烯-2,5-二醇，（ii）7-甲氧基-9,10-二氢菲烯-2,3,5-三醇，（iii）9,10-二氢菲烯-2,5-二醇，（iv）9,10-二氢菲烯-2,4,7-三醇，（v）9,10-二氢-7-甲氧基-3,5-菲烯二醇，激活AMPK改善与心脏代谢健康、肥胖、2型糖尿病、非酒精性脂肪肝病、心血管疾病和癌症相关的疾病、紊乱或疾病。
• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。
• Structures and synthesis of the growth inhibitors batatasins IV and V, and their physiological activities
  作者：Tohru Hashimoto、Misao Tajima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94310-3

  日期：1978.1

  compounds, batatasins IV and V were isolated from dormant bulbils of Chinese yam ( Dioscorea batatas ) and shown to be 2′,3-dihydroxy-5-methoxybibenzyl and 2′-hydroxy-3,4,5-trimethoxybibenzyl, respectively. An analogue, 3,4′-dihydroxy-5-methoxybibenzyl was synthesized. Inhibitory activities of these three compounds as well as batatasin I (6-hydroxy-2,4,7-trimethoxyphenanthrene) and batatasin III (3,3

  摘要 从中国山药 ( Dioscorea batatas ) 休眠球茎中分离得到两种新化合物 batatasin IV 和 V，分别为 2',3-二羟基-5-甲氧基联苯甲基和 2'-羟基-3,4,5-三甲氧基联苯甲基. 合成了类似物 3,4'-二羟基-5-甲氧基联苯。这三种化合物以及batatasin I（6-羟基-2,4,7-三甲氧基菲）和batatasin III（3,3'-二羟基-5-甲氧基-联苄基）在生菜种子萌发、生菜下胚轴伸长和描述了小麦胚芽鞘切片伸长率测试。
• Unambiguous Characterization of Commercial Natural (Dihydro)phenanthrene Compounds Is Vital in the Discovery of AMPK Activators
  作者：Denis Barron、Yann Ratinaud、Simona Rambousek、Benjamin Brinon、Martine Naranjo Pinta、Matthew J Sanders、Kei Sakamoto、Olivier Ciclet

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01616

  日期：2024.7.3

  days, easy access to commercially available (poly)phenolic compounds has expanded the scope of potential research beyond the field of chemistry, particularly in the area of their bioactivity. However, the quality of these compounds is often overlooked or not even considered. This issue is illustrated in this study through the example of (dihydro)phenanthrenes, a group of natural products present in yams

  如今，可轻松获得市售的（多）酚化合物已将潜在研究范围扩大到化学领域之外，特别是在其生物活性领域。然而，这些化合物的质量常常被忽视甚至不被考虑。本研究通过（二氢）菲（山药中存在的一组天然产物）作为 AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 激活剂的例子说明了这个问题。我们小组对一系列化合物进行了一项研究，利用化学合成、核磁共振和质谱技术的组合进行了全面表征，提供了证据表明先前研究的结论是错误的，可能是由于其使用了错误识别的商业化合物。供应商。此外，我们证明了（二氢）菲植物化学类别的其他代表能够直接激活 AMPK，避免了基于单独分析单一化合物而误解结果的风险。
• Crombie, Leslie; Jamieson, Sally V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1467 - 1476
  作者：Crombie, Leslie、Jamieson, Sally V.

  DOI：——

  日期：——