phenyl 3-benzyloxy-5-(dimethylaminomethyl)isoxazole-4-carboxylate | 1253798-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 3-benzyloxy-5-(dimethylaminomethyl)isoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Phenyl 5-[(dimethylamino)methyl]-3-phenylmethoxy-1,2-oxazole-4-carboxylate；phenyl 5-[(dimethylamino)methyl]-3-phenylmethoxy-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1253798-67-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: DIKZSILYFKHZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-benzyloxy-5-(dimethylaminomethyl)isoxazole-4-carboxylate 、 (1S,2R,7S,8R)-5-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到(5aR,6S,9R,9aS,10aR,11R)-3-(benzyloxy)-11-(dimethylamino)-5-hydroxy-10a-methyl-6,9,9a,10,10a,11-hexahydro-6,9-methanoanthra[2,3-d]isoxazol-4(5aH)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010126607A3
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-5-dimethylaminomethylisoxazole 、 氯甲酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 以59%的产率得到phenyl 3-benzyloxy-5-(dimethylaminomethyl)isoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010126607A3

文献信息

• Diastereoselective Michael–Claisen Cyclizations of γ-Oxa-α,β-unsaturated Ketones en Route to 5-Oxatetracyclines
  作者：Fan Liu、Peter M. Wright、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03491

  日期：2017.1.6

  5-Oxatetracyclines were synthesized from d-arabinose using sequential Michael–Claisen cyclization reactions via a 5-oxa-AB enone substrate. The 5-oxatetracyclines were found to have poor stability in aqueous buffer (pH 7.4, 37 °C) and showed little to no inhibition of bacterial growth (S. aureus, E. coli).

  5-doxtracyclines是由d-阿拉伯糖通过连续的Michael-Claisen环化反应通过5-oxa-AB烯酮底物合成的。发现5-草酸酯四环素在水性缓冲液（pH 7.4，37°C）中的稳定性较差，对细菌生长（金黄色葡萄球菌，大肠杆菌）的抑制作用很小甚至没有。
• SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2424834B1

  公开（公告）日：2018-07-11