N-(1-cyanocyclohexyl)formamide | 1125-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyanocyclohexyl)formamide
• CAS: 1125-02-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: URXDVBRMOBTTLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  368.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyanocyclohexyl)formamide 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 140.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (1-氨基环己基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'AMINO-ALCOOLS SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，至少包括以下步骤：a) 在至少一种均相过渡金属催化剂TMC 1存在下，将式(II)化合物与氢气和水反应。

  公开号：

  WO2020094454A1
• 作为产物：
  描述：

  环己酮氰醇 在 甲酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-cyanocyclohexyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Kurtz,P.; Disselnkoetter,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 69 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Deaminative Hydrogenation of Amino Nitriles: Direct Access to 1,2‐Amino Alcohols
  作者：Pilar Calleja、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/chem.201900531

  日期：2019.7.17

  approach for the efficient and highly selective synthesis of 1,2‐amino alcohols by direct reductive hydrolysis of N‐formyl‐protected α‐amino nitriles is reported. The commercially available RuHCl(CO)(PPh3)3 complex was found to be a suitable catalyst for this operationally simple protocol, in which no stoichiometric amounts of undesired metal waste are generated. The deaminative hydrogenation is performed

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。
• The Synthesis of Ketone-Derived Enamides by Elimination of HCN from Cyanoamides
  作者：Guilhem Coussanes、Katharina Gaus、Anthony C. O'Sullivan

  DOI：10.1002/ejoc.201600638

  日期：2016.8

  available ketone-derived cyanoamides with NaOtBu leads to enamides in a simple, scalable, and inexpensive one-step operation in good yield. Enamides not stabilized by conjugation or by inclusion in a ring can also be prepared. An E1cB mechanism consistent with all results and observations, is proposed. The Z geometry of the product enamide is highly favoured, and the regioselectivity can be directed

  用 NaOtBu 处理容易获得的酮衍生的氰胺，可以通过简单、可扩展且廉价的一步操作以良好的收率获得烯酰胺。也可以制备未通过共轭或包含在环中而稳定的烯酰胺。提出了与所有结果和观察结果一致的 E1cB 机制。产物烯酰胺的 Z 几何结构受到高度青睐，区域选择性可以通过保护基团的选择来指导。
• Postcondensation Modifications of Ugi Four-Component Condensation Products:  1-Isocyanocyclohexene as a Convertible Isocyanide. Mechanism of Conversion, Synthesis of Diverse Structures, and Demonstration of Resin Capture
  作者：Thomas A. Keating、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/ja953868b

  日期：1996.1.1

  cyclohexenamide moiety. It has been determined that the intermediate in conversion of this type is an oxazolinium-5-one (munchnone) that reacts with many nucleophiles to yield the products above. The munchnone can also undergo cycloaddition with acetylenic dipolarophiles to form pyrroles. Through internal nucleophilic attack, Ugi products are shown to convert to a protected monosaccharide derivative and to 1,4-benzodiazepine-2

  引入了“通用异氰化物”的概念，可以对 Ugi 四组分缩合产物进行后缩合改性。该策略适用于文库的合成。通过在 Ugi 反应中使用 1-异氰基环己烯作为异氰化物输入，产物环己烯酰胺可以转化为多种产物。从最初的 α-（酰氨基）酰胺，新的羧酸、酯和硫酯通过环己烯酰胺部分的酸活化转化产生。已经确定这种类型的转化中间体是恶唑啉鎓-5-酮（munchnone），它与许多亲核试剂反应产生上述产物。munchnone 还可以与炔属偶极亲和试剂发生环加成反应，形成吡咯。通过内部亲核攻击，Ugi 产品显示可转化为受保护的单糖衍生物和 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮。所描述的所有转换都包含一个步骤。Ugi产品的树脂捕获是恶魔...
• PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3877358A1

  公开（公告）日：2021-09-15
• Process for producing substituted amino alcohols
  申请人：BASF SE

  公开号：US20220002247A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  A process for producing a compound of the formula (T) involves at least reacting a compound of the formula (U) with hydrogen and water in the presence of at least one homogeneous transition metal catalyst TMC 1.