N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-benzyl propionamidine | 475143-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-benzyl propionamidine
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-benzylpropanimidamide
• CAS: 475143-33-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄
• 分子量: 278.357
• InChiKey: NCISPUMCSIHMLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-benzyl propionamidine 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-benzyl-3-ethyl[1,2,4,6]thiatriazino[2,3-a][1,3]benzimidazol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of [1,2,4,6]Thiatriazino[2,3-a][1,3]benzimidazol-1(2H)-one and [1,3,5]Thiadiazino[3,4-a][1,3]benzimidazol-2-imine

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.506453
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-benzyl propionamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic and structural studies of N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N′-benzyl propionamidine

  摘要：

  N-(1H-苯并咪唑-2-基)丙酰亚胺酸乙酯 (1) 与苄胺反应生成相应的 N-(1H-苯并咪唑-2-基)-N′-苄基丙脒 (2)。通过 1H 和 13C NMR 以及 X 射线衍射测定了脒 2 的结构和构象。产物呈单斜晶系，空间群为 P21/c，a=10.7913 埃，b=15.5164 埃，c=9.1130 埃，β=108.378°，Z=4。晶体中存在两个 N-H $\cdots $$ N 氢键，第一个是分子内氢键，将 H4 与 N1 连接起来；第二个是分子间氢键，将 H2 与第二个分子的 N3 连接起来，从而形成与反转有关的二聚体。X 射线结果与半经验计算和非原位计算的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-9006-z

文献信息

• NOUVELLE SYNTHÈSE DE [1,2-A]BENZIMIDAZOLO-1,3,5,2-TRIAZAPHOSPHORINES ET DE [1,2-A]BENZIMIDAZOLO-1,3,5,2- TRIAZAPHOSPHORINE-2-THIONES
  作者：Noureddine Raouafi、Khaled Boujlel、Mohamed Lamine BenKhoud

  DOI：10.1080/10426500490463574

  日期：2004.7.1

  The condensation of N1-benzimidazolyl amidines 1 with tris(dimethy- lamino)phosphine leads to the corresponding [1,2a]Benzimidazolo-1,3,5,2-triazaphosphorines 3 . The N2-phosphoroamidine intermediates 2′ are isolated and yielded the corresponding cyclic compounds 4 upon heating. The oxidation by sulfur of the compounds 3 gives the thiooxide derivatives 4 . The structure of these compounds is unambiguously

  N1-苯并咪唑基脒 1 与三（二甲氨基）膦缩合生成相应的 [1,2a] 苯并咪唑并-1,3,5,2-三氮杂膦 3 。N2-磷脒中间体2'被分离并在加热时产生相应的环状化合物4。化合物3被硫氧化得到硫氧化物衍生物4。这些化合物的结构已通过 IR、1H、31P 和 13C NMR 光谱以及某些产品的 MS 明确确认。
• Synthese De (1,2a)Benzimidazolo-1,3,5,2-triazaphosphorine-2-oxides
  作者：Raoudha Abderrahim、Belgacem Baccar、et Mohamed Lamine Benkhoud

  DOI：10.1080/10426500211735

  日期：2002.5.1

  The reaction of hexamethylphosphotriamide or methylphosphonic bis(dimethylamide) compounds with amidines derived from N-Benzimidazoyl imidates 1 leads to (1,2a)benzimidazolo-1,3,5,2-tiazaphosphorine-2-oxides (4) over bar in good yields. If the condensation is realized at room temperature, N-phosphonic amidines (3) over bar can be isolated as intermediates. The isolated compounds (2) over bar, (3) over bar, and (4) over bar are identified by spectroscopic methods: IR, H-1, C-13, (31)p, NMR, and M.S.