(R)-diethyl phosphonate epoxide | 247137-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-diethyl phosphonate epoxide
• 英文别名: (2R)-2-diethoxyphosphoryloxirane
• CAS: 247137-79-7
• 化学式: C₆H₁₃O₄P
• 分子量: 180.141
• InChiKey: UUCSJRADVBQCCV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diethyl phosphonate epoxide 生成 (5R)-5-diethoxyphosphoryl-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (R)-2-amino-1-hydroxyethylphosphonic acid by hydrolytic kinetic resolution of (±)-diethyl oxiranephosphonate

  摘要：

  (±)-二乙基氧化磷酯在(R,R)-N,N'-双(3,5-二叔丁基水杨酸)环己二胺钴(III)醋酸盐催化下，发生高效的水解动力学拆分，生成(R)-环氧化物。随后，苯胺开环(R)-环氧化物，经过磷酸酯的水解和氢解反应，最终得到原生动物的细胞膜成分(R)-2-氨基-1-羟基乙基磷酸。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01259-9
• 作为产物：
  描述：

  epoxy-1,2 ethyl phosphonate de diethyle 在 chiral Co(III)-complex 水 作用下， 反应 96.0h， 以39%的产率得到(R)-diethyl phosphonate epoxide
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (R)-2-amino-1-hydroxyethylphosphonic acid by hydrolytic kinetic resolution of (±)-diethyl oxiranephosphonate

  摘要：

  (±)-二乙基氧化磷酯在(R,R)-N,N'-双(3,5-二叔丁基水杨酸)环己二胺钴(III)醋酸盐催化下，发生高效的水解动力学拆分，生成(R)-环氧化物。随后，苯胺开环(R)-环氧化物，经过磷酸酯的水解和氢解反应，最终得到原生动物的细胞膜成分(R)-2-氨基-1-羟基乙基磷酸。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01259-9

文献信息

• First asymmetric epoxidation catalysed by cyclohexanone monooxygenase
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Piero Pasta、Francesca Zambianchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00029-1

  日期：2002.3

  The first example of a totally enantioselective epoxidation mediated by cyclohexanone monooxygenase for a model compound related to fosfomycin is reported.

  报道了由环己酮单加氧酶介导的与磷霉素有关的模型化合物的完全对映选择性环氧化的第一个例子。
• An enantioselective synthesis of (R)-2-amino-1-hydroxyethylphosphonic acid by hydrolytic kinetic resolution of (±)-diethyl oxiranephosphonate
  作者：Peter B. Wyatt、Peter Blakskjær

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01259-9

  日期：1999.8

  (+/-)-Diethyl oxiranephosphonate undergoes efficient hydrolytic kinetic resolution by (R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(III) acetate; opening of the resultant (R)-epoxide by benzylamine, followed by phosphonate ester hydrolysis and hydrogenolysis, affords the protozoal plasma membrane component (R)-2-amino-1-hydroxyethylphosphonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-二乙基氧化磷酯在(R,R)-N,N'-双(3,5-二叔丁基水杨酸)环己二胺钴(III)醋酸盐催化下，发生高效的水解动力学拆分，生成(R)-环氧化物。随后，苯胺开环(R)-环氧化物，经过磷酸酯的水解和氢解反应，最终得到原生动物的细胞膜成分(R)-2-氨基-1-羟基乙基磷酸。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。