(+/-)-diethyl 1-chloro-2-hydroxyethylphosphonate | 65345-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diethyl 1-chloro-2-hydroxyethylphosphonate
• 英文别名: chloro-1 hydroxy-2 ethyl phosphonate de diethyle；diethyl 1-hydroxy-2-chlorophosphonate；Diethyl (1-chloro-2-hydroxyethyl)phosphonate；2-chloro-2-diethoxyphosphorylethanol
• CAS: 65345-02-0
• 化学式: C₆H₁₄ClO₄P
• 分子量: 216.602
• InChiKey: SXQNIBCCMJCPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 1-chloro-2-hydroxyethylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以65%的产率得到epoxy-1,2 ethyl phosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (R)-2-amino-1-hydroxyethylphosphonic acid by hydrolytic kinetic resolution of (±)-diethyl oxiranephosphonate

  摘要：

  (±)-二乙基氧化磷酯在(R,R)-N,N'-双(3,5-二叔丁基水杨酸)环己二胺钴(III)醋酸盐催化下，发生高效的水解动力学拆分，生成(R)-环氧化物。随后，苯胺开环(R)-环氧化物，经过磷酸酯的水解和氢解反应，最终得到原生动物的细胞膜成分(R)-2-氨基-1-羟基乙基磷酸。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01259-9
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以59%的产率得到(+/-)-diethyl 1-chloro-2-hydroxyethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (R)-2-amino-1-hydroxyethylphosphonic acid by hydrolytic kinetic resolution of (±)-diethyl oxiranephosphonate

  摘要：

  (±)-二乙基氧化磷酯在(R,R)-N,N'-双(3,5-二叔丁基水杨酸)环己二胺钴(III)醋酸盐催化下，发生高效的水解动力学拆分，生成(R)-环氧化物。随后，苯胺开环(R)-环氧化物，经过磷酸酯的水解和氢解反应，最终得到原生动物的细胞膜成分(R)-2-氨基-1-羟基乙基磷酸。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01259-9

文献信息

• Sturtz, G.; Pondaven-Raphalen, A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 35 - 48
  作者：Sturtz, G.、Pondaven-Raphalen, A.

  DOI：——

  日期：——
• Zygmunt, Jan; Walkowiak, Urszula; Mastalerz, Przemyslaw, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 2, p. 233 - 240
  作者：Zygmunt, Jan、Walkowiak, Urszula、Mastalerz, Przemyslaw

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective synthesis of (R)-2-amino-1-hydroxyethylphosphonic acid by hydrolytic kinetic resolution of (±)-diethyl oxiranephosphonate
  作者：Peter B. Wyatt、Peter Blakskjær

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01259-9

  日期：1999.8

  (+/-)-Diethyl oxiranephosphonate undergoes efficient hydrolytic kinetic resolution by (R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(III) acetate; opening of the resultant (R)-epoxide by benzylamine, followed by phosphonate ester hydrolysis and hydrogenolysis, affords the protozoal plasma membrane component (R)-2-amino-1-hydroxyethylphosphonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-二乙基氧化磷酯在(R,R)-N,N'-双(3,5-二叔丁基水杨酸)环己二胺钴(III)醋酸盐催化下，发生高效的水解动力学拆分，生成(R)-环氧化物。随后，苯胺开环(R)-环氧化物，经过磷酸酯的水解和氢解反应，最终得到原生动物的细胞膜成分(R)-2-氨基-1-羟基乙基磷酸。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。