1-(hex-1-yn-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene | 252045-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hex-1-yn-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-hexyne；1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1-hexyne；1-hex-1-ynyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 252045-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃
• 分子量: 226.241
• InChiKey: ZQSKYRQHMPOMAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene 在 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 50.0~120.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 3-benzyl-1-butyl-6,6-difluoro-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  宝石二氟环丙烯与甲亚碱叶立德的 [3+2]-环加成反应 – 获得新型氟化支架

  摘要：

  提出了利用二氟环丙烯和不同偶氮甲碱叶立德的环加成制备一系列二氟化3-氮杂双环[3.1.0]己烷的有效合成路线。当脯氨酸酯与二氟环丙烯在无溶剂热处理中反应时，获得含有二氟化3-氮杂双环[3.1.0]己烷核以及Z-构型氟乙烯的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301861
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到1-(hex-1-yn-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  宝石二氟环丙烯与甲亚碱叶立德的 [3+2]-环加成反应 – 获得新型氟化支架

  摘要：

  提出了利用二氟环丙烯和不同偶氮甲碱叶立德的环加成制备一系列二氟化3-氮杂双环[3.1.0]己烷的有效合成路线。当脯氨酸酯与二氟环丙烯在无溶剂热处理中反应时，获得含有二氟化3-氮杂双环[3.1.0]己烷核以及Z-构型氟乙烯的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301861

文献信息

• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• Cobalt-Catalyzed Alkenylzincation of Unfunctionalized Alkynes
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201508262

  日期：2016.1.4

  While transition metal catalyzed addition reactions of arylmetal reagents to unfunctionalized alkynes have been extensively developed in the last decade, analogous reactions using alkenylmetal reagents remain rare regardless of their potential utility for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐dienes. Reported herein is the development of a cobalt/diphosphine catalyst which promotes efficient and stereoselective

  尽管在过去的十年中，过渡金属催化的芳基金属试剂与未官能化炔烃的加成反应得到了广泛的发展，但使用烯基金属试剂进行的类似反应仍然很少见，无论它们在合成不对称的1,3-二烯中的潜在用途如何。本文报道了钴/二膦催化剂的开发，该催化剂促进了烯基锌试剂向未官能化的内部炔烃的有效和立体选择性加成。所得的二烯基锌物质用作进一步合成转化的通用中间体。
• Fluorobenziodoxole−BF ₃ Reagent for Iodo(III)etherification of Alkynes in Ethereal Solvent
  作者：Jinkui Chai、Wei Ding、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.202000653

  日期：2020.7.16

  reaction tolerates a variety of functionalized internal and terminal alkynes to afford trans‐β‐alkoxyvinylbenziodoxoles, which represent versatile precursors to stereochemically well‐defined multisubstituted vinyl ethers. The reaction is proposed to involve cleavage of the I−F bond of FBX by BF3, followed by electrophilic activation of the alkyne by the resulting cationic IIII species that triggers the

  fluorobenziodoxole（FBX）的组合和BF 3  ⋅OET 2在环戊基甲基醚促进区域选择性和立体选择性加成benziodoxole和甲氧基与炔烃。这种双官能化反应可耐受各种官能化的内部和末端炔烃，以提供反式-β-烷氧基乙烯基苯并恶唑，这是立体化学定义明确的多取代乙烯基醚的多用途前体。提出该反应涉及通过BF 3裂解FBX的IF键，然后通过生成的阳离子I III物种引发炔的亲电活化，从而触发醚氧的亲核加成。
• Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Acetylenes
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo000997o

  日期：2001.1.1

  substituted isoindolo[2,1-alpha]indoles have been prepared via annulation of internal alkynes by imines derived from o-iodoanilines in the presence of a palladium catalyst. This methodology provides an extremely efficient route for the synthesis of these tetracyclic heterocycles from readily available starting materials. The mechanism of this interesting annulation process appears to involve (1) oxidative

  在钯催化剂的存在下，通过衍生自邻碘苯胺的亚胺使内部炔烃环化，制备了各种各样的取代的异吲哚并[2，1-α]吲哚。这种方法为从容易获得的起始原料合成这些四环杂环化合物提供了极为有效的途径。这种有趣的环化过程的机制似乎涉及（1）将芳基碘化物氧化加成至Pd（0），（2）炔烃插入，（3）将所得乙烯基钯中间体加成至亚胺的CN双键上， （4）将所得的sigma-钯中间体亲电衍生至内部炔烃衍生的相邻芳环上，或将相邻的芳基碳氢键氧化加成，以及（5）还原四环产物和Pd（0）。
• Efficient [(NHC)Au(NTf₂)]-catalyzed hydrohydrazidation of terminal and internal alkynes
  作者：Maximillian Heidrich、Herbert Plenio

  DOI：10.3762/bjoc.16.175

  日期：——

  The efficient hydrohydrazidation of terminal (6a–r, 18 examples, 0.1–0.2 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60 °C) and internal alkynes (7a–j, 10 examples, 0.2–0.5 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60–80 °C) utilizing a complex with a sterically demanding bispentiptycenyl-substituted NHC ligand and the benign reaction solvent anisole, is reported.

  末端（6a – r，18例，0.1–0.2 mol％[（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60°C）和内部炔烃的有效氢氢化反应（7a – j，10例，0.2–0.5 mol报道了[％（（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60–80°C），该化合物与具有空间要求的双戊二烯基取代的NHC配体和良性反应溶剂苯甲醚形成复合物。