2-(4-ethylbenzylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylbenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(4-Ethylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD01578806
• 分子量: 182.225
• InChiKey: IMQCNKNDHGZZTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylbenzylidene)malononitrile 在 吡啶 、 二氯化二硫 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [3-chloro-5-(4-ethylphenyl)-1,2-thiazol-4-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Isothiazole-Based Phenylpropanoic Acid GPR120 Agonist as a Development Candidate for Type 2 Diabetes

  摘要：

  We have discovered a novel series of isothiazole-based phenylpropanoic acids as GPR120 agonists. Extensive structure activity relationship studies led to the discovery of a potent GPR120 agonist 4x, which displayed good EC50 values in both calcium and beta-arrestin assays. It also presented good pharmaceutical properties and a favorable PK profile. Moreover, it demonstrated in vivo antidiabetic activity in C57BL/6 DIO mice. Studies in WT and knockout DIO mice showed that it improved glucose handling during an OGTT via GPR120. Overall, 4x possessed promising antidiabetic effect and good safety profile to be a development candidate.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00233
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethoxymethyl)-4-ethylbenzene 、 丙二腈 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(4-ethylbenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于一锅脱缩醛-Knoevenagel串联反应的高效且可循环利用的酸碱双功能核-壳纳米催化剂†

  摘要：

  通过将[3-（2-氨基乙基）氨基丙基]三乙氧基硅烷和磺酸依次锚固在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4表面上，合成了一种新型的磁性纳米粒子负载的酸基双功能催化剂纳米粒子。所制备的纳米颗粒催化剂被用作苯甲醛二甲基乙缩醛和丙二腈的一锅脱缩醛-Knoevenagel串联反应的“准均相”和可回收催化剂。它显示出高的催化活性，因为反应进行得很顺利，并以优异的收率得到了亚苄基丙二腈。此外，由于两个催化部分在相同的MNP上连接在一起，因此在串联反应过程中具有协同作用并促进了传质过程。此外，在六次运行后，该催化剂可以容易地在外部磁场下回收并重复使用，而催化活性没有任何显着损失。

  DOI：

  10.1039/c8nj01934g

文献信息

• Fluorous bispidine: a bifunctional reagent for copper-catalyzed oxidation and knoevenagel condensation reactions in water
  作者：Wei Jie Ang、Yong Sheng Chng、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c5ra17093a

  日期：——

  Fluorous bispidine-type ligands have been developed to demonstrate its bifunctional property as a ligand and base in copper-catalyzed aerobic oxidation, the Knoevenagel condensation and tandem oxidation/condensation in water under mild conditions.

  氟亲和性双咪唑型配体已被开发用于展示其在铜催化的氧化反应、Knoevenagel缩合和水中温和条件下串联氧化/缩合反应中作为配体和碱的双功能性质。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolopyrimidines derivatives as anticancer and anti-5-lipoxygenase agents
  作者：Ameur Rahmouni、Sawssen Souiei、Mohamed Amine Belkacem、Anis Romdhane、Jalloul Bouajila、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.05.001

  日期：2016.6

  new esters linked pyrazolo[3,4-d]pyrimidinones hybrids 7a-f. The reaction of compound 2 with 3-propargyl bromide gave the compound 8 used as a dipolarophile to access to triazoles (4- and 5-regioisomers (9a-e) and (10a-e), respectively) via the 1,3-dipoar cycloaddition reaction. Finally, condensation reaction of aminopyrazole 1b with α-cyanocinnamonitiles gave the new pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitriles

  通过羧酰胺2与一些化合物的缩合，一步合成了一系列新的6-芳基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-酮3a-h。芳香醛（存在碘）。用乙酸酐处理氨基吡唑1a得到吡唑并嘧啶4，在回流的干燥DMF中用氯乙酸乙酯处理后得到吡唑并嘧啶4，得到的单一产物为乙基2-（3,6-二甲基-4-氧代-1-苯基-1H-吡唑并[3， 4-d]嘧啶-5（4H）-基）乙酸盐5。另一方面，化合物6与不同醇的酯化反应导致形成与吡唑并[3,4-d]嘧啶酮杂化物7a-f连接的新酯。 。化合物2与3-炔丙基溴的反应产生了用作双极性亲和剂的化合物8，可通过1,3-二足体获得三唑（分别为4-和5-区域异构体（9a-e）和（10a-e））环加成反应。最后，氨基吡唑1b与α-氰基肉桂腈的缩合反应得到新的吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，6-二腈11a-e。基于（1）H /（13）C NMR和ESI-HRMS建立化合
• Ferrocene-Functionalized Dithiocarbamate Zinc(II) Complexes as Efficient Bifunctional Catalysts for the One-Pot Synthesis of Chromene and Imidazopyrimidine Derivatives via Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Anamika、Chote Lal Yadav、Michael G. B. Drew、Kamlesh Kumar、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00162

  日期：2021.5.3

  analyses, IR, UV–vis, and 1H and 13C1H} NMR spectroscopic techniques. The solid-state structures of complexes 1, 3, and 4 have been determined by single-crystal X-ray crystallography as well as powder X-ray diffraction. Single-crystal X-ray crystallography revealed a monomeric structure for complex 1 but 1D polymeric structures for complexes 3 and 4. In all complexes, dithiocarbamate ligands are bonded

  四个新的单核/协调聚合物（CP）锌（II）配合物（1 - 4）二茂铁/吡啶基-二硫代氨基甲酸官能配体，的Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ丁基二硫代氨基甲酸（L1），Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ -ethylmorpholine二硫代氨基甲酸（L2），N-二茂铁基甲基-N - 2-（二乙基氨基）乙胺二硫代氨基甲酸酯（L3）和N -4-甲氧基苄基-N -3-甲基吡啶基二硫代氨基甲酸酯（L4）已合成并通过元素分析，IR，UV-vis表征和1H和13 C 1 H} NMR光谱技术。复合物的固态结构1，3和4已经通过单晶X射线晶体学以及粉末X射线衍射测定。单晶X射线晶体学揭示了复合物1的单体结构，而复合物3和4的一维聚合物结构。在所有配合物中，二硫代氨基甲酸酯配体以S ^ S螯合方式键合到Zn（II）金属离子上，而在CP中，2-（二乙氨基）乙胺上的N原子和相邻配体上的
• Amino Acid Amide based Ionic Liquid as an Efficient Organo-Catalyst for Solvent-free Knoevenagel Condensation at Room Temperature
  作者：Pralhad A. Burate、Balasaheb R. Javle、Pranjal H. Desale、Anil K. Kinage

  DOI：10.1007/s10562-019-02840-5

  日期：2019.9

  Ionic liquids of amino acid amide were synthesized and used as an efficient catalyst for solvent-free Knoevenagel condensation. Synthesized ionic liquids are an environmentally benign, inexpensive, metal free and plays the dual role of solvent as well as an efficient catalyst for Knoevenagel condensation. A wide range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes easily undergo condensation with

  合成了氨基酸酰胺离子液体，并将其用作无溶剂 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。合成的离子液体是一种环境友好、价格低廉、不含金属的物质，既是溶剂又是 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。多种脂肪族、芳香族和杂芳香族醛很容易与丙二腈和氰基乙酸乙酯缩合。该反应在室温下进行，无需使用任何有机溶剂，反应速度非常快，收率非常好。此外，该催化剂易于分离和回收而不会损失活性。Graphic Abstract
• Nickel−alkyne−functionalized metal−organic frameworks: An efficient and reusable catalyst
  作者：Hua Cheng、Liangmin Ning、Shengyun Liao、Wei Li、Siyuan Tang、Jilin Li、Huixin Chen、Xin Liu、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118216

  日期：2021.8

  firstly introduced into UiO-66-type metal-organic frameworks (UiO-66-alkyne). Herein, to further study the application potential of this material, a covalently bonded nickel catalyst based on the alkynyl-tagged UiO-66-alkyne has been prepared and afforded us unprecedented highly dispersed and highly efficient catalytic active species. Meanwhile, this nickel-contained catalyst method for joining metals provided

  强大的 MOF 基序中的给电子基团能够提供出色的催化平台，从而获得位点隔离的金属位点。在这项研究中，末端炔烃首先被引入到 UiO-66 型金属有机骨架（UiO-66-炔烃）中。在此，为了进一步研究该材料的应用潜力，我们制备了一种基于炔基标记的 UiO-66-炔烃的共价键合镍催化剂，为我们提供了前所未有的高度分散和高效的催化活性物质。同时，这种用于连接金属的含镍催化剂方法为催化剂设计提供了另一种途径。使用UiO-66-炔烃-Ni，实现了均相催化剂的多相转化。以苯甲醛和丙二腈为原料，我们能够在室温下 45 分钟内以产率 (> 99 %) 催化 Knoevenagel 缩合。此外，UiO-66-炔烃-Ni的回收率在小规模和克级反应中也优于以前的MOF，这表明UiO-66-炔烃-Ni是后续工业化的潜在贡献者。