N,N-二苄基烟酰胺 | 103505-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基烟酰胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-nicotinamide
• 英文别名: nicotinic acid dibenzylamide；Nicotinsaeure-dibenzylamid；N,N-Dibenzyl-nicotinsaeureamid；N,N-dibenzylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 103505-66-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00783704
• 分子量: 302.376
• InChiKey: LYOLGSZLKNUACY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基烟酰胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 α,α'-bis<3-(N,N-dibenzylcarbamoyl)piperidino>-p-xylene dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基哌啶对血小板聚集抑制活性的分子决定因素。

  摘要：

  合成了一系列的α，α′-双[3-（N，N-二烷基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯，并测试了它们对ADP诱导的人血小板聚集的抑制活性。当将log 1 / C（活性）相对于log P（辛醇/水分配系数）作图时，可获得抛物线曲线。使用该模型作为模型，合成了新的类似物，α，α'-双-[3-（N-甲基-N-丁基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯e（3g），预测的IC50为25 microM。随后评估该化合物时，IC50为22.1 +/- 5.5 microM，表明该模型的适用性。氨基甲酰基取代基的酰胺氧似乎是活性所必需的。因此，例如，当3a的酰胺羰基（IC 50 ＝44.5μM）还原成CH 2时，所得化合物4的活性大大降低，IC 50 ＝1565μM。使用分步结晶，酒石酸酯非对映异构体形成和手性HPLC，将化合物3a拆分为（+）和（-）对映异构体以及内消旋（0）非对映异构体。与（-）-3a相比，当AD

  DOI：

  10.1021/jm00094a004
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 二苄胺 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到N,N-二苄基烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基哌啶对血小板聚集抑制活性的分子决定因素。

  摘要：

  合成了一系列的α，α′-双[3-（N，N-二烷基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯，并测试了它们对ADP诱导的人血小板聚集的抑制活性。当将log 1 / C（活性）相对于log P（辛醇/水分配系数）作图时，可获得抛物线曲线。使用该模型作为模型，合成了新的类似物，α，α'-双-[3-（N-甲基-N-丁基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯e（3g），预测的IC50为25 microM。随后评估该化合物时，IC50为22.1 +/- 5.5 microM，表明该模型的适用性。氨基甲酰基取代基的酰胺氧似乎是活性所必需的。因此，例如，当3a的酰胺羰基（IC 50 ＝44.5μM）还原成CH 2时，所得化合物4的活性大大降低，IC 50 ＝1565μM。使用分步结晶，酒石酸酯非对映异构体形成和手性HPLC，将化合物3a拆分为（+）和（-）对映异构体以及内消旋（0）非对映异构体。与（-）-3a相比，当AD

  DOI：

  10.1021/jm00094a004

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronates via Rhodium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation
  作者：Ronald L. Reyes、Miyu Sato、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.9b12013

  日期：2020.1.8

  α-Aminoboronic acids, isostructural boron analogues of α-amino acids, have received much attention because of the important biomedical applications implicated for compounds containing this structure. Additionally, the inherent versatility of α-aminoboronic acids as synthetic intermediates through diverse carbon-boron bond transformations make the efficient synthesis of these compounds highly desirable

  α-氨基硼酸是α-氨基酸的同构硼类似物，由于含有这种结构的化合物在生物医学上的重要应用而受到广泛关注。此外，α-氨基硼酸通过多种碳-硼键转化作为合成中间体的固有多功能性使得这些化合物的有效合成非常理想。在这里，我们提出了一种 Rh-单亚磷酸酯手性催化体系，该体系能够对包括 2-(N-烷基氨基)杂芳基和 N-烷酰基或芳酰基在内的一系列底物类别的 N-相邻 C(sp3)-H 键进行高效的对映选择性硼基化-基仲或叔酰胺，其中一些是药剂或相关化合物。已经证明了对映体富集的 α-氨基硼酸盐的各种立体定向转化，包括 Suzuki-Miyaura 与芳基卤化物的偶联以及与 α-氨基酸的异氰酸酯衍生物的 Rh 催化反应，从而提供了一种新的肽链延长方法。作为这项工作的一个亮点，硼化方案成功地应用于催化剂控制的位点和立体选择性 C(sp3)-H 无保护二肽化合物的硼化反应，从而显着简化了抗癌药物分子硼替佐米的
• The Effect of Substituents on the Pyridine Ring in the Diastereoselective Cyclopropa- nation Reaction of Pyridinium Ylides Bear- ing an 8-Phenylmenthyl Ester Group
  作者：Satoshi Kojima、Kouji Fujitomo、Yoshiaki Itoh、Kyoko Hiroike、Masaaki Murakami、Katsuo Ohkata

  DOI：10.3987/com-05-s(t)56

  日期：——

  The reaction between β-substituted methylidenemalononitriles and the ylide from (-)-8-phenylmenthyl α-pyridiniumacetate, which affords activated cyclopropanes bearing two cyano groups and one carboxylic ester group, was examined. The trans isomer was obtained in up to 91:9 diastereoselectivity under optimized solvent conditions for the t-butyl substituted substrate. The selectivity increased to 96:4

  研究了 β-取代的亚甲基丙二腈与 (-)-8-苯基薄荷基 α-吡啶鎓乙酸酯的内鎓盐之间的反应，得到带有两个氰基和一个羧酸酯基的活化环丙烷。在叔丁基取代底物的优化溶剂条件下，反式异构体的非对映选择性高达 91:9。使用 4-甲氧基吡啶代替吡啶时选择性增加到 96:4，而 N,N-二乙基烟酰胺的选择性通常较低。通过 X 射线结构分析确定主要的 4-吡啶基取代的环丙烷为反式 1R。
• Hukushima, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1940, vol. 61, p. 121,123
  作者：Hukushima

  DOI：——

  日期：——
• DE912217
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Direct C–H-sulfonylation of 6-membered nitrogen-heteroaromatics
  作者：Marius Friedrich、Lisa Schulz、Kamil Hofman、Rene Zangl、Nina Morgner、Saad Shaaban、Georg Manolikakes

  DOI：10.1016/j.tchem.2021.100003

  日期：2022.3