2-chloro-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one | 53391-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-chloro-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 53391-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD01325206
• 分子量: 250.682
• InChiKey: PIZFKAWPTPSHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 N-hydroxy-2-{(2-chloro-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy}acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤抑制蛋白 FHIT 的荧光探针的合成和凋亡诱导 FHIT 抑制剂的鉴定

  摘要：

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00874
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到2-chloro-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤抑制蛋白 FHIT 的荧光探针的合成和凋亡诱导 FHIT 抑制剂的鉴定

  摘要：

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00874

文献信息

• Modified coumarins. 22. Synthesis of N-coumarinyloxyacetyl derivatives of cytisine
  作者：I. P. Dubovik、M. M. Garazd、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0061-2

  日期：2006.3

  N-Acetyl derivatives of cytisine modified by coumarins were synthesized.

  合成了由香豆素修饰的N-乙酰胞嘧啶衍生物。
• 荧光探针、合成方法及应用
  申请人：湖北大学

  公开号：CN116178330A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本申请公开了一种荧光探针、其合成方法及应用。该荧光探针为如式I所示的化合物；式I中，R1基团选择H、‑Cl或‑OCH
• Losco; Peri, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1298,1304
  作者：Losco、Peri

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Ya. L. Garazd、T. N. Panteleimonova、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1022674318345

  日期：——

  Condensation of 1- and 3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-ones with substituted 1,1diaminomethanes produced Mannich bases containing a dialkylaminomethyl group in the 2- and 4-positions of 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one. Pharmacological screening of 2-chloro-3-hydroxy-4-(1-pyrrolidinylmethyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one in Wistar rats showed that it possesses low toxicity and acts as a stimulant of the central and peripheral nervous systems with indications of neuroleptic and tranquilizing activities.
• CHROMENONES AND THEIR USE AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co.KGaA

  公开号：EP1957475A1

  公开（公告）日：2008-08-20