N-t-butylbenzylamidine | 860621-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-t-butylbenzylamidine
• 英文别名: (1Z)-N'-tert-Butyl(phenyl)ethanimidamide；N'-tert-butyl-2-phenylethanimidamide
• CAS: 860621-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: ZDOGRZQTNIGMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butylbenzylamidine 以 三甘醇二甲醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-t-butylamino-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以am为烯-1,1-二胺互变异构体合成杂环化合物。I.通过am与α，β-不饱和基的反应合成4,5-二氢-3 H-吡啶-2-酮，3,4-二氢吡咯-2-酮和1,3-二氢吡咯-2-酮衍生物酯类

  摘要：

  ñ -吨-Butylacetamidines 1上与丙烯酸甲酯（加热2）在200℃，得到4,5-二氢-3- ħ -吡啶-2-酮衍生物5。乙am 1作为它们的ene-1,1-二胺互变异构体1 '到2的迈克尔加成反应，随后加合物的环化反应得到衍生物5。idine 1与三羧酸三甲酯（9）或乙炔二甲酸二甲酯（12）反应，得到3,4-二氢吡咯-2-酮11或1,3-二氢-吡咯-2-酮衍生物13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420417
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 叔丁胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.67h， 以58%的产率得到N-t-butylbenzylamidine
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化重排和异氰酸酯消除反应，由N取代的Am合成仲酰胺

  摘要：

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400648

文献信息

• Synthesis of heterocyclic compounds using amidines as their ene-1,1-diamine tautomers. II. Synthesis of 2,3-dihydropyridine, 3,4-dihydropyridine and 3,4-dihydropyrrol-2-one derivatives by the reaction of amidines with α, β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Kunio Ito、Yoshiko Kizuka、Shogo Ihara

  DOI：10.1002/jhet.5570430512

  日期：2006.9

  crotonaldehyde gave the 2,3-dihydropyridine derivatives 4,5 or 6 via N-alkylation of the acetamidines 1. Reaction of amidines 1 with phenyl 1-propenyl ketone, benzalacetone or chalcone gave 3,4-dihydropyridine derivatives 8, 9 or 10. These were obtained by C-alkylation, achieved by Michael addition of the acetamidines 1 as their N,C-tautomers ene-1,1-diamines 1′ to α,β-unsaturated carbonyl compounds, and subsequent

  NT -Butylacetamidines 1与甲基乙烯基酮，丙烯醛或巴豆醛加热，得到2,3-二氢吡啶衍生物4,5或6 经N个所述acetamidines的烷基化1。idine 1与苯基1-丙烯基酮，苯并丙酮或查尔酮的反应得到3,4-二氢吡啶衍生物8、9或10。这些被获得Ç烷基化，由Michael加成的acetamidines的实现1作为其N，C -tautomers烯-1,1-二胺1 '到α，β不饱和羰基化合物，以及加合物的后续环化脱水。的反应用丙烯酸3-苯甲酰基乙酯1，得到3，4-二氢吡咯-2-酮衍生物13。
• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis. v. a novel synthetic method for 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones
  作者：The Late Kunio Ito、Chiharu Sekiguchi、Asuka Wakai Hiroyuki Miida、Shogo Ihara

  DOI：10.1002/jhet.5570440648

  日期：2007.11

  N-t-Butylamidines 1 on heating with diphenyl carbonate (2) at 150-180° gave the 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione derivatives 5. Acylation of amidines 1 and cyclocondensation of the resulting carbamates 3 gave [1,3,5,7]tetrazocine-2,6-dione derivatives 4, and subsequent retro-ene reaction and ring contraction afforded triazine derivatives 5.

  与碳酸二苯酯（2）在150-180°加热的N - t-丁基丁y 1，得到1,3,5-三嗪-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物5。am 1的酰化和所得氨基甲酸酯3的环缩合得到[1,3,5,7] tetrazocine-2,6-dione衍生物4，随后的逆烯反应和环收缩得到三嗪衍生物5。
• Synthesis of Secondary Amides from<i>N</i>-Substituted Amidines by Tandem Oxidative Rearrangement and Isocyanate Elimination
  作者：Pradip Debnath、Mattijs Baeten、Nicolas Lefèvre、Stijn Van Daele、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201400648

  日期：2015.1.12

  The periodinane reagents are obtained from the commercially available phenyliodine(III) diacetate [PhI(OAc)2, (PIDA)] by ligand exchange with carboxylic acids. The N‐substituted amidine substrates are easily synthesized from readily available nitriles. The method is applicable for secondary amide synthesis, based on both aliphatic and (hetero)aromatic amines, including challenging amides consisting

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。
• Synthesis of heterocyclic compounds using amidines as their ene-1,1-diamine tautomers. I. Synthesis of 4,5-dihydro-3<i>H</i>-pyridin-2-one, 3,4-dihydropyrrol-2-one and 1,3-dihydropyrrol-2-one derivatives by the reaction of amidines with α,β-unsaturated esters
  作者：Kunio Ito、Yoshiko Kizuka、Yuji Hirano

  DOI：10.1002/jhet.5570420417

  日期：2005.5

  4,5-dihydro-3H-pyridin-2-one derivatives 5. Michael addition of the acetamidines 1 as their ene-1,1-diamine tautomers 1′ to 2 and the subsequent cyclization of the adducts gave derivatives 5. Amidines 1 on reaction with trimethyl ethylenetri-carboxylate (9) or dimethyl acetylenedicarboxylate (12) afforded 3,4-dihydropyrrol-2-one 11 or 1,3-dihy-dropyrrol-2-one derivatives 13.

  ñ -吨-Butylacetamidines 1上与丙烯酸甲酯（加热2）在200℃，得到4,5-二氢-3- ħ -吡啶-2-酮衍生物5。乙am 1作为它们的ene-1,1-二胺互变异构体1 '到2的迈克尔加成反应，随后加合物的环化反应得到衍生物5。idine 1与三羧酸三甲酯（9）或乙炔二甲酸二甲酯（12）反应，得到3,4-二氢吡咯-2-酮11或1,3-二氢-吡咯-2-酮衍生物13。