4-chloro-N-(4-methylphenyl)benzamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methylphenyl)benzamidine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl) 4-chlorobenzamidine；4-chloro-N'-(4-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: ZHRJJYTUALMSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯基碳酸脂 、 4-chloro-N-(4-methylphenyl)benzamidine 反应 5.0h， 以85.5%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苄am与芳族碳酸酯的合成2-芳基喹唑啉-4（3H）-酮

  摘要：

  的反应ñ -芳基苯甲脒1A，1B，1C，1D，1E，1F，1克，1H，1I，1J，1K，1升，1米，1N与碳酸二苯酯2A或乙基苯基酯2b中合成的2- arylquinazolin-4（ 3 H）-one 3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n以简单而安全的方法生产，收率良好（71–90％）。建议在N-芳基苄am 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n中使用不同的供电子取代基与2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n的收率相似。在这些反应中，N-芳基苄be 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n通过与碳酸盐2亲核加成而形成中间体化合物，从而得到环化产物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3

  DOI：

  10.1002/jhet.1638
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 4-硝基甲苯 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-chloro-N-(4-methylphenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds

  摘要：

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/a803077d

文献信息

• Facile Synthesis of Amidines via the Intermolecular Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds Induced by Samarium(ii) Iodide
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803011a

  日期：——

  The intermolecular reductive coupling of nitriles with nitro compounds induced by SmI2 was studied; amidine derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions.

  由 SmI2 诱导的腈与硝基化合物的分子间还原偶联反应被研究；在中性和温和条件下，生成的脒类衍生物产率较高。
• Low-Valent Titanium Induced Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004430

  日期：1998.9

  Abstract The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by a low-valent titanium reagent prepared from TiCl4/Sm was studied. Amidines and 2-aminoquinolines derivatives are preparied in good yields under mild conditions respectively.

  摘要 研究了由TiCl4/Sm 制备的低价钛试剂诱导氰基与硝基的分子间和分子内还原偶联。脒和 2-氨基喹啉衍生物分别在温和条件下以良好的收率制备。
• I₂/TBPB mediated oxidative reaction of aryl acetaldehydes with amidines: synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles
  作者：Jing Wang、Fang-Dong Zhang、Dong Tang、Ping Wu、Xue-Guo Zhang、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c7ra01966a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles was achieved easily from cyclization of aryl acetaldehydes with amidines catalyzed by I2. Various substitued groups can be employed, and this reaction proceeds smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的am与芳基乙醛的环化反应，很容易实现直接合成1,2,5-三芳基-1 H-咪唑的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应以中等至良好的收率平稳地进行。
• <b>CuO nanoparticle-catalyzed diaminations for synthesis of benzimidazole derivatives</b>
  作者：Dan Yu、Qing You、Xinming Zhang、Guide Tao、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.3492

  日期：2016.8

  Copper oxide nanoparticles have been applied as an efficient catalyst for the formation of C–N bonds. They can catalyze diaminations for the regiospecific synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles from 1,2‐dihaloarenes and N‐arylamidines. The best performance has been achieved using CuO nanoparticles with average diameter of 6.5 nm. In addition, the catalyst can be recycled and reused without any

  氧化铜纳米粒子已被用作形成C–N键的有效催化剂。它们可以催化从1,2-二卤代芳烃和N-芳基idine胺合成1，2-二取代的苯并咪唑的区域特异性的氨化反应。使用平均直径为6.5 nm的CuO纳米颗粒已获得最佳性能。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of quinazolines via CuO nanoparticles catalyzed aerobic oxidative coupling of aromatic alcohols and amidines
  作者：Wu Zhang、Fei Guo、Fei Wang、Na Zhao、Liang Liu、Jia Li、Zhenghua Wang

  DOI：10.1039/c4ob00569d

  日期：——

  Quinazoline derivatives were obtained via CuO nanoparticles catalyzed reaction of N-arylamidines and aromatic alcohols in air.

  通过CuO纳米颗粒催化的N-芳基脲和芳香醇在空气中反应制得喹唑啉衍生物。