4,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-dioxol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-dioxol-2-one
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O₃
• 分子量: 396.035
• InChiKey: SXAWVNFUOMKPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-dioxol-2-one 、 苯硼酸 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4,5-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  由芳香醛直接合成碳酸亚乙烯酯**

  摘要：

  取代的碳酸亚乙烯酯是由芳香醛和碳酸二苯酯在无溶剂条件下通过有机催化的苯偶姻缩合/碳转移序列直接制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200153
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 1,3-二甲基咪唑 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代碳酸亚乙烯酯的有机催化合成

  摘要：

  使用碳酸二苯酯作为羰基源，研究了由安息香和 acyloins 有机催化合成取代的碳酸亚乙烯酯。范围为N- 筛选了杂环卡宾 (NHC) 前体，发现咪唑鎓盐对这种转化最有活性。该反应在 90 °C 下在无溶剂条件下发生。以 20-99% 的分离产率制备了多种取代的碳酸亚乙烯酯（对称和不对称、芳香族或脂肪族），包括一些源自天然产物（24 个例子）。该反应还使用热变形聚乙烯负载的有机催化剂作为可回收和可回收的物质进行开发。使用此类物质有助于后处理，并允许以制备规模合成碳酸亚乙烯酯（5 次运行后 >30 g）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100870

文献信息

• Electrochemical synthesis and X-ray molecular structure of 2-arylimino-4,5-diaryl-1,3-dioxoles
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00079-n

  日期：1995.3

  in almost quantitative yields. NMR spectra of these compounds show a remarkable dependence upon temperature associated with a low configurational stability around the carbon-nitrogen double bond. An x-ray crystallographic analysis has been performed, showing an unusually short carbon-nitrogen double bond, which might be expected to be longer to explain the mechanism of the facile thermal isomerization

  在N-芳基碳酰亚胺基二氯化物的存在下，二芳基1,2-二酮的选择性阴极还原可产生2-芳基-4,5-二芳基-1,3-二氧杂环戊二烯，这是一种鲜为人知的杂环化合物，几乎可以定量收率。这些化合物的NMR光谱显示出对温度的显着依赖性，以及围绕碳-氮双键的低构型稳定性。已经进行了X射线晶体学分析，显示出异常短的碳-氮双键，可以预期更长的时间来解释通过失去双键特性的极性过渡态的容易的热异构化的机理。
• Chemical upcycling of poly(bisphenol A carbonate) to vinylene carbonates through organocatalysis
  作者：Killian Onida、Mohamad Fayad、Sébastien Norsic、Olivier Boyron、Nicolas Duguet

  DOI：10.1039/d2gc04413g

  日期：——

  then investigated with a range of α-hydroxyketones to give vinylene carbonates (symmetrical and unsymmetrical, aromatic, heteroaromatic and alkyl) with moderate to high yields (30–97%, 13 examples). Scale-up experiments were also conducted to highlight the synthetic utility of this method. Finally, it was demonstrated that vinylene carbonates can be produced from waste polycarbonate contained in compact

  使用α-羟基酮作为亲核试剂研究了聚（双酚A碳酸酯）（BPA-PC）的化学解聚，得到双酚A作为原始单体和相应的碳酸亚乙烯酯作为副产物。优化表明，1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 是一种有效的有机催化剂，可在温和条件下（25 °C，2-MeTHF 中）进行该反应。TBD 的成功归因于它可以通过氢键同时激活 α-羟基酮和 BPA-PC。然后用一系列 α-羟基酮研究底物范围，得到中等至高收率（30-97%，13 个例子）的碳酸亚乙烯酯（对称和不对称、芳族、杂芳族和烷基）。还进行了放大实验以突出该方法的综合效用。最后，
• Organocatalytic Synthesis of Substituted Vinylene Carbonates
  作者：Killian Onida、Alice J. Haddleton、Sébastien Norsic、Christophe Boisson、Franck D'Agosto、Nicolas Duguet

  DOI：10.1002/adsc.202100870

  日期：2021.11.23

  organocatalytic synthesis of substituted vinylene carbonates from benzoins and acyloins was studied using diphenyl carbonate as a carbonyl source. A range of N-Heterocyclic Carbene (NHC) precursors were screened and it was found that imidazolium salts were the most active for this transformation. The reaction occurs at 90 °C under solvent-free conditions. A wide range of substituted vinylene carbonates

  使用碳酸二苯酯作为羰基源，研究了由安息香和 acyloins 有机催化合成取代的碳酸亚乙烯酯。范围为N- 筛选了杂环卡宾 (NHC) 前体，发现咪唑鎓盐对这种转化最有活性。该反应在 90 °C 下在无溶剂条件下发生。以 20-99% 的分离产率制备了多种取代的碳酸亚乙烯酯（对称和不对称、芳香族或脂肪族），包括一些源自天然产物（24 个例子）。该反应还使用热变形聚乙烯负载的有机催化剂作为可回收和可回收的物质进行开发。使用此类物质有助于后处理，并允许以制备规模合成碳酸亚乙烯酯（5 次运行后 >30 g）。
• Direct Synthesis of Vinylene Carbonates from Aromatic Aldehydes**
  作者：Killian Onida、Leyli Ibrahimli、Nicolas Duguet

  DOI：10.1002/ejoc.202200153

  日期：2022.8.5

  Substituted vinylene carbonates were directly prepared from aromatic aldehydes and diphenyl carbonate through an organocatalyzed Benzoin condensation/transcarbonation sequence under solvent-free conditions.

  取代的碳酸亚乙烯酯是由芳香醛和碳酸二苯酯在无溶剂条件下通过有机催化的苯偶姻缩合/碳转移序列直接制备的。