N,N-dibenzyl-2-cyanoacetamide | 175460-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-cyanoacetamide
• CAS: 175460-84-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02605692
• 分子量: 264.327
• InChiKey: XCGXLOKKKTYKSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-cyanoacetamide 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-aza-9-benzyl-1-cyanobicyclo[5.3.0]deca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-2- diazo - N -phenyl-acetamides通过环化碳插入和随后的自由基氧化反应制得的3-烷基过氧-3-氰基-吲哚

  摘要：

  据报道，由易于制备的2-氰基-2-重氮-乙酰胺合成3-过氧取代的羟吲哚的无过渡金属一锅顺序。两步串联过程包括高效的分子内热C–H-卡宾插入，然后是四丁基碘化铵（TBAI）催化的自由基C3-过氧官能化。该协议可轻松访问新型的3-氰基-3-过氧二取代的羟吲哚。证明了对酰胺和醇的有用转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00367
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  利用连续处理来挑战重氮转移和望远镜铜催化不对称转化

  摘要：

  在流动中生成和使用三氟甲基叠氮化物能够通过 Regitz 型重氮转移和脱酰/脱苯甲酰重氮转移有效合成一系列 α-重氮羰基化合物，包括 α-重氮酮、α-重氮酰胺和 α-重氮磺酰基酯除了解决与处理这种高反应性磺酰叠氮化物相关的危害之外，该工艺还具有出色的收率并提供所用溶剂的多功能性。使用高度对映选择性的铜介导的分子内芳烃加成和 C-H 插入过程伸缩三氟甲基叠氮化物的生成和重氮转移过程表明，可以以足够的纯度获得含有 α-重氮羰基化合物的反应流，以直接通过固定的铜双(恶唑啉)催化剂，而不会不利地影响催化剂的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01310

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Buchner Reaction: From High Stereoselectivity to Coexistence of Norcaradiene, Cycloheptatriene, and an Intermediate Form in the Solid State
  作者：Benjamin Darses、Pascale Maldivi、Christian Philouze、Philippe Dauban、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03774

  日期：2021.1.15

  compounds bearing a quaternary stereogenic center have been obtained using asymmetric intramolecular Buchner reaction with excellent yields and level of enantioselectivity. X-ray crystallography determination of the absolute configuration of one product has led to the serendipitous observation of an unusual behavior within the crystal structure, with equilibrating norcaradiene and cycloheptatriene valence

  使用不对称分子内布氏反应以优异的收率和对映选择性水平获得了带有季立体中心的双环化合物。X射线晶体学测定一种产物的绝对构型已导致偶然观察到晶体结构内的异常行为，使降冰片烯和环庚三烯化合价异构体处于固态平衡，甚至是出乎意料的中间形式。进行DFT计算以支持这些观察。
• In Situ-Generated Iodonium Ylides as Safe Carbene Precursors for the Chemoselective Intramolecular Buchner Reaction
  作者：Shanyan Mo、Xinhao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo501628h

  日期：2014.10.3

  A chemoselective intramolecular Buchner reaction employing iodonium ylides as safe carbene precursors has been developed. Iodonium ylides are generated in situ from N-benzyl-2-cyanoacetamides and PhI(OAc)2 in the presence of base and undergo intramolecular Buchner reaction under catalysis from Cu(OAc)2·H2O, affording fused cyclohepta-1,3,5-triene derivatives in up to 85% yield. The N,N-dibenzyl-2-cyanoacetamides

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。
• ANTIBACTERIAL AGENT
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0761215A1

  公开（公告）日：1997-03-12

  The present invention provides an antibacterial agent containing, as an active component, a ketonitrile derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof: (wherein R1 is a hydrogen atom or lower alkyl, each of R2, R3, R4, and R5, which are identical to or different from one another, is a hydrogen atom, a halogen atom, nitro, lower alkyl, lower alkoxyl, or substituted or unsubstituted phenoxy, X is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and Y is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a carbonyl group substituted by a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or by a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a N,N-di-substituted carbamoyl group). This compound possesses excellent antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative bacteria.

  本发明提供了一种抗菌剂，其活性成分含有下式(1)代表的酮腈衍生物或其盐： (其中 R1 是氢原子或低级烷基，R2、R3、R4 和 R5（它们彼此相同或不同）各自是氢原子、卤素原子、硝基、低级烷基、低级烷氧基或取代或未取代的苯氧基，X 是取代或未取代的芳烃基团或取代或未取代的杂环基团、和 Y 是取代或未取代的芳香烃基、取代或未取代的杂环基、被取代或未取代的芳香烃基或取代或未取代的杂环基取代的羰基或 N,N-二取代氨基甲酰基）。这种化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有很好的抗菌活性。
• 2-Amino-3-benzoylthiophene Allosteric Enhancers of A₁ Adenosine Agonist Binding:  New 3, 4-, and 5-Modifications
  作者：Henning Lütjens、Andrea Zickgraf、Heidi Figler、Joel Linden、Ray A. Olsson、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jm020295m

  日期：2003.5.1

  2-Amino-3-aroylthiophenes are agonist allosteric enhancers (AE) at the A, adenosine receptor (A(1)AR). Here we report the syntheses of three kinds of novel 2-aminothiophenes and assays of their AE activity at the human A(1)AR (hA(1)AR), namely, (1) 2-amino-4,5-diphenylthiophene-3-carboxylates, 3a-h, (2) 2-amino-3-benzoyl-4,5-diphenylthiophenes, 7a-p, and (3) 2-amino-5-bromo-3-benzoyl-4-phenylthiophenes, 10a-h. An in vitro assay employing the A(1)AR agonist [I-125]ABA and membranes from CHO-K1 cells stably expressing the hA(1)AR measured an index of AE activity, the ability of a candidate AE to stabilize the agonist-A(1)AR-G protein ternary complex, scored as the percentage of ternary complex remaining after 10 min of dissociation initiated by CPX and GTPgammaS. The AE activity score of 2-amino-4,5-dimethyl-3-(3-trifluoromethylbenzoyl)thiophene (PD 81,723), which was 19%, served as a standard for comparison. Two 3-carboxythiophene 3-trifluoromethylbenzyl esters, 3d (49%) and 3f (63%), had substantial AE activity. The 3-(1-naphthoyl) substituent of 7e (52%) also supported AE activity. Compounds in series 3 tended to be more potent, 10a and 10c having scores of 91 and 80%, respectively. The activity of 2-amino-5-bromo-3-ethoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)thiophene, 10h (26%), is an exception to the rule that a 3-ethoxycarbonyl substituent cannot support AE activity.
• US3985763A
  申请人：——

  公开号：US3985763A

  公开（公告）日：1976-10-12