N,N-Dibenzylthiobenzamide | 61821-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dibenzylthiobenzamide
• 英文别名: N,N-dibenzylbenzenecarbothioamide
• CAS: 61821-51-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NS
• mdl: MFCD00086682
• 分子量: 317.455
• InChiKey: UEOFECQMBDNUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dibenzylthiobenzamide 在 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以99 %的产率得到三苄胺
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 五羰基溴化锰(I) 、 羰基镁 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 N,N-Dibenzylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963

文献信息

• Sulfated polyborate catalyzed Kindler reaction: a rapid, efficient, and green protocol
  作者：Chetan K. Khatri、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s00706-017-1944-6

  日期：2017.8

  AbstractA rapid, green, and efficient one-pot, three-component Kindler reaction was developed using a sulfated polyborate catalyst. The method described the reaction of aldehydes, amines/ammonium acetate, and sulfur for the synthesis of thioamides using sulfated polyborate under a solvent free condition at 100 °C. The key features of the present protocol are high yields, short reaction time, easy workup

  摘要使用硫酸化的多硼酸盐催化剂开发了一种快速，绿色，有效的一锅三组分Kindler反应。该方法描述了醛，胺/乙酸铵和硫的反应，用于在无溶剂条件下于100°C的条件下使用硫酸化多硼酸盐合成硫酰胺。本方案的关键特征是高产率，较短的反应时间，易于后处理和催化剂的可回收性，这给出了经济上和生态上的回报。本方法还具有耐受多种官能团的能力。 图形概要
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Regioselective C(sp²)–H Mono- and Dialkynylation of Thioamides by Sulfur Coordination
  作者：Lin Ma、Xiaohui Zhang、Yanyan Tuo、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02622

  日期：2022.3.4
• YOUSIF, N. M.;SALAMA, M. A., EGYRT. J. CHEM., 30,(1987) N, C. 519-522
  作者：YOUSIF, N. M.、SALAMA, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Manganese‐Catalyzed Hydrogenative Desulfurization of Thioamides
  作者：Zelong Wang、Silin Chen、Chao Chen、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.202215963

  日期：2023.2

  The first manganese-catalyzed hydrogenative desulfurization of thioamides was developed to selectively cleave the C=S bond. Remarkably, functional groups such as aldehyde, ketone, sulfone, or even nitro could be unprecedentedly tolerated in this manganese-based protocol and this, despite their sensitivity to reductive conditions.

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。