S,S-diphenyl-N-(trifluoroacetyl)sulfilimine | 87446-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-diphenyl-N-(trifluoroacetyl)sulfilimine
• 英文别名: S,S-diphenyl-N-trifluoroacetylsulfilimine；N-(trifluoroacetyl)diphenylsulfilimine；N-(diphenyl-lambda4-sulfanylidene)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 87446-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NOS
• 分子量: 297.301
• InChiKey: VSLVENAPMDUPTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  366.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-diphenyl-N-(trifluoroacetyl)sulfilimine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到S,S-二苯基硫亚胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化的亚砜和硫化物的亚胺化：N-未取代的亚磺酰亚胺和亚硫亚胺的有效制备。

  摘要：

  使用[Rh（2）（OAc）（4）]作为催化剂，三氟乙酰胺或磺酰胺与碘代苯二乙酸盐和氧化镁的Rh（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺，分别以立体定向方式生成亚砜亚胺和亚砜亚胺方式。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049715n
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 二苯硫醚 在 dirhodium tetraacetate 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到S,S-diphenyl-N-(trifluoroacetyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的亚砜和硫化物的亚胺化：N-未取代的亚磺酰亚胺和亚硫亚胺的有效制备。

  摘要：

  使用[Rh（2）（OAc）（4）]作为催化剂，三氟乙酰胺或磺酰胺与碘代苯二乙酸盐和氧化镁的Rh（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺，分别以立体定向方式生成亚砜亚胺和亚砜亚胺方式。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049715n

文献信息

• Reaction of N-acylsulfilimines with diphenyl ketene. A new synthesis of 2-oxazolin-4-ones
  作者：Daniel M. Ketcha、Magid Abou-Gharbia、Francis X. Smith、Daniel Swern

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88030-2

  日期：1983.1

  2-Substituted-5,5-diphenyl-2-oxazolin-4-ones1 are prepared in good to high yields by reaction of diphenyl ketene and N-acylsulfilimes.

  通过二苯乙烯酮与N-酰基硫基硅氧烷的反应，以高至高产率制备2-取代的5，5-二苯基-2-恶唑啉-4-酮1。
• Direct Thioamination of Arynes via Reaction with Sulfilimines and Migratory <i>N</i>-Arylation
  作者：Suguru Yoshida、Takahisa Yano、Yoshihiro Misawa、Yasuyuki Sugimura、Kazunobu Igawa、Shigeomi Shimizu、Katsuhiko Tomooka、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/jacs.5b10557

  日期：2015.11.11

  A novel method for preparing a diverse range of o-sulfanylanilines is described. Direct thioamination of arynes with sulfilimines gives o-sulfanylanilines, involving C-N and C-S bond formations and migratory N-arylation.
• Reactions of ketenes with sulfilimines. Synthetic routes to oxazolinones and indolinones
  作者：Magid Abou-Gharbia、Daniel M. Ketcha、David E. Zacharias、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo00213a005

  日期：1985.6
• KETCHA, D. M.;ABOU-GHARBIA, M.;SMITH, F. X.;SWERN, D., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2811-2814
  作者：KETCHA, D. M.、ABOU-GHARBIA, M.、SMITH, F. X.、SWERN, D.

  DOI：——

  日期：——
• ABOU-GHARBIA, MAGID;KETCHA, D. M.;ZACHARIAS, D. E.;SWERN, D., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2224-2228
  作者：ABOU-GHARBIA, MAGID、KETCHA, D. M.、ZACHARIAS, D. E.、SWERN, D.

  DOI：——

  日期：——