5,5-diphenylpent-4-en-3-one | 104581-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenylpent-4-en-3-one
• 英文别名: 1,1-Diphenylpent-1-en-3-one
• CAS: 104581-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PKZNUXGQXPHGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-1,1-diphenylbutan-1-ol 在 氧气 、 cesium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 以60%的产率得到5,5-diphenylpent-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基烯基甲醇的氧化重排成β，β-二芳基α，β-不饱和酮

  摘要：

  描述了不寻常的氧化钯催化的二芳基烯基甲醇向β，β-二芳基α，β-不饱和酮的重排。烯烃产物的几何形状不是由芳基取代基的电子性质决定的，而是由芳基环上的取代图案决定的。该反应以良好的收率进行，利用大气压下的氧气作为末端氧化剂，并容许芳基环上的各种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol201177t

文献信息

• Reactivity in acid-catalyzed carbon-carbon heterolysis
  作者：Weiguo Cao、Ihsan Erden、Richard H. Grow、James R. Keeffe、Jiangao Song、Mary B. Trudell、Teri L. Wadsworth、Fu-Pei Xu、Ji-Bin Zheng

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-1009

  日期：——

  to carbocations plus a carbon-centered nucleofuge. The fragmentation mechanisms are shown to be A1 or A1(ion pair) except for the 2-arylnitrocyclopropanes which cleave in trifluoroacetic acid by a concerted mechanism. Rate comparisons among several unstrained substrate sets indicate that O-centered nucleofuges undergo acid-catalyzed heterolysis ca. 10 3 -10 4 faster than S-centered nucleofuges and ca

  平衡和速率常数已经确定了酸催化的两种醇、9-xanthydrol 和对茴香基二苯基甲醇和两种硫化物、(9-xanthyl) 甲基硫化物和 (7-tropyl) 甲基硫化物的杂解。将这些数据与文献信息与酸催化 CC 杂解的速率常数进行了比较，其中包括几种（9-xanthyl）化合物、（7-tropyl）化合物、一组 3-芳基环丁酮和两种 2-芳基硝基环丙烷，所有这些都是碎片到碳正离子加上以碳为中心的离核剂。除了通过协同机制在三氟乙酸中裂解的 2-芳基硝基环丙烷外，裂解机制显示为 A1 或 A1（离子对）。几个无应变底物组之间的速率比较表明，以 O 为中心的核离心剂经历了酸催化的异解作用。10 3 -10 4 比以 S 为中心的离心机快 10 3 -10 4。10 9 -10 14 比此处使用的以 C 为中心的离心机快。有助于 CC 异种分解（及其有效性）的因素包括培养基的酸度（强）；离核剂的
• The palladium-catalysed reductive addition of aryl iodides to propargyl alcohols: a route to /gg,/gg-diaryl allylic alcohols
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96756-0

  日期：1985.1

  The reaction of aryl iodides with ethynyl and arylethynyl,dialky l carbinols in the presence of the tri- or dialkylammonium formate-palladium reagent provides a convenient route to γ,γ-diarylallylic alcohols. In the presence of arylethynyl,alkylcarbinols a lack of regioselectivity was observed and mixtures of ß,γ-, γ,γ-diarylallylic alcohols, and α,ß-unsatu rated ketones were obtained.

  芳基碘化物与乙炔基和芳基乙炔基，二烷基甲醇在三甲酸铵或二烷基甲酸铵-钯试剂存在下的反应提供了一种方便的合成γ，γ-二芳基烯丙基醇的途径。在存在芳基乙炔基，烷基羰基醇的情况下，观察到区域选择性的缺乏，并且获得了ß，γ-，γ，γ-γ-二芳基烯丙基醇和α，ß-不饱和的酮的混合物。
• Conjugate addition vs. vinylic substitution in palladium-catalysed reaction of aryl halides with β-substituted-α,β-enones and -enals
  作者：A. Amorese、A. Arcadi、E. Bernocchi、S. Cacchi、S. Cerrini、W. Fedeli、G. Ortar

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80112-7

  日期：1989.1

  The reaction of β-substituted-α,β-enones and -enals with aryl halides in the presence of a palladium catalyst has been investigated. The outcome of the reaction was found to be greatly dependent on the nature of the added base. Tertiary amines tend to favour the formation of conjugate addition-type products while sodium bicarbonate or sodium acetate that of vinylic substitution products. Usually, the

  研究了在钯催化剂存在下β-取代的α，β-烯酮和-烯醛与卤代芳基的反应。发现反应的结果很大程度上取决于所添加碱的性质。叔胺倾向于形成共轭加成型产物，而碳酸氢钠或乙酸钠则倾向于形成乙烯基取代产物。通常，使用乙酸钠产生的结果与碳酸氢钠获得的结果相当或更好。此外，在含有强吸电子基团的芳基卤化物的反应中，乙酸钠使乙烯基取代产物的收率大大提高。
• Cacchi, Sandro; Fabrizi, Giancarlo; Gasparrini, Francesco, Synlett, 2000, # 5, p. 650 - 652
  作者：Cacchi, Sandro、Fabrizi, Giancarlo、Gasparrini, Francesco、Pace, Paola、Villani, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed conjugate addition reaction of aryl iodides with .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：S. Cacchi、A. Arcadi

  DOI：10.1021/jo00171a016

  日期：1983.11