1-甲基亚磺酰基-4-(三氟甲基)苯 | 145963-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基亚磺酰基-4-(三氟甲基)苯
• 中文别名: 苯,1-(甲基亚硫酰基)-4-(三氟甲基)-
• 英文名称: 1-(methylsulfinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)phenyl methyl sulfoxide；Benzene, 1-(methylsulfinyl)-4-(trifluoromethyl)-；1-methylsulfinyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 145963-47-9
• 化学式: C₈H₇F₃OS
• 分子量: 208.204
• InChiKey: TYBJALVBFFKCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基亚磺酰基-4-(三氟甲基)苯 在 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 N-[3-(4-toluenesulfonyloxy)propyl]-S-methyl-S-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximines from a Medicinal Chemist's Perspective: Physicochemical and in vitro Parameters Relevant for Drug Discovery

  摘要：

  Sulfoximines, sulfondiimides and sulfonimidamides are fascinating but not yet fully explored variants of the common sulfone or sulfonamide motif. In this study, we report the physicochemical and in vitro properties of sulfoximines and compare them with related analogs and isosteres. Furthermore, we present a matched molecular pair analysis of compounds from drug discovery projects within Boehringer Ingelheim. We demonstrate that the sulfoximine moiety is a chemically stable, comparatively polar and weakly basic functional group, often leading to favorable aqueous solubility, permeability and metabolic stability. Moreover, their additional vectors at nitrogen enable simple chemical modifications and thus facilitate exploration and fine-tuning of the molecular properties. We conclude that sulfoximines and their congeners do not exhibit any intrinsic flaw but significantly enrich the toolbox of medicinal chemists. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.091
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲硫醚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以95 %的产率得到1-甲基亚磺酰基-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚砜亚胺与炔烃合成吡唑亚砜亚胺

  摘要：

  亚磺酰亚胺和吡唑都是药物化合物中的重要基序。在这里，我们报道了亚砜亚胺重氮化合物的合成和反应活性，作为掺入亚砜亚胺的新试剂。 N-甲硅烷基亚砜亚胺的使用能够形成单取代的重氮化合物。它们的应用在与炔烃的[3 + 2]环加成反应中得到证实，以这些重要化学型的新组合形成吡唑亚磺酰亚胺。证明了吡唑亚砜亚胺的进一步衍生化，包括甲硅烷基脱保护以形成未保护的吡唑亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04274

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• A nickel-catalyzed silylation reaction of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents
  作者：Wei-Ze Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob00840d

  日期：——

  Ni(PEt3)Cl2-catalyzed silylation of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents was carried out. This protocol allows alkyl aryl sulfoxides to convert to arylsilicon compounds under mild reaction conditions, tolerates a range of functional groups and is suitable for a wide scope of substrates.

  用甲硅烷基锌试剂进行Ni（PEt 3）Cl 2催化的烷基芳基亚砜的甲硅烷基化。该方案允许烷基芳基亚砜在温和的反应条件下转化为芳基硅化合物，可耐受一定范围的官能团，并且适用于多种底物。
• Metal-free C–H thioarylation of arenes using sulfoxides: a direct, general diaryl sulfide synthesis
  作者：José A. Fernández-Salas、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1039/c6cc07627k

  日期：——

  Metal-free C-H thioarylation of arenes and heteroarenes using methyl sulfoxides constitutes a general metal-free protocol for the synthesis of high value diaryl sulfides. The coupling of arenes and heteroarenes with...

  使用甲基亚砜的芳烃和杂芳烃的无金属CH硫芳基化反应，构成了合成高价值二芳基硫醚的一般无金属方案。芳烃和杂芳烃与...的偶联
• Synthesis of an anthraquinone-containing polymeric photosensitizer and its application in aerobic photooxidation of thioethers
  作者：Yang Chen、Jianhua Hu、Aishun Ding

  DOI：10.1039/d0ra00880j

  日期：——

  Work on the synthesis of a polymeric photosensitizer and its application in the photooxidation of thioethers is reported herein. Firstly, the polymeric photosensitizer was designed and synthesized by the reaction of anthraquinone-2-carbonyl chloride (AQ-2-COCl) with poly(2-hydroxyethyl methacrylate) (PHEMA). Then, the visible light-induced photooxidation of thioethers under aerobic conditions was investigated

  本文报道了聚合物光敏剂的合成及其在硫醚光氧化中的应用。首先，通过蒽醌-2-碳酰氯（AQ-2-COCl）与聚甲基丙烯酸2-羟乙酯（PHEMA）反应设计合成了高分子光敏剂。然后，研究了有氧条件下可见光诱导的硫醚光氧化。结果表明，该反应以优异的收率和良好的底物耐受性产生高度化学选择性的亚砜。重要的是，AQ-PHEMA可以很容易地回收和重复使用 20 多次，而不会显着损失催化活性。
• Nucleophilic<i>ortho</i>-Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio-Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201300223

  日期：2013.4.2

  A new direction: The nucleophilic ortho‐propargylation of aryl sulfoxides exploits intermolecular delivery of the nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon (see scheme). The simple, metal‐free procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and completely selective for products of ortho‐propargylation over allenylation.

  一个新的方向：芳基亚砜的亲核邻炔丙基化利用了亲核分子向硫的分子间传递，然后是分子间的对碳的中继（参见方案）。对于炔丙基亲核试剂而言，简单，无金属的方法是通用的，区域特异性的，并且对烯丙基化过程中邻炔丙基化的产物具有完全的选择性。