3-(3-hydroxyprop-1-ynyl)oxazolidin-2-one | 1324011-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-hydroxyprop-1-ynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1324011-01-9
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: PAOOCPUQNATYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxyprop-1-ynyl)oxazolidin-2-one 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (E)-tetrahydro-4-((2-oxooxazolidin-3-yl)methylene)-3-pentylfuran-3-carboxylate 、 methyl (Z)-tetrahydro-4-((2-oxooxazolidin-3-yl)methylene)-3-pentylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于自由基锌原子转移的多组分方法制备3-亚烷基取代的四氢呋喃

  摘要：

  公开了基于自由基锌原子转移过程的多米诺骨牌1，4-加成/炔烃羰基化序列。已经建立了两种有效的从带有侧链炔烃（包括乙酰胺）的β-（炔丙氧基）烯酸酯中分离3-亚烷基四氢呋喃的有效方法：一种涉及直接添加二烷基锌，另一种涉及由二甲基锌介导的烷基碘的添加。两种序列都利用中间亚烷基的立体选择性形成，非常适合 用亲电子试剂原位官能化。 1引言 β-（炔丙氧基）烯酸酯上二烷基锌的2 1,4-加成/环化 2.1β-（炔丙氧基）与末端悬垂炔基的烯酸酯 2.2β-（炔丙氧基）烯酸酯与侧链取代的炔烃 2.3β-（炔丙氧基）与侧链酰胺 3 1,4-卤代烷基锌在β-（炔丙氧基）烯酸酯上的加成/环化反应 4二烷基锌介导的β-（炔丙氧基）烯酸酯上碘烷基的1,4-加成/环化 5结论；当前和未来的工作 锌-自由基-串联反应-炔烃-金属化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259993
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到3-(3-hydroxyprop-1-ynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于自由基锌原子转移的多组分方法制备3-亚烷基取代的四氢呋喃

  摘要：

  公开了基于自由基锌原子转移过程的多米诺骨牌1，4-加成/炔烃羰基化序列。已经建立了两种有效的从带有侧链炔烃（包括乙酰胺）的β-（炔丙氧基）烯酸酯中分离3-亚烷基四氢呋喃的有效方法：一种涉及直接添加二烷基锌，另一种涉及由二甲基锌介导的烷基碘的添加。两种序列都利用中间亚烷基的立体选择性形成，非常适合 用亲电子试剂原位官能化。 1引言 β-（炔丙氧基）烯酸酯上二烷基锌的2 1,4-加成/环化 2.1β-（炔丙氧基）与末端悬垂炔基的烯酸酯 2.2β-（炔丙氧基）烯酸酯与侧链取代的炔烃 2.3β-（炔丙氧基）与侧链酰胺 3 1,4-卤代烷基锌在β-（炔丙氧基）烯酸酯上的加成/环化反应 4二烷基锌介导的β-（炔丙氧基）烯酸酯上碘烷基的1,4-加成/环化 5结论；当前和未来的工作 锌-自由基-串联反应-炔烃-金属化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259993

文献信息

• [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Ynamides: Preparation of α-Amino Allenephosphonates
  作者：Filipe Gomes、Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1021/jo300790m

  日期：2012.6.15

  synthesized from unprotected 1-bromopropargyl alcohols using a copper(II) catalyzed coupling reaction. In the second step, the previously prepared ynamides were transformed directly to allenes through a [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl phosphites. This efficient method led to the formation of a series of α-amino allenephosphonates with diverse substituents on the amine, the phosphonate, and the

  从受保护的胺，炔丙醇和亚磷酸酯容易地分两步制备α-氨基烯丙基膦酸酯。首先，使用铜（II）催化的偶联反应，由未保护的1-溴炔丙醇合成乙酰胺。在第二步中，通过炔丙基亚磷酸酯的[2,3]-σ重排将先前制备的炔酰胺直接转化为亚丙基。这种有效的方法导致形成一系列在胺，膦酸酯和丙二烯基团上具有不同取代基的α-氨基丙二烯基膦酸酯。