2-formyl-5-methylbenzoic acid | 150867-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-5-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Formyl-5-methylbenzoic acid
• CAS: 150867-03-1
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: PGJBLPDZCOFENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5-methylbenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-methoxy-5-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 N-自由基 5-exo/6-endo 环化烯基酰胺：容易获得异吲哚啉酮/异喹啉酮

  摘要：

  描述了由可见光诱导的烯基酰胺的有效N中心自由基分子内环化反应。在这个过程中，烯基酰胺经历了5-exo / 6-endo环化以选择性地产生两种关键的生物碱结构，即异吲哚啉酮和异喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00317a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 calcium carbonate 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-formyl-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOLINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE CARBOLINE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、立体异构体、以及药用可接受的盐，化学式(I)的化合物可用作激酶调节剂，包括Btk调节。

  公开号：

  WO2011159857A1

文献信息

• Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C–N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction
  作者：Zirong Zou、Genuo Cai、Weihao Chen、Canlin Zou、Yamei Li、Hongting Wu、Lu Chen、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01845

  日期：2021.11.5

  An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C–N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment

  已经实现了通过 2-羧基苯甲醛和胺的还原/酰胺化来构建取代异吲哚啉酮的电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下，该反应实现了分子间 C-N 键的级联形成，并以中等至良好的产率提供了一系列异吲哚啉酮。氘标记实验证明，产物亚甲基中的氢主要由体系中的H 2 O提供。
• TiCl4-Mediated Synthesis of 3,4-Hetero-Disubstituted Isocoumarins by Means of Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Maxime Vitale、Sudipta Ponra、Aude Nyadanu、Sylvie Maurin

  DOI：10.1055/s-0036-1591733

  日期：2018.3

  Abstract The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported with full details. This sequential three-component reaction affords a new straightforward and highly convenient method for the preparation of 3-amino-4-sulfanyl isocoumarins, the potential of which is still unexplored. The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported

  摘要 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。
• Synthesis of 1‐(3 <i>H</i> )isobenzofuranone compounds by tin powder promoted cascade condensation reaction
  作者：Shangxian Wang、Ke‐Hu Wang、Bo Chang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.6249

  日期：2021.7

  An efficient approach for the construction of phthalide compounds is developed through tin powder mediated cascade condensation reaction of 2-formylbenzoic acids with allyl bromides or α-bromoketone under mild reaction conditions. This method is easy to operate and can tolerate various functional groups to give the corresponding phthalides in good to excellent yields. The phthalides produced from α-bromoketone

  通过锡粉介导的 2-甲酰基苯甲酸与烯丙基溴或α-溴酮在温和反应条件下的级联缩合反应，开发了一种有效的邻苯二甲酸酯化合物构建方法。该方法操作简单，可以耐受各种官能团，从而以良好到极好的收率得到相应的邻苯二甲酸酯。由α-溴酮生产的邻苯二甲酸酯可进一步转化为3,3a -dihydro -8 H -pyrazolo [5, l - a ]isoindol-8-one和8 H -pyrazolo[5, l- a ]isoindol-8-一。
• Structure-based design of potent human dihydroorotate dehydrogenase inhibitors as anticancer agents
  作者：Wenlin Song、Shiliang Li、Yi Tong、Jiawei Wang、Lina Quan、Zhuo Chen、Zhenjiang Zhao、Yufang Xu、Lili Zhu、Xuhong Qian、Honglin Li

  DOI：10.1039/c6md00179c

  日期：——

  promising target for the treatment of immunological disease and cancer. Here, a succession of substituted hydrazino-thiazole derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated through structure-based optimization, of which compound 22 was the most potent inhibitor of hDHODH with an IC50 value of 1.8 nM. Furthermore, 22 exhibited much better antiproliferative activity than brequinar, both

  已经证明抑制人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）会限制快速增殖的细胞的生长，因此h DHODH可作为治疗免疫性疾病和癌症的有希望的靶标。在这里，通过基于结构的优化设计，合成了一系列取代的肼基噻唑衍生物，并对其进行了生物学评估，其中化合物22是h DHODH的最有效抑制剂，IC 50值为1.8 nM。此外，在HCT-116和BxPC-3癌细胞系中，有22种抗增殖活性均优于溴喹。流式细胞仪分析发现22诱导S期细胞周期停滞并促进凋亡诱导。所有结果证实了通过抑制限速酶h DHODH阻断嘧啶从头合成途径是一种有吸引力的癌症治疗方法。
• Synthesis of chiral isoindolinones via asymmetric propargylation/lactamization cascade
  作者：Jiao-Long Meng、Tang-Qian Jiao、Ya-Heng Chen、Rui Fu、Shu-Sheng Zhang、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.024

  日期：2018.4

  A Zn-mediated propargylation/lactamization cascade reaction with chiral 2-formylbenzoate derived N-tert-butanesulfinyl imines was realized, which provided a practical and efficient method for the synthesis of chiral isoindolinones. High diastereoselectivities (up to 97:3 dr) and good reaction yields were observed for most examined cases.

  与手性2-甲酰基苯甲酸甲Zn基炔丙基介导的/内酰胺化级联反应衍生ñ -叔-butanesulfinyl亚胺物来实现，该设置用于手性异吲哚啉的合成实用和有效的方法。在大多数检查的情况下，观察到高非对映选择性（高达97：3 dr）和良好的反应收率。