N-(α-phenyl-benzylidene)-p-toluenesulfinamide | 81801-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(α-phenyl-benzylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: N-benzhydrylidene-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 81801-31-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NOS
• 分子量: 319.427
• InChiKey: YNBNBFNEMHNZGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  498.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-phenyl-benzylidene)-p-toluenesulfinamide 在 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到benzophenone tosylimine
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧合hen /脲过氧化氢催化N-亚磺酰基亚胺的氧化：温和高效地获得N-磺酰基亚胺，酮亚胺和α-酮亚氨基酸酯

  摘要：

  温和高效访问Ñ通过相应的氧化磺酰亚胺ñ -叔丁基亚亚胺和ñ - p甲苯磺酰基亚磺酰亚胺与UHP在催化量MTO的存在下显影。在温和的反应条件下，这种高度选择性的反应可以以优异的收率普遍有效地获得N-磺酰基醛亚胺，酮亚胺和α-酮亚氨基酸酯。可以提供高纯度的不稳定的磺酰亚胺中间体，无需进一步纯化即可用于随后的反应。通过简便地合成四元α证明了该方法的应用。-通过获得的α-酮亚氨基酸酯的烯丙基化生成-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152587
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸甲酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(α-phenyl-benzylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  制备N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺的一般方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol048005e

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation between <i>N</i>-Sulfinyl Ketoimines and Activated Olefins: C–H Activation Assisted by an Oxidizing N–S Bond
  作者：Qiang Wang、Yingzi Li、Zisong Qi、Fang Xie、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02297

  日期：2016.3.4

  C–H activation under redox-neutral conditions, especially by Rh(III) catalysis, has offered attractive synthetic strategies. Previous work in redox-neutral C–H activation relied heavily on the cleavage of oxidizing N–O and N–N directing groups, and cleavable N–S bonds have been rarely used, although they may offer complementary coupling patterns. In this work, N-sulfinyl ketoimines were designed as

  在氧化还原中性条件下的C–H活化，特别是通过Rh（III）催化，提供了有吸引力的合成策略。以前在氧化还原中性CH活化中的工作在很大程度上依赖于氧化N-O和N-N导向基团的裂解，尽管可裂解的N-S键可能提供互补的偶联方式，但很少使用。在这项工作中，N-亚磺酰基酮亚胺被设计为一种新型底物，用于通过Rh催化的C–H活化途径与不同的活化烯烃进行氧化还原-中性偶联。与丙烯酸酯偶联得到1 H-异吲哚，在季碳周围形成三个化学键。此外，与马来酰亚胺的偶联提供了吡咯烷酮稠合的异喹啉。已经建立了广泛范围的基板。通过实验和计算方法的结合，详细研究了与丙烯酸酯的偶联机理。这种偶合通过芳烃的亚胺辅助C–H活化进行，然后进行原C–H烯烃化，以提供Rh（III）烯烃氢化物中间体，该中间体在去质子化时可与Rh（I）烯烃物质平衡存在。仅在C–H烯化生成Rh（III）酰亚胺物种后，才会发生N–S键的裂解。
• Enantioselective sulfinylation of alcohols and amines by condensation with sulfinates
  作者：Minghong Liao、Yonggui Liu、Hongyan Long、Qin Xiong、Xiaokang Lv、Zhongfu Luo、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.016

  日期：2024.3

  Achieving the preparation of enantiomerically enriched -stereogenic compounds is a long-standing objective in stereoselective synthesis, owing to the fundamental importance and broad applications of these chiral scaffolds in various fields. Despite recent significant advancements, catalyst-controlled stereoselective synthesis of -stereogenic compounds remains to be a considerable challenge, particularly

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。
• PREPARATION OF N-p-TOLYLSULFONYL-(E)-1-PHENYLETHYLIDENEIMINE
  作者：Ruano, José Luis García、Alemán, José、Parra, Alejandro、Belén Cid、Oisaki, Kounosuke、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0129

  日期：——
• Annunziata, Rita; Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 339 - 344
  作者：Annunziata, Rita、Cinquini, Mauro、Cozzi, Franco

  DOI：——

  日期：——
• ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;COZZI, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 2, 339-343
  作者：ANNUNZIATA, R.、CINQUINI, M.、COZZI, F.

  DOI：——

  日期：——