5'-azido-O2',O3'-isopropylidene-3-methyl-5'-deoxy-uridine | 69291-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-azido-O2',O3'-isopropylidene-3-methyl-5'-deoxy-uridine
• 英文别名: 5'-azido-O^2'_,O3'-isopropylidene-3-methyl-5'-deoxy-uridine
• CAS: 69291-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: AMPZCDZSIQYSFU-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  120.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-O2',O3'-isopropylidene-3-methyl-5'-deoxy-uridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 O(1²),O(1³)-isopropylidene-4-methyl-4,6-diaza-1(5,1)-β-D-ribofuranosa-2(1,4)-[1,2,3]triazola-cyclohexaphane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular thermal reactions of the derivatives of 5'-azido-5'-deoxyuridine. New feasible route to the regio- and stereospecific synthesis of reversed nucleosides carrying a substituted five-membered heterocycle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01323a014
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以2.65 g的产率得到5'-azido-O2',O3'-isopropylidene-3-methyl-5'-deoxy-uridine
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应简明合成 N-磷酸化酰胺

  摘要：

  N-磷酸化酰胺仍然是药物分子开发的无与伦比的资产，该框架的重要性激发了研究人员寻找简洁有效的方法来合成该单元。在这项工作中，开发了一种新的策略，其中通过与羧酸、氯化磷和叠氮化物在温和反应条件下的三组分反应来实现N-磷酸化酰胺的一锅法合成。据我们所知，这是第一项通过多组分反应构建该框架的研究，具有创新性、高效性和经济性。

  DOI：

  10.1039/d1gc03065e

文献信息

• 一种N-酰基磷酰胺类化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN113402547B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种N‑酰基磷酰胺类化合物的合成方法：羧酸、叠氮化合物、磷氯化合物、碱和反应溶剂混合，在室温或加热条件下搅拌反应2‑12小时，使叠氮底物反应转化完全，然后将反应液进行柱层析分离，得到N‑酰基磷酰胺类化合物。与现有技术相比，本发明的方法有如下优点：原料廉价易得、反应条件温和，反应效率高，以三乙胺作为碱，无需任何催化剂，反应的副产物为易于分离除去的碱‑盐酸盐和氮气，不存在环境污染等问题，绿色环保并且原子经济性较好。
• Synthesis and characterization of a template-assembled synthetic U-quartet
  作者：Benjamin Wei-Qiang Hui、John C. Sherman

  DOI：10.1039/c1cc15608j

  日期：——

  A lipophilic cavitand containing four triazole-linked uridine residues has been synthesized and characterized. Spectral evidence suggests a quartet arrangement of the uracil residues at both ambient and low temperatures. Treatment of the compound with Sr(2+) yields a homodimeric complex as evidenced by NMR spectroscopy.

  已经合成并表征了包含四个三唑连接的尿苷残基的亲脂性空泡体。光谱证据表明，在环境温度和低温下，尿嘧啶残留物均呈四重态排列。用Sr（2+）处理该化合物可得到同二聚体复合物，如NMR光谱所证明的。