(4S)-4-benzyl-2-ethynyl-4,5-dihydrooxazole | 326499-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-2-ethynyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-ethynyl-1,3-oxazoline；(4S)-4-benzyl-2-ethynyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 326499-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: PLAPUZPWRKTFSK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 (4S)-4-benzyl-2-ethynyl-4,5-dihydrooxazole 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(4S)-4-benzyl-2-(2-tert-butylsulfanylvinyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-炔基恶唑与恶唑啉的合成及杂迈克尔加成反应。

  摘要：

  醇，胺，硫醇和卤化物向C（2）-炔基恶唑和恶唑啉的立体选择性共轭加成物为杂环构建基块提供了通用入口。

  DOI：

  10.1039/b413604g
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-2-[(triisopropylsilanyl)ethynyl]-4,5-dihydrooxazole 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(4S)-4-benzyl-2-ethynyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-炔基恶唑与恶唑啉的合成及杂迈克尔加成反应。

  摘要：

  醇，胺，硫醇和卤化物向C（2）-炔基恶唑和恶唑啉的立体选择性共轭加成物为杂环构建基块提供了通用入口。

  DOI：

  10.1039/b413604g

文献信息

• A convenient synthesis of chiral 2-alkynyl-1,3-oxazolines
  作者：Alexandre Cevallos、Ramon Rios、Albert Moyano*、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00409-2

  日期：2000.11

  A general, high-yielding, two-step synthesis of chiral 2-alkynyl-1,3-oxazolines starting from 2-alkynoic acids and 2-aminoalcohols is disclosed. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and hetero-Michael addition reactions of 2-alkynyl oxazoles and oxazolines
  作者：Peter Wipf、Thomas H. Graham

  DOI：10.1039/b413604g

  日期：——

  Stereoselective conjugate additions of alcohols, amines, thiols, and halides to C(2)-alkynyl oxazoles and oxazolines provide a versatile entry to heterocyclic building blocks.

  醇，胺，硫醇和卤化物向C（2）-炔基恶唑和恶唑啉的立体选择性共轭加成物为杂环构建基块提供了通用入口。