2-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)pent-1-en-3-one | 915200-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 2-[(2-Chlorophenyl)-hydroxymethyl]pent-1-en-3-one
• CAS: 915200-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: VIWUCOVDVUPIBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)pent-1-en-3-one 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到C₁₂H₁₃ClO
  参考文献：
  名称：

  InCl3/NaBH4 对未修饰 Baylis-Hillman 加合物的显着化学选择性还原：应用于立体选择性合成三取代烯酮，包括两种警报信息素

  摘要：

  首次通过 InCl 3 /NaBH 4 介导的化学选择性还原未修饰的 Baylis-Hillman 加合物（衍生自乙烯基酮和环烯酮）实现了三取代 E-烯酮的新颖、方便且单独的立体选择性合成。这种方法在 (s)-(+)-manicone 和 (S)-(+)-normanicone（两种 Manica 蚂蚁的警报信息素）的实际合成中的效率已经得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947354
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 2-氯苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到2-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸在烷基乙烯基酮和芳醛之间的 Baylis-Hillman 反应中作为双功能催化剂的第一个证据

  摘要：

  已发现在碳酸氢钠存在下脯氨酸是甲基或乙基乙烯基酮与芳醛之间 Baylis-Hillman 反应的有效催化剂。对几种胺催化剂的筛选表明，直接与仲胺催化剂相连的可电离羧基官能团在以高产率合成所需产物中起着重要作用。获得的数据使我们首次提出脯氨酸、肌氨酸、哌可啉酸和高脯氨酸可以通过双环烯氨基内酯作为中间体作为双功能催化剂。量子力学计算（PM3/COSMO 和 ab initio 3-21G/COSMO）支持这种机制并更深入地了解碳酸氢盐的作用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701112

文献信息

• Electrophilic Warhead-Based Design of Compounds Preventing NLRP3 Inflammasome-Dependent Pyroptosis
  作者：Mattia Cocco、Davide Garella、Antonella Di Stilo、Emily Borretto、Livio Stevanato、Marta Giorgis、Elisabetta Marini、Roberto Fantozzi、Gianluca Miglio、Massimo Bertinaria

  DOI：10.1021/jm501072b

  日期：2014.12.26

  Pyroptosis is a caspase-1-dependent pro-inflammatory form of programmed cell death implicated in the pathogenesis of autoinflammatory diseases as well as in disorders characterized by excessive cell death and inflammation. Activation of NLRP3 inflammasome is a key event in the pyroptotic cascade. In this study, we describe the synthesis and chemical tuning of alpha,beta-unsaturated electrophilic warheads toward the development of antipyroptotic compounds. Their pharmacological evaluation and structure-activity relationships are also described. Compound 9 was selected as a model of this series, and it proved to be a reactive Michael acceptor, irreversibly trapping thiol nucleophiles, which prevented both ATP- and nigericin-triggered pyroptosis of human THP-1 cells in a time- and concentration-dependent manner. Moreover, 9 and other structurally related compounds, inhibited caspase-1 and NLRP3 ATPase activities. Our findings can contribute to the development of covalent, multitarget antipyroptotic compounds targeting molecular components of the NLRP3 inflammasome regulatory pathway.