N-(3-cyano-4,5-dimethylfuran-2-yl)benzamide | 1227807-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-cyano-4,5-dimethylfuran-2-yl)benzamide
• CAS: 1227807-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: BBYCKROKSWBDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyano-4,5-dimethylfuran-2-yl)benzamide 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-氰基芳基）酰胺的介导的腈基丙烯酰化和脱水环化级联反应合成4-烯丙基喹唑啉

  摘要：

  烯丙基铟试剂和N-（2-氰基芳基）酰胺的反应通过铟介导的腈的Barbier型烯丙基化和随后的脱水环化级联，以高收率提供了2-取代的4-烯丙基喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.076
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-氨基-4,5-二甲基-3-呋喃甲腈 、 molybdenum hexacarbonyl 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到N-(3-cyano-4,5-dimethylfuran-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides and sequential synthesis of quinazolinones

  摘要：

  A convenient procedure for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed. Using aryl bromides and 2-aminobenzonitriles as the substrates, Mo(CO)(6) as the CO source, the desired amides were produced in good yields. Quinazolinones were produced in good yields in a sequential manner as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.055

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides and sequential synthesis of quinazolinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif、Matthias Beller、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.055

  日期：2014.1

  A convenient procedure for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed. Using aryl bromides and 2-aminobenzonitriles as the substrates, Mo(CO)(6) as the CO source, the desired amides were produced in good yields. Quinazolinones were produced in good yields in a sequential manner as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-allylquinazolines from N-(2-cyanoaryl)amides via the In-mediated allylation of nitrile and dehydrative cyclization cascade
  作者：Sung Hwan Kim、Se Hee Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.076

  日期：2010.5

  The reaction of allylindium reagents and N-(2-cyanoaryl)amides afforded 2-substituted-4-allylquinazolines in good yields via the indium-mediated Barbier-type allylation of nitrile and the following dehydrative cyclization cascade.

  烯丙基铟试剂和N-（2-氰基芳基）酰胺的反应通过铟介导的腈的Barbier型烯丙基化和随后的脱水环化级联，以高收率提供了2-取代的4-烯丙基喹唑啉。