2-(4-氯苯甲酰基)苯甲酸甲酯 | 32017-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯甲酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorobenzoyl)benzoate
• CAS: 32017-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: LYGJVEGNGXSVSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  385.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯甲酰基)苯甲酸甲酯 在 氢氟酸 作用下， 生成 2-氯蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Ring closure of aromatic compounds with the aid of hydrofluoric acid

  摘要：

  公开号：

  US02174118A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(4-氯苯甲酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der aromatischen Ketons�ureester

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01517745

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Phthalide, 3-Hydroxyisoindolin-1-one and 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Yi-Chuen Lin、Subramaniyan Mannathan、Kevin Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300973

  日期：2014.3.10

  3‐disubstituted phthalides in good to high yields at ambient temperature. In a similar manner, 3‐hydroxyisoindolin‐1‐one and 3‐hydroxyoxindole derivatives could also be easily prepared by direct reductive coupling of phthalimides and N‐substituted isatins with activated alkenes, respectively. Application of this methodology towards the synthesis of 1‐naphthol derivatives on a gram scale is also depicted

  据报道，一种有效的方法可以合成三类杂环衍生物，例如3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚。在简单的还原体系的存在下，锌（Zn）/氨（NH 3）[或锌铜（Zn-Cu）/氨），包括丙烯酸酯，丙烯腈，丙烯酰胺和乙烯基亚砜在内的各种烯烃都经历了还原偶联与2酰基苯甲酸甲酯和随后的内酯​​化反应可在环境温度下以良好或高收率提供3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。以类似的方式，也可以通过邻苯二甲酰亚胺和N的直接还原偶联轻松制备3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚衍生物分别用活化的烯烃预取代的isatins。还描述了该方法在1克级合成1-萘酚衍生物中的应用。此外，分子内邻苯二甲酰亚胺-烯的还原偶联提供了具有高非对映选择性的各个环化产物。
• Acylation of Grignard reagents mediated by N-methylpyrrolidone: A remarkable selectivity for the synthesis of ketones
  作者：Maravanhalli Sidde Gowda、Sushanth Sudhir Pande、Ramesha Andagar Ramakrishna、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c1ob05780d

  日期：——

  An efficient user-friendly method of acylation of Grignard reagents to selectively synthesize ketones is presented, which is assisted by simple amides such as NMP, or DMF. The present chemoselective method tolerates a variety of functional groups such as ketone, ester, nitrile and other functional groups.

  本文介绍了一种高效且用户友好的方法，通过简单的酰胺如NMP或DMF辅助，将格氏试剂酰化以选择性地合成酮。这种化学选择性方法能够容忍包括酮、酯、腈等多种功能团。
• Preparation of Polyfunctional Arylmagnesium, Arylzinc, and Benzylic Zinc Reagents by Using Magnesium in the Presence of LiCl
  作者：Fabian M. Piller、Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Benjamin A. Haag、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200900575

  日期：2009.7.20

  magnesium reagent with ZnCl2. This method can also be applied to the preparation of functionalized benzylic zinc reagents from benzylic chlorides. In the case of di‐ or tribromoaryl derivatives, directing groups such as ‐OPiv, ‐OTs, ‐N2NR2, or ‐OAc orient the zinc insertion (Zn/LiCl) to the ortho‐position, while the reaction with Mg/LiCl or Mg/LiCl/ZnCl2 leads to regioselective insertion into the para‐carbon–bromine

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。
• Palladium-Catalyzed Environmentally Benign Acylation
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01064

  日期：2016.8.5

  zed carbonylations involved either toxic carbon monoxide (CO) gas as carbonylating agent or functional-group-assisted ortho sp2 C–H activation (i.e., ortho acylation) or carbonylation by activation of the carbonyl group (i.e., via the formation of enamines). Contradicting these methods, here we describe an environmentally benign process, [Pd]-catalyzed direct carbonylation starting from simple and

  最近的研究趋势已趋向于开发使用无毒试剂的有效策略。较早报道的过渡金属催化的羰基化涉及有毒的一氧化碳（CO）气体作为羰基化剂或官能团辅助的邻位sp 2C–H活化（即邻位酰化）或通过羰基活化（即通过形成烯胺）进行羰基化。与这些方法相反，在此我们描述了一种环境友好的过程，即[Pd]催化的直接羰基化反应，该反应从简单的可商购的碘代芳烃和醛开始，用于合成多种酮。此外，该方法包括使碘代芳烃与醛直接偶联而不活化羰基，也无需直接进行基团辅助。重要的是，该策略已成功地应用于合成正丁基邻苯二甲酸酯和匹托芬酮。
• Reactions of 2-acylbenzoates with dimethyloxosulphonium methylide: A novel route to isocoumarins
  作者：Kevin Beautement、John M. Clough

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81355-1

  日期：1984.1

  Treatment of 2-benzoylbenzoates with dimethyloxosulphonium methylide (1) gives 4-phenylisocoumarins (2); methyl 2-acetylbenzoate gives 4-methylene-3,4-dihydroisocoumarin (3) under the same conditions.

  用二甲基亚甲基ul（2-）处理2-苯甲酰苯甲酸酯（4-），得到4-苯基异香豆素（2-）。在相同条件下，2-乙酰基苯甲酸甲酯产生4-亚甲基-3,4-二氢异香豆素（3）。