3-氨基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈 | 52505-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 3-氨基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈
• 英文名称: 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 52505-47-2
• 化学式: C₈H₅N₃S
• 分子量: 175.214
• InChiKey: ZQNCIBNZNGNNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-6-amine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其吡啶和吡嗪类似物作为Ser / Thr激酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过微波加速的缩合反应和Dimroth重排设计并首次优化和优化了N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其吡啶基和吡嗪类似物的库的快速访问方法。通过噻吩前体与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应获得的N '-（2-氰基芳基）-N，N-二甲基甲亚胺与起始苯胺。估计了最终产物对五种蛋白激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ɛ，GSK3α/β，DYRK1A和CLK1）的抑制力。N-芳基吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺系列化合物（事实证明，图4a – j）对于开发新的CK1和CLK1激酶药理抑制剂具有特别的希望。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.006
• 作为产物：
  描述：

  2-磺酰基烟腈 在 potassium carbonate 、 calcium oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氨基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第84部分：N-（吡啶基[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-基）am或N-（吡啶基[2'，3'：4,5]的反应含盐酸羟胺的]呋喃[3,2-d]嘧啶-4-基））

  摘要：

  九种N-（吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-基）am（3）与羟胺盐酸盐的反应产生了新的环化产物。这些是通过嘧啶组分的环裂解，然后形成1,2,4-恶二唑的闭环形成N- [2-（[1,2,4]恶二唑-5-基）噻吩并[2,3]而形成的。 [ b ]吡啶-3-基]甲酰胺肟（11）。六个N-（吡啶并[2'，3'：4,5]呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-基）idine（12）与盐酸羟胺的反应得到了相似的结果。还评估了新合成的化合物对戊糖苷形成的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.2033

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1H-PYRAZOLO[3',4',4,5]THIENO[2,3-B]PYRIDIN-3-AMINE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATIORS OF THE MUSCARINIC ACETYCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANALOGUES DE 1H-PYRAZOLO[3',4',4,5]THIÉNO[2,3-B]PYRIDIN-3-AMINE SUBSTITUÉS À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013040534A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  In one aspect, the invention relates to substituted lH-pyrazolo[3',4':4,5]thieno[2,3- b]pyridin-3 -amine analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的lH-吡唑并[3',4':4,5]噻吩[2,3-b]吡啶-3-胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M4 (mAChR M4)的正变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本文摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Xanthates as Thiol Surrogates for Nucleophilic Substitution with Aryl Halides
  作者：Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202100647

  日期：2021.8.13

  We herein report an unprecedented xanthate-based protocol for the preparation of aryl-alkyl thioethers. Heating xanthates with aryl halides and namely cesium carbonate in methanol provides the target thioethers in generally good yields within short reaction times. This method allows one to avoid contact with odorous thiols and also to introduce substituents of which the corresponding thiols are virtually

  我们在此报告了一种前所未有的基于黄原酸盐的制备芳基-烷基硫醚的方案。用芳基卤化物加热黄原酸酯，即甲醇中的碳酸铯，可在较短的反应时间内以通常良好的产率提供目标硫醚。这种方法可以避免与有气味的硫醇接触，并且还可以引入相应的硫醇实际上不可用或使用不方便的取代基。
• Microwave-Assisted Synthesis of Potential Bioactive Benzo-, Pyrido- or Pyrazino-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine Analogs of MPC-6827
  作者：Yvonnick Loidreau、Marie-Renée Nourrisson、Corinne Fruit、Cécile Corbière、Pascal Marchand、Thierry Besson

  DOI：10.3390/ph13090202

  日期：——

  microwave-assisted chemical processes were applied to the synthesis of an array of novel N-(4-methoxyphenylamino)-2-methyl benzo-, pyrido- or pyrazino-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine derivatives. These heteroaromatic systems were envisioned as potent bioisosteric analogues of MPC-6827, an anticancer agent previously developed until phase II clinical studies. A brief evaluation and comparison of their antiproliferative

  高效的微波辅助化学方法被用于合成一系列新型的N-（4-甲氧基苯基氨基）-2-甲基苯并-，吡啶-或吡嗪并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺衍生物。这些杂芳族系统被设想为MPC-6827的有效生物等排类似物，MPC-6827是一种抗癌药，之前一直开发到II期临床研究。还报道了它们对两种人结肠直肠癌细胞系HT-29和Caco-2的抗增殖活性的简要评估和比较。在测试浓度（5和10 µM）下，噻吩并[3,2-d]嘧啶4-胺4a和4c对人结肠直肠癌细胞的增殖具有类似于MPC-6827的抑制作用。
• SUBSTITUTED 1H-PYRAZOLO[3',4',4,5]THIENO[2,3-B]PYRIDIN-3-AMINE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYCHOLINE RECEPTOR M4
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20140357615A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  In one aspect, the invention relates to substituted 1H-pyrazolo[3′,4′:4,5]thieno[2,3-b]pyridin-3-amine analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M 4 (mAChR M 4 ); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及替代的1H-吡唑并[3′,4′:4,5]噻吩[2,3-b]吡啶-3-胺类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作肌动蛋白乙酰胆碱受体M4（mAChR M4）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌动蛋白乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。
• Guerrera; Siracusa; Tornetta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 1, p. 21 - 30
  作者：Guerrera、Siracusa、Tornetta

  DOI：——

  日期：——