tetraethyl 25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene-11,23-dibromo-5,17-bis(α-hydroxymethylphosphonate) | 1421237-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tetraethyl 25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene-11,23-dibromo-5,17-bis(α-hydroxymethylphosphonate)
• CAS: 1421237-64-0
• 化学式: C₅₀H₆₈Br₂O₁₂P₂
• 分子量: 1082.84
• InChiKey: IANMNFYBDWAIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.56
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  148.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene-11,23-dibromo-5,17-bis(α-hydroxymethylphosphonate) 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene-11,23-dibromo-5,17-bis(α-hydroxymethylphosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃-α-羟基膦酸。谷胱甘肽S-转移酶的合成、立体化学和抑制

  摘要：

  通过相应的单-和二-甲酰基杯芳烃与二烷基钠盐的反应，制备了一系列在大环上缘带有一个或两个α-羟甲基膦酸片段的二丙氧基-、三丙氧基-和四丙氧基杯（4）芳烃。亚磷酸酯或与三烷基（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯，然后酯衍生物的脱烷基化（脱甲硅烷基化）。通过 1 H NMR研究了大环骨架的构象和所得化合物的立体异构形式。发现所得的α-羟甲基膦酸能够在体外抑制谷胱甘肽S-转移酶的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.421
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 11,23-dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,17-dicarbaldehyde 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到tetraethyl 25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene-11,23-dibromo-5,17-bis(α-hydroxymethylphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃-α-羟基膦酸。谷胱甘肽S-转移酶的合成、立体化学和抑制

  摘要：

  通过相应的单-和二-甲酰基杯芳烃与二烷基钠盐的反应，制备了一系列在大环上缘带有一个或两个α-羟甲基膦酸片段的二丙氧基-、三丙氧基-和四丙氧基杯（4）芳烃。亚磷酸酯或与三烷基（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯，然后酯衍生物的脱烷基化（脱甲硅烷基化）。通过 1 H NMR研究了大环骨架的构象和所得化合物的立体异构形式。发现所得的α-羟甲基膦酸能够在体外抑制谷胱甘肽S-转移酶的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.421