5-phenylpent-2-yne-1,4-diol | 59935-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenylpent-2-yne-1,4-diol
• CAS: 59935-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DZPORWAMEKUDPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  366.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-2-yne-1,4-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-phenylpent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化三氯乙酰亚胺酯烯丙基取代合成环状N-甲苯磺酰亚氨基碳酸酯

  摘要：

  由相应的二醇分两步制备带有 δ-N-甲苯磺酰基氨基甲酰氧基的烯丙基三氯乙酰亚胺酯，并研究了它们的布朗斯台德酸和路易斯酸催化的环化反应。发现衍生自带有烷基取代基的仲醇和叔醇的 N-甲苯磺酰氨基甲酸酯经历化学选择性烯丙基烷基化，以良好的分离产率得到 N-甲苯磺酰氨基碳酸酯。反过来，芳基取代的底物往往会通过提取氨基甲酸酯官能团来产生恶唑啉。衍生自仲醇的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的环化优先得到反式亚氨基碳酸酯。然而，反式选择性变化并取决于取代模式、底物的配置和催化剂。通过使用 TMSOTf 作为催化剂，可以从（E）底物实现高反式选择性。亚氨基碳酸酯的合成效用通过将它们转化为 1,2-二醇和环状碳酸酯以及通过卤化物离子诱导的重排转化为 N-甲苯磺唑啉酮来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200378
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenyl-5-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pent-3-yne 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到5-phenylpent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/

  摘要：

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b203389p

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitution of δ-Hydroxy Allylic Chlorides by a Silicon Nucleophile
  作者：Chinmoy K. Hazra、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.201300493

  日期：2013.8

  A perfectly γ-selective copper(I)-catalyzed allylic substitution of protected δ-hydroxy allylic chlorides with a silicon nucleophile generated by Si–B bond activation provides diastereoselective access to β-hydroxy α-chiral allylic silanes with an anti relative configuration. The high levels of diastereocontrol of this rare allylic displacement are interpreted according to a model suggested by Nakamura

  受保护的 δ-羟基烯丙基氯化物与由 Si-B 键活化产生的硅亲核试剂的完美 γ-选择性铜（I）催化烯丙基取代提供了对具有反相对构型的 β-羟基α-手性烯丙基硅烷的非对映选择性访问。根据 Nakamura 提出的模型解释了这种罕见的烯丙基置换的高水平非对映控制，其中非对映选择性源自空间控制，而不是 Felkin-Anh 过渡态中的氧导向效应。
• Stereoselective synthesis of substituted dienes by the double ortho ester Claisen rearrangement
  作者：Suk-pyo Hong、Sung-jun Yoon、Byung-chan Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.015

  日期：2005.1

  This letter shows the highly stereoselective synthesis of substituted (E)-1,3-dienes from substituted propargylic diols via the double ortho ester Claisen rearrangement. The cyclohexyl-substituted diene undergoes thermal Diels–Alder cycloaddition with maleic anhydride to produce the corresponding bicyclic diester in highly stereoselective manner.

  这封信显示了通过双原酸酯克莱森重排从取代的炔丙二醇中高度立体选择性地合成了取代的（E）-1,3-二烯。环己基取代的二烯与马来酸酐进行热Diels-Alder环加成反应，以高度立体选择性的方式生成相应的双环二酯。
• Efficient Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Haloarenecarboxaldehydes
  作者：Jesse P. Waldo、Xiaoxia Zhang、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo8009215

  日期：2008.9.1

  Fluoren-9-ones and derivatives are readily prepared in good yields by the annulation of in situ generated arynes by 2-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a palladium catalyst.

  在钯催化剂的存在下，通过 2-卤代芳烃甲醛对原位生成的芳烃进行环化，可以很容易地以良好的收率制备芴 9-酮和衍生物。
• Electrophilic Cyclization of Phenylalkynediols to Naphthyl(aryl)iodonium Triflates with Chelating Hydroxyls: Preparation and X-ray Analyses
  作者：Robert J. Hinkle、Sarah E. Bredenkamp、Robert D. Pike、Seong Ik Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01619

  日期：2017.11.17

  PhI+CN–OTf (Stang’s reagent) or 3,5-(CF3)2C6H3I+CN–OTf to afford naphthyl(aryl)iodonium triflates. The reaction occurs at room temperature over the course of 6–12 h and provides 36–82% yields of microcrystalline solids. Slow diffusion of Et2O into CH3CN solutions of the salts afforded X-ray quality crystals of five compounds with hydroxyl groups forming five- and six-membered chelation complexes with the

  含有一种炔丙醇和另一种炔丙醇或均丙炔醇的炔二醇与PhI + CN - OTf（Stang's试剂）或3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 I + CN - OTf反应制得萘基（芳基）碘鎓三氟甲磺酸。该反应在室温下进行6-12小时，可提供36-82％的微晶固体收率。Et 2 O缓慢扩散到CH 3中盐的CN溶液可提供五种带有羟基的化合物的X射线质量晶体，该化合物与碘原子形成五元和六元螯合配合物。大规模反应（≥〜0.25 mmol）的结晶通常易于从CH 2 Cl 2进行。
• Schulze,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 381 - 389
  作者：Schulze,K. et al.

  DOI：——

  日期：——