(2R)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-Amino-3-(2-bromophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂BrNO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: QDTJZOHATDYRIN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propan-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 [(1S,3R)-5-bromo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] OCTAHYDROISOQUINOLINYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'OCTAHYDROISOQUINOLINYLE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）所示的八氢异喹啉衍生物，它们是D1的正向变构调节剂，因此在D1受体发挥作用的疾病治疗中作为药物有益。

  公开号：

  WO2022117678A1
• 作为产物：
  描述：

  D-2-溴苯基丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于非对映选择性Pictet-Spengler的手性四氢异喹啉D1增效剂的合成。

  摘要：

  D1增效剂手性四氢异喹啉的实用合成已通过非对映选择性Pictet-Spengler方法获得所需的反式立体化学。通过结晶进行动态动力学拆分，可得到高产率的N-（苯基磺酰基）烷基恶唑烷酮，当暴露于多种路易斯酸时会转化为酰基亚胺离子，从而导致非对映选择性的Pictet-Spengler环化反应。以可商购获得的R -2-溴苯丙氨酸开始的八步线性合成反应以54％的总收率得到手性四氢异喹啉1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00177

文献信息

• [EN] DIHYDROISOQUINOLINYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROISOQUINOLINYLE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2022129303A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to tetrahydroisoquinolinyl derivatives of formula (I), which are Positive Allosteric Modulators of D1 and accordingly of benefit as pharmaceutical agents for the treatment of diseases in which D1 receptors play a role.

  本发明涉及式(I)的四氢异喹啉衍生物，它们是D1的正向变构调节剂，因此对于治疗D1受体发挥作用的疾病的药物代理具有益处。
• [EN] A SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE AS A D1 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉ UTILISÉ EN TANT QUE MODULATEUR ALLOSTÉRIQUE D1-POSITIF
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2022129268A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to compound according to formula (I) which is a positive allosteric modulator of D1 and accordingly of benefit as pharmaceutical agent for the treatment of diseases in which D1 receptors play a role.

  本发明涉及公式（I）的化合物，该化合物是D1的正向变构调节剂，因此对于D1受体在其中发挥作用的疾病的治疗作为药物代理有益。
• [EN] A SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE AS A D1 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉ UTILISÉ EN TANT QUE MODULATEUR ALLOSTÉRIQUE POSITIF D1
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021001288A9

  公开（公告）日：2021-09-02
• Amino-Heterocycle Tetrahydroisoquinoline CXCR4 Antagonists with Improved ADME Profiles via Late-Stage Buchwald Couplings
  作者：Huy H. Nguyen、Yesim A. Tahirovic、Valarie M. Truax、Robert J. Wilson、Edgars Jecs、Eric J. Miller、Michelle B. Kim、Nicholas S. Akins、Lingjie Xu、Yi Jiang、Tao Wang、Chi S. Sum、Mary E. Cvijic、Gretchen M. Schroeder、Lawrence J. Wilson、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00449

  日期：2021.10.14
• A SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE AS A D1 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：EP3993794A1

  公开（公告）日：2022-05-11