(E)-2-(2-(triethylsilyl)vinyl)pyridine | 1054612-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(triethylsilyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: triethyl-[(E)-2-pyridin-2-ylethenyl]silane
• CAS: 1054612-31-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: NTMZOBIWQSRUFT-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)acetic acid 、 (E)-2-(2-(triethylsilyl)vinyl)pyridine 在 DPZ 、 C₄₉H₃₁O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 70.5h， 以83%的产率得到(R)-N-(3-(pyridin-2-yl)-2-(triethylsilyl)propyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和手性氢键催化对烯基氮杂芳烃进行不对称氢化氨基烷基化

  摘要：

  烯基氮杂芳烃的高度对映选择性加氢氨基烷基化被描述为首次成功地将自由基催化不对称共轭加成到活化的烯烃上，从而在其 β 位直接形成立体中心。通过引入协同的非经典氢键相互作用使立体选择性转化成为可能，从而使手性催化剂能够提供足够的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202115110
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 三乙基硅烷 在 羰基镁 、 N,N-bis(diphenylphosphino)isopropylamine 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(E)-2-(2-(triethylsilyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  锰催化烯烃的发散硅烷化反应

  摘要：

  过渡金属催化的、氧化还原中性的烯烃脱氢硅烷化是有机合成中长期存在的挑战，目前的方法存在选择性低和范围窄的问题。在这项研究中，我们报告了锰催化的烯烃脱氢硅烷化和氢化硅烷化的通用且简单的方法，使用配体调节的金属自由基反应策略，以 Mn 2 (CO) 10作为催化剂前体。这使得烯烃和硅烷比例为 1:1 的多功能性和可控选择性成为可能，并且使用复杂的烯烃和轻质烯烃证明了该方法的合成稳健性和实用性。使用密度泛函理论计算研究了反应的选择性，显示了iPrPNP 配体有利于脱氢硅烷化，而 JackiePhos 配体有利于氢化硅烷化。该反应是氧化还原中性和原子经济的，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，适用于克级的各种合成应用。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-00589-8

文献信息

• A recyclable and reusable K₂PtCl₄/Xphos-SO₃Na/PEG-400/H₂O system for highly regio- and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes
  作者：Caifeng Xu、Bin Huang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7gc02823g

  日期：——

  K2PtCl4/Xphos-SO3Na in a mixture of poly(ethylene glycol) (PEG-400) and water is shown to be a highly regio- and stereoselective catalyst for the hydrosilylation of terminal alkynes with hydrosilanes. The reaction could be conducted under mild conditions, yielding a variety of functionalized β-(E)-vinylsilanes in good to excellent yields with a total β-(E)-selectivity. The isolation of the products

  在聚（乙二醇）（PEG-400）和水的混合物中，K 2 PtCl 4 / Xphos-SO 3 Na被证明是高度炔和立体选择性的催化剂，用于末端炔烃与氢硅烷的硅氢化反应。该反应可以在温和的条件下进行，以良好的至优异的产率产生各种官能化的β-（E）-乙烯基硅烷，并具有总的β-（E）-选择性。产物的分离很容易通过环己烷萃取，更重要的是，在PEG-400 / H 2中用昂贵的K 2 PtCl 4和Xphos-SO 3 Na萃取。O系统可以轻松回收再利用至少八次，而不会损失任何催化活性。
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes via copper-catalyzed silylation of alkenes with silanes
  作者：Jian Gu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc05509e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylsilanes via copper-catalyzed direct silylation of alkenes with silanes was developed. This study offers a new and expedient strategy for the synthesis of synthetically...

  通过铜与烯烃的硅烷直接甲硅烷基化反应，开发了一种高效且立体选择性的乙烯基硅烷合成方法。这项研究为合成合成...提供了一种新的权宜之计。
• FeCl2/DTBP: An efficient and highly E-selective cross - coupling of silanes with styrene and its derivatives
  作者：Rui Xu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.12.023

  日期：2018.3

  An efficient FeCl2-catalyzed cross-coupling of silanes with styrene and its derivatives using DTBP as oxidant for selective synthesis of vinylsilanes was developed. This method presented an inexpensive, non-toxic and environmentally benign catalytic system with an appropriate substrate scope. This approach is E-specific and produced important classes of vinylsilanes in good yields. Control experiments

  开发了一种有效的FeCl 2催化的硅烷与苯乙烯及其衍生物的交叉偶联方法，该方法使用DTBP作为氧化剂选择性合成乙烯基硅烷。该方法提供了一种廉价，无毒且对环境无害的催化体系，并具有适当的底物范围。这种方法是E特定的，并且以高收率生产了重要种类的乙烯基硅烷。对照实验表明该反应可以通过自由基途径进行。
• Xphos ligand and platinum catalysts: A versatile catalyst for the synthesis of functionalized β-(E)-vinylsilanes from terminal alkynes
  作者：Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.028

  日期：2008.8

  Hydrosilylation of functionalized terminal arylalkynes with a variety of silanes catalyzed by PtCl(2) or PtO(2) in the presence of the air-stable and bulky Xphos ligand was investigated. Regardless of the electronic nature ( electron withdrawing or donating group) and the position (o, m, p) of the substituents on the aromatic ring, a single beta-(E)-styrylsilanes was obtained in good to excellent yields. The regioselectivity of the H-Si bond addition was found to be governed by steric effects induced by the bulky Xphos ligand. A dramatic regioselectivity was also observed when functionalized terminal aliphatic alkynes were employed as a substrate and in these cases regioisomeric beta-(E)-vinylsilanes were generated with excellent selectivity. (c) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.