(4-bromophenoxy)triethylsilane | 18032-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenoxy)triethylsilane
• 英文别名: (4-Bromophenoxy)-triethylsilane
• CAS: 18032-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₉BrOSi
• 分子量: 287.272
• InChiKey: QBQLACYYLXYOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenoxy)triethylsilane 、 溴甲苯 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-苄氧基溴苯
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Convenient Methods for the Direct Conversion of Aryl Silyl Ethers and Aryl Acetates into Aryl Alkyl Ethers

  摘要：

  芳基三烷基硅醚和芳基乙酸酯可以直接转换为相应的烷基保护酚类化合物，如苄基和烯丙基醚，这一过程可以通过在一个反应釜内分别使用氟化铯和甲醇钠与烷基卤化物的反应来方便地实现。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3267
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 [Ru(κ¹-OAc)(κ²-OAc)(κ³-1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane)] 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-bromophenoxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Use of Silylated Formiates as Hydrosilane Equivalents

  摘要：

  本发明涉及一种通过在催化剂和可选添加剂的存在下，使式(I)的有机化合物与式(II)的硅烷基甲酸酯之间发生反应来制备有机化合物的方法。 该发明还涉及利用该方法制备式(I)的有机化合物，用于制备精细化学和重化学的试剂，以及在维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维、合成皮革和杀虫剂的生产中的用途。

  公开号：

  US20210292345A1

文献信息

• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Light-Promoted Transfer of an Iridium Hydride in Alkyl Ether Cleavage
  作者：Caleb D. Fast、Nathan D. Schley

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00391

  日期：2021.10.11

  A catalytic, light-promoted hydrosilylative cleavage reaction of alkyl ethers is reported. Initial studies are consistent with a mechanism involving heterolytic silane activation followed by delivery of a photohydride equivalent to a silyloxonium ion generated in situ. The catalyst resting state is a mixture of Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-phenylpyridine-κC,N) and a related hydride-bridged dimer. Trends in

  报道了烷基醚的催化、光促进的氢化硅烷化裂解反应。最初的研究与涉及异解硅烷活化的机制一致，然后传递相当于原位生成的甲硅烷基氧鎓离子的光氢化物。催化剂静止状态是 Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-苯基吡啶-κ C , N) 和相关的氢化物桥接二聚体。底物还原选择性的趋势与 C-O 键断裂的非自由基机制一致。在化学计量测试中发现用蓝光照射 Cp*Ir(ppy)H 会增加氢化物向氧鎓离子的传递速率。在羰基氢化硅烷化催化中发现了类似的速率增强，其通过相关机制起作用，也涉及 Cp*Ir(ppy)H 作为静止状态。
• Mild synthesis of silyl ethers <i>via</i> potassium carbonate catalyzed reactions between alcohols and hydrosilanes
  作者：Nicholas A. DeLucia、Nivedita Das、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1039/c8ob00464a

  日期：——

  A method has been developed for the silanolysis of alcohols using an abundant and non-corrosive base K2CO3 as a catalyst. Reactions between a variety of alcohols and hydrosilanes generate silyl ethers under mild conditions. The use of hydrosilanes leads to the formation of H2 as the only byproduct thus avoiding the formation of stoichiometric strong acids. The mild conditions lead to a wide scope of

  已经开发出一种使用大量且无腐蚀性的碱K 2 CO 3作为催化剂进行醇的硅烷化的方法。在温和的条件下，各种醇与氢硅烷之间的反应会生成甲硅烷基醚。使用氢硅烷导致形成H 2作为唯一的副产物，因此避免了化学计量的强酸的形成。温和的条件导致广泛的可能的醇底物和良好的官能团耐受性。在存在反应性CH键的情况下，还可以观察到选择性醇硅烷分解，这使得该方法可广泛用于保护基化学中。
• An efficient synthesis of silyl ethers of primary alcohols, secondary alcohols, phenols and oximes with a hydrosilane using InBr3 as a catalyst
  作者：Madabhushi Sridhar、Jillella Raveendra、Beeram China Ramanaiah、Chinthala Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.151

  日期：2011.11

  An efficient method for the preparation of silyl ethers by InBr3 catalyzed silylation of primary alcohols, secondary alcohols, phenols and oxime with a hydrosilane is described.

  描述了一种通过InBr 3催化的伯醇，仲醇，酚和肟与氢化硅烷的甲硅烷基化反应制备甲硅烷基醚的有效方法。
• BUGERENKO, E. F.;AKATEVA, A. S.;MATVEICHEVA, G. P., HOB. OBL. PRIMENENIYA METALLORGAN. SOEDIN., MOSKVA, 1983, 21-29
  作者：BUGERENKO, E. F.、AKATEVA, A. S.、MATVEICHEVA, G. P.

  DOI：——

  日期：——