3-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)2,3-DIHYDRO-BENZO[F]CHROMEN-1-ONE

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)2,3-DIHYDRO-BENZO[F]CHROMEN-1-ONE
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[f]chromen-1-one；3',4',5'-trimethoxy-β-napthaflavan-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: HMHQHUHZXKOGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)2,3-DIHYDRO-BENZO[F]CHROMEN-1-ONE
  参考文献：
  名称：

  Microwave–assisted Synthesis of Chalcones, Flavanones and 2- pyrazolines: Theoretical and Experimental Study

  摘要：

  在微波辐照下，2-乙酰基-1-萘酚和 1-乙酰基-2-萘酚与苯甲醛缩合，根据酮的类型可得到查耳酮或黄酮。此外，在微波辐照下，以干乙酸为环化剂，通过查耳酮与苯基肼的缩合合成了 2-吡唑啉。研究结果表明，与传统的加热方法不同，微波辐照的产率更高、反应时间更短、反应更清洁。利用各种光谱方法阐明了合成化合物的结构。理论研究解释了所观察到的 1-乙酰基-2-萘酚与苯甲醛的反应行为和反应活性，并考虑到了所形成的黄烷酮的几何形状和电子密度。

  DOI：

  10.2174/157017812802139609

文献信息

• Novel flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20030229136A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel compounds useful as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents are provided. The compounds are flavanoids, including flavanones, flavanols, and chalcones. The compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 through R 3 and R 5 through R 11 are defined herein, and &agr;, &bgr; and &ggr; are optional bonds, providing that when &agr; is absent, &bgr; is present, and when &bgr; is absent, &agr; is present. When &agr; is present, preferred R 4 moieties are selected from O, S, NH and CH 2 , and when &agr; is absent, preferred R 4 groups are selected from OH, SH, NH 2 and CH 3 . When &ggr; is present, the preferred R 5 substituent is O, while when &ggr; is absent, the preferred R 5 substituent is OH. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗、化学预防和抗血管生成的有用化合物。这些化合物是类黄酮类化合物，包括黄酮酮、黄烷醇和香豆素。这些化合物具有公式（I）的结构，其中R1至R3和R5至R11在此定义，α、β和γ为可选键，当α不存在时，β存在，当β不存在时，α存在。当α存在时，首选的R4基团从O、S、NH和CH2中选择，当α不存在时，首选的R4基团从OH、SH、NH2和CH3中选择。当γ存在时，首选的R5取代基是O，而当γ不存在时，首选的R5取代基是OH。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。
• NOVEL FLAVANOIDS AND CHALCONES AS CHEMOTHERAPEUTIC, CHEMOPREVENTIVE, AND ANTIANGIOGENIC AGENTS
  申请人：Sri International

  公开号：EP1495014A2

  公开（公告）日：2005-01-12
• FLAVANOIDS DERIVATIVES AS CHEMOTHERAPEUTIC, CHEMOPREVENTIVE, AND ANTIANGIOGENIC AGENTS
  申请人：SRI International

  公开号：EP1495014B1

  公开（公告）日：2009-07-29
• US7329687B2
  申请人：——

  公开号：US7329687B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• US7638554B2
  申请人：——

  公开号：US7638554B2

  公开（公告）日：2009-12-29