3-(4'-(bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-(bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-[2-[4-(bromomethyl)phenyl]phenyl]-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 331.169
• InChiKey: XYIHYSZHJBLCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯 、 3-(4'-(bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到1-[(2'-[(乙氧羰基)氧基]脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种阿奇沙坦及其中间体新的制备方法

  摘要：

  本发明涉及制备阿奇沙坦的中间体和制备阿奇沙坦一种新的制备方法。所述方法包括以下步骤：2-氰基-4’-溴甲基联苯被盐酸羟胺还原生成(Z)-4ˊ-（溴甲基）-N’-羟基-[1,1ˊ-联苯]-2-脒，然后与氯甲酸乙酯酯化得到(Z)-4ˊ-（溴甲基）-N’-（（乙氧羰基）氧基）-[1,1ˊ-联苯]-2-脒，再关环得到3-（4’-(溴甲基)-？[1,1ˊ-联苯]-2-基）-1,2,4-噁二唑-5（4H）-酮；然后2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-羧酸甲酯和3-（4’-(溴甲基)-？[1,1ˊ-联苯]-2-基）-1,2,4-噁二唑-5（4H）-酮缩合得到2-乙氧基-1-（（2’-(2,5-二氢-5-氧-1,2,4-噁二唑-3-基)双苯基-4-基）甲基）苯并咪唑-7-羧酸甲酯，最后水解得到阿奇沙坦。本发明制备方法所用原料易得，合成路线短，设备投入少，副产物少，毒性低，污染小，环境友好，产品纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105669495A
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4'-(bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种阿齐沙坦酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成阿齐沙坦酯的方法，该方法以4′-溴甲基-2-氰基联苯为原料经羟胺反应再进行环化制得化合物II；以2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸为原料进行酯化反应制得化合物V，然后利用化合物II与化合物V反应制得阿齐沙坦酯。本发明的方法合成路线短，操作简便，收率高，同时减少了原料4′-溴甲基-2-氰基联苯的消耗，降低了成本。

  公开号：

  CN105399738A

文献信息

• 一种阿奇沙坦酯钾盐及其中间体新的制备方法
  申请人：重庆朗天制药有限公司

  公开号：CN105622595A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明涉及阿奇沙坦酯钾盐及其中间体的一种新的制备方法。所述方法包括以下步骤：起始物料Ⅶ经水解得到中间体Ⅸ，然后与侧链Ⅳ酯化得到中间体Ⅹ；另一起始物料Ⅷ用盐酸羟胺还原得到中间体Ⅺ，然后与氯甲酸乙酯酯化得到中间体Ⅻ，再关环得到中间体XIII；中间体Ⅹ和中间体XIII缩合得到中间体Ⅱ；最后与异辛酸钾反应得到阿奇沙坦酯钾盐。本发明制备方法所用原料易得，合成路线短，设备投入少，副产物少，毒性低，污染小，环境友好，产品纯度高，适合工业化生产。
• 一种阿齐沙坦的制备方法
  申请人：南京国星生物技术研究院有限公司

  公开号：CN112898287A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种阿齐沙坦的制备方法，涉及医药制造技术领域，阿齐沙坦的制备方法，包括以下步骤：以2‑氰基‑4’‑溴甲基联苯为起始原料，经肟化、后与碳酸二乙酯环合得到3‑(4’‑溴甲基‑1，1’‑联苯‑2‑基)‑1，2，4‑噁二唑‑5‑(2H)‑酮(化合物4)，化合物4再与起始原料2‑乙氧基苯并咪唑‑4‑羧酸甲酯经缩合、水解得到阿齐沙坦。本发明原材料价格便宜易得，反应条件温和，操作简单，总摩尔收率≥75％，纯度≥99.5％以上，适合工业化生产。
• Imidazopyridine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0628556A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  Neue Imidazopyridinderivate der Formel I worin R bedeutet und R¹, R², R³, R⁴, X und Y die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren Salze zeigen Angiotensin II-antagonistische Eigenschaften und können zur Behandlung von Hypertension, Aldosteronismus, Herzinsuffizienz und erhöhtem Augeninnendruck sowie von Störungen des Zentralnervensystems verwendet werden.

  式 I 的新咪唑吡啶衍生物 其中 R 和 R¹、R²、R³、R⁴、X 和 Y 具有权利要求 1 中给出的含义，它们的盐具有血管紧张素 II 拮抗特性，可用于治疗高血压、醛固酮增多症、心功能不全、眼内压增高以及中枢神经系统疾病。
• 1,2-Dihydro-2-oxo-pyridine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0657435A2

  公开（公告）日：1995-06-14

  Neue 1,2-Dihydro-2-oxopyridine der Formel I worin R bedeutet und R1, R2, R3 und R4 die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren Salze zeigen Angiotensin II-antagonistische Eigenschaften und können zur Behandlung von Hypertension, Aldosteronismus, Herzinsuffizienz und erhöhtem Augeninnendruck sowie von Störungen des Zentralnervensystems verwendet werden.

  式 I 的新 1,2-二氢-2-氧代吡啶 其中 R 和 R1、R2、R3 和 R4 具有权利要求 1 所述的含义，它们的盐类具有血管紧张素 II 拮抗特性，可用于治疗高血压、醛固酮增多症、心功能不全、眼内压增高以及中枢神经系统疾病。
• 一种适合产业化制备阿齐沙坦酯的方法
  申请人：新乡医学院三全学院

  公开号：CN117603201A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种适合产业化制备阿齐沙坦酯的方法，属于药物合成技术领域，其合成过程包括以下步骤：以2,3‑二氨基苯甲酸和原甲酸四乙酯为起始物料合成化合物II；以沙坦联苯和羟胺为起始物料合成化合物III；化合物II与化合物III、化合物IV连续反应得到阿齐沙坦酯I。本发明操作简单可行、原料易得、反应效率较高，使得阿齐沙坦酯的合成更加简单、经济。