4-[[6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-苯并呋喃]羰基]苯甲腈 | 176977-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 4-[[6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-苯并呋喃]羰基]苯甲腈
• 中文别名: [6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[B]呋喃-3-基](4-氰基苯基)甲酮
• 英文名称: 4-[6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carbonyl]benzonitrile
• 英文别名: LY 320135；4-(6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 176977-56-3
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₄
• 分子量: 383.403
• InChiKey: RYNSGDFWBJWWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性

LY320135 是一种有效的和选择性的 CB1 受体拮抗剂，其 Ki 值为 141 nM。此外，它还与 5-HT2 和 muscarinic 受体结合，Ki 值分别为 6.4 μM 和 2.1 μM。LY320135 具有神经保护作用。

靶点

	CB1	5-HT2 Receptor	muscarinic receptor	CB2
Ki (nM)	141 nM	6.4 μM	2.1 μM	>10 μM

体外研究

LY320135 对 CB2 受体的亲和力较低（Ki = 14.9±0.4 μM），并表现出对其他十种无关受体的低亲和力。在 CHO 细胞中，LY320135 (1 nM-10 μM) 抑制了安纳多胺介导的 Forskolin 刺激 cAMP 积累，IC₅₀ 为 734±122 nM。在 N18 细胞中，LY320135 (0.1-1000 nM; 1-8 min) 可逆转 WIN 55212-2 引起的钙电流 (I_Ca) 抑制，IC₅₀ 为 55±10 nM。LY320135 (1 μM) 在 AtT-20-CB1 细胞中阻止了 WIN 55212-2 激活 K_ir 电流。LY320135 (0.001-1 μM) 可在浓度依赖性地减少由 20 分钟缺氧-糖剥夺 (OGD) 引起的 CA1 细胞损伤。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃,6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)- 、 对氰基苯甲酰氯 在 TiCl₄ 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[[6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-苯并呋喃]羰基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Cannabinoid receptor antagonists

  摘要：

  这项发明揭示了使用某些芳基苯并噻吩和苯并呋喃化合物来阻断或抑制哺乳动物中的大麻素受体的方法。它还揭示了作为大麻素受体拮抗剂的新化合物，并揭示了含有这些化合物作为活性成分的药物配方。

  公开号：

  US05596106A1

文献信息

• Diaryl Ether Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Ruggeri B. Roger

  公开号：US20080070887A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Compounds of Formula (I) that act as antagonists at the mu, kappa and/or delta opioid receptors and therefore useful in the treatment of diseases, conditions and/or disorders that benefit from such antagonism in animals are described herein. where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are described herein.

  本文描述了具有化学式（I）的化合物，这些化合物在mu、kappa和/或delta阿片受体上起拮抗作用，因此在动物治疗受益于这种拮抗作用的疾病、状况和/或障碍方面具有用处。其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如下描述。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MANAGING WEIGHT
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US20140004215A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present disclosure provides Diels-Alder adducts of chalcone and prenylphenyl moieties capable of modulating the activity of cannabinoid receptors, and to oligomers of flavan-3-ol capable of modulating fat absorption and storage. Such Diels-Alder adducts of chalcone and prenylphenyl moieties or oligomers of flavan-3-ol can optionally be used in combination with other weight management agents, such as anorectic agents, a lipase inhibitors, other cannabinoid receptor modulators, psychotropic agents, insulin sensitizers, stimulants, or satiety agents, as well as to methods of use thereof such as treating or preventing weight gain or obesity, promoting weight loss, appetite suppression, modifying satiety, or the like.

  本公开提供了香豆素和异戊烯基苯基基团的Diels-Alder加合物，能够调节大麻素受体的活性，以及能够调节脂肪吸收和储存的黄烷类三酚寡聚体。这些香豆素和异戊烯基苯基团的Diels-Alder加合物或黄烷类三酚寡聚体可以选择性地与其他减重药物联合使用，例如厌食剂、脂肪酶抑制剂、其他大麻素受体调节剂、精神药物、胰岛素敏感剂、兴奋剂或饱腹感剂，以及使用方法，例如治疗或预防体重增加或肥胖，促进减肥，抑制食欲，调节饱腹感等。
• Topical antiviral formulations and methods of using the same
  申请人：McElvany Christopher A.

  公开号：US10456435B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Antiviral pharmaceutical compositions comprising one or more cannabinoid compounds in the form of lip-balms, creams and ointments. A specific embodiment provides a topical composition formulated as a lip-balm.

  包含一种或多种大麻素化合物的唇膏、膏霜和软膏形式的抗病毒药物组合物。一个具体的实施方案提供了一种配制成唇膏的局部组合物。
• Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a cannabinoid agent for the treatment of central nervous system damage
  申请人：Stephenson T. Diane

  公开号：US20060160776A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of central nervous system damage in a subject. More particularly, the invention provides a combination therapy for the treatment of a central nervous system ischemic condition or a central nervous system traumatic injury comprising the administration to a subject of a cannabinoid agent in combination with a cyclooxygenase-2 selective inhibitor.

  本发明提供了用于治疗受试者中枢神经系统损伤的组合物和方法。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗中枢神经系统缺血性疾病或中枢神经系统创伤性损伤的组合疗法，包括向受试者施用大麻素制剂与环氧合酶-2 选择性抑制剂。
• PYY agonists and use thereof
  申请人：Summers L. Neena

  公开号：US20060178501A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The invention provides PYY 3-36 variants and pegylated derivatives thereof and compositions and methods useful in the treatment of conditions modulated by an NPY Y2 receptor agonist.

  本发明提供了PYY 3-36 变体及其聚乙二醇化衍生物，以及用于治疗受 NPY Y2 受体激动剂调节的病症的组合物和方法。