6-(p-methoxyphenyl)-6-methylfulvene | 38069-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(p-methoxyphenyl)-6-methylfulvene
• 英文别名: 6-methyl-6-(p-anysil)fulvene；6-Methyl-6-(4'-methoxyphenyl)fulvene；6-(4′-methoxyphenyl)-6-methylfulvene；1-(1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)ethyl)-4-methoxybenzene；4-(1-Cyclopentadienyliden-aethyl)-anisol；4-(1-cyclopentadienyliden-ethyl)-anisole；6-(4-Methoxyphenyl)-6-methylfulven；6-Methyl-6-(p-methoxyphenyl)fulven；6-p-Anisyl-6-methylfulven；6-(4-methoxy-phenyl) 6-methyl-fulvene；1-(1-Cyclopenta-2,4-dien-1-ylideneethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 38069-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: VMJLQEFBUUIMQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  345.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-methoxyphenyl)-6-methylfulvene 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的钛茂配合物对人拓扑异构酶I和II的抑制作用以及对MCF-7细胞的抗增殖作用。

  摘要：

  许多铂络合物显示的抗肿瘤活性引起了对具有抗癌作用的新型有机金属化合物的研究的强烈兴趣。在许多合成和测试的金属化合物中，基于钛的金属化合物因其对实体瘤的细胞毒性而备受关注。特别地，已经合成了含有连接到Cp（环戊二烯基环，C5H5）上的芳香族基团的新的钛茂化合物，例如钛茂Y（二氯化[双-（（对甲氧基苄基）环戊二烯基]钛二氯化钛）），该化合物具有良好的中毒作用。乳腺癌细胞系。最近合成的其他二茂钛配合物，是用乙烯-甲醇盐或乙烯-苯氧化物代替钛茂Y的环戊二烯的取代基甲氧基-芳基而获得的，显示出对乳腺癌细胞系增加的细胞毒活性，是更稳定的化合物。在本文中，我们报道了具有亲脂性基团（例如苄基碳上的甲基）的新的钛茂配合物对乳腺癌细胞MCF-7表现出改善的抗增殖作用。引入5-甲氧基萘基以进一步稳定钛茂配合物也获得了相似的结果。这些对乳腺癌细胞的抑制作用已归因于人类拓扑异构酶I和II的抑制作用，这已通过特定的酶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.030
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 对甲氧基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 高氯酸吡咯烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到6-(p-methoxyphenyl)-6-methylfulvene
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷缓冲液催化的二甲苯形成动力学及机理

  摘要：

  使用无水乙腈中的吡咯烷鎓/吡咯烷缓冲液可实现富烯的快速合成。随时间变化的紫外可见吸收和NMR光谱分析表明，富勒烯形成的速率和产率在很大程度上取决于介质中酸的存在和溶剂的选择，并且它们受到水的负面影响。收集了各种底物的动力学数据，并展示了调整后的反应条件的综合优势。与文献方法相比，发现反应速率提高了。以前很难获得的α-不饱和富烯现在可以以高收率获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01660

文献信息

• Accessing Monosubstituted Cyclopentadienyl Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes by a Simultaneous Nucleophilic Addition-Metalation Approach to Fulvenes
  作者：Aragorn Laverny、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00550

  日期：2020.12.28

  Despite advances in the synthesis of polysubstituted cyclopentadienyl metal complexes, the rapid access to a library of monosubstituted Cp bearing metal complexes remains challenging. A convenient and general method to access a broad range of monosubstituted cyclopentadienyl rhodium(I) and iridium(I) complexes is reported. The process involves a direct nucleo-metalation of fulvenes with widely available

  尽管在多取代的环戊二烯基金属配合物的合成方面取得了进展，但是快速获得带有单取代的Cp的金属配合物的文库仍然具有挑战性。据报道，一种方便且通用的方法可用于广泛的单取代的环戊二烯基铑（I）和铱（I）配合物。该方法涉及富勒烯与广泛可用的金属前体的直接核金属化，以高收率提供一组CpRh I（烯烃）2和CpIr I（烯烃）2配合物。发现广泛的基于氧，氮和碳的亲核试剂可胜任该方法，并提供了环戊二烯基部分的良好调节能力。
• A short route to cyclopentadienyltricarbonylrhenium substituted derivatives
  作者：F Le Bideau、J Hénique、P Pigeon、J.-M Joerger、S Top、G Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02090-9

  日期：2003.2

  CpRe(CO)3 substituted derivatives were obtained in good yields (44–96%) from fulvenes and Re2(CO)10 in boiling mesitylene. This new methodology was applied to the synthesis of CpRe(CO)3 substituted steroids with success.

  CpRe（CO）3取代的衍生物从富烯和沸腾的均三甲苯中的Re 2（CO）10获得了良好的产率（44-96％）。此新方法已成功应用于CpRe（CO）3取代类固醇的合成。
• Bridged metallocenes for use in catalyst systems
  申请人：Fina Research, S.A.

  公开号：US06002033A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  Bridged metallocenes of Group IVb metals provide improved results when the bridge comprises a neutral electron-donor substituent of general formula R'" Z R"".sub.j wherein R'" is a rigid unsaturated hydrocarbon radical between Z and the bridge, such that Z is separated from the bridge by 2 to 5 carbon atoms Z is nitrogen, phosphorus, oxygen or sulphur, R"" is H or an alkyl, cycloalkyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl having a maximum of 15 carbon atoms, each R"" being the same or different, j is 1 when Z=O or S and 2 when Z=N or P.

  当桥接部分包含一个一般公式为R'" Z R"".sub.j的中性电子给体取代基时，IVb族金属的桥接茂金属提供了改进的结果，其中R'"是在Z和桥之间的刚性不饱和碳氢基团，使Z与桥之间相隔2至5个碳原子，Z是氮、磷、氧或硫，R""是H或最多具有15个碳原子的烷基、环烷基、芳基、烷基芳基或芳基烷基，每个R""相同或不同，当Z=O或S时，j为1，当Z=N或P时，j为2。
• Nonalternant systems. 2. Electronic effects of substituents in 6-methyl-6-phenylfulvenes: carbon-13 NMR and theoretical studies
  作者：D. J. Sardella、C. M. Keane、P. Lemonias

  DOI：10.1021/ja00329a056

  日期：1984.8
• Kresze; Goetz, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2161,2175
  作者：Kresze、Goetz

  DOI：——

  日期：——