2-heptynoic acid chloride | 1972-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-heptynoic acid chloride
• 英文别名: Hept-2-ynoyl chloride；2-heptynoyl chloride；Hept-2-inoylchlorid；Hexin-(1)-carbonsaeure-chlorid；Hept-2-insaeurechlorid；Heptynoyl chloride
• CAS: 1972-97-0
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: MUXYMIIXBQLBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptynoic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0~750.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1,3-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 4. Stepwise construction of terminal 1, 3-diynes, conjugated diacetylenic esters and a triacetylenic ester

  摘要：

  Thirteen examples of stabilised alkynoyl ylides 6 have been prepared and are found, upon flash vacuum pyrolysis (FVP) at 500 degrees C, to undergo extrusion of Ph(3)PO to give the diacetylenic esters 7 in moderate yield. At 750 degrees C the same ylides afforded terminal 1.3-diynes 8 although often in poor yield. For R = 2-MeSC(6)H(4) both 7 and 8 undergo secondary loss of Me(.) and cyclisation to give 2-alkynylbenzothiophene derivatives 9 and 10 in low yield. The first example of an alkadiynoyl ylide 11 has been prepared and is converted by FVP at 500 degrees C into the triacetylenic ester 12.

  DOI：

  10.1039/p19940002461
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔酸 在 草酰氯 作用下， 反应 0.67h， 生成 2-heptynoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  A convenient stereoselective synthesis of conjugated dienoic esters and amides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85458-2

文献信息

• Pyrrolopyridinylpyrimidin-2-ylamine derivatives
  申请人：Wucherer-Plietker Margarita

  公开号：US20110218198A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Compounds of the formula I in which X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 6 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  公式I中X、R1、R2、R3、R4和R6具有权利要求书中指示的含义，是细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• Structural factors affecting the selectivities in the palladium (II) catalyzed cyclization of N-alkenyl-2-alkynamides
  作者：Huanfeng Jiang、Shengming Ma、Guoxin Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00648-5

  日期：1996.8

  Palladium catalyzed cyclization of N-alkenyl 2-alkynamides occurred smoothly in the presence of CuCl2 and LiCl affording α-chloroalkylidene-γ-butyrolactams and α-chloroalkylidene-δ-valerolactams valerolactams stereoselectively. The regioselectivity of the intramolecular C-C double bond insertion was influenced by the substituent group on the substrate. When an alkyl group was introduced into the 1'-position

  在CuCl 2和LiCl的存在下，钯催化的N-烯基2-炔基酰胺的环化反应平稳进行，从而产生α-氯亚烷基-γ-丁内酰胺和α-氯亚烷基-δ-戊内酰胺戊内酰胺。分子内CC双键插入的区域选择性受底物上的取代基的影响。当将烷基引入烯基的1'-位时，发生了异常的1,2-诱导。对于3-取代的2-炔酰胺，仅产生顺式-β，γ-取代的γ-丁内酰胺。
• Les α-cuprophosphonates—iii
  作者：F. Mathey、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88099-5

  日期：1978.1

  A new, practical, synthesis of β-ketophosphonates relying on the conversion of the organolithium reagent from a dialkyl methylphosphonate into the corresponding organocopper reagent, and its reaction with acyl chlorides is described. The structure of the intermediate organocopper reagents is discussed.

  描述了一种新的，实用的β-酮膦酸酯的合成方法，该方法依赖于有机锂试剂从甲基膦酸二烷基酯转化为相应的有机铜试剂，以及其与酰氯的反应。讨论了中间体有机铜试剂的结构。
• Discovery of novel 7-azaindoles as PDK1 inhibitors
  作者：Margarita Wucherer-Plietker、Eugen Merkul、Thomas J.J. Müller、Christina Esdar、Thorsten Knöchel、Timo Heinrich、Hans-Peter Buchstaller、Hartmut Greiner、Dieter Dorsch、Dirk Finsinger、Michel Calderini、David Bruge、Ulrich Grädler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.005

  日期：2016.7

  diverse chemical series as PDK1 inhibitors. We focused our medicinal chemistry efforts on 7-azaindoles with low micromolar IC50s (e.g., 16: IC50 = 1.1 μM) in the biochemical PDK1 assay. Our structure-guided optimization efforts considered also PDK1 X-ray structures with weaker binding fragments and resulted in 7-azaindoles with significantly improved biochemical PDK1 potency in the two-digit nanomolar range

  使用HTS结合聚焦激酶库和虚拟筛选的组合筛选策略导致鉴定出多种化学系列作为PDK1抑制剂。 在生化PDK1分析中，我们将药物化学工作的重点放在了低微摩尔IC 50值（例如16：IC 50 = 1.1μM）的7-氮杂吲哚上。我们的结构指导优化工作还考虑了具有较弱结合片段的PDK1 X射线结构，并导致7-氮杂吲哚在两位数纳摩尔范围内具有显着改善的生化PDK1效能。但是，最有效的类似物仅在细胞机制分析中显示中等活性（42：IC 50 = 2.3μM）以及低微粒体稳定性或低渗透性。所描述的结构与活动的关系以及PDK1 X射线结构和早期ADME数据为我们后续的铅作业程序提供了基础。
• 1,5-Phosphonium betaines from <i>N</i>-triflylpropiolamides, triphenylphosphane, and active methylene compounds
  作者：Vito A Fiore、Chiara Freisler、Gerhard Maas

  DOI：10.3762/bjoc.15.253

  日期：——

  N-Phenyl-N-(trifluoromethylsulfonyl)propiolamides react with triphenylphosphane in the presence of various active methylene compounds CH2XY in a 1:1:1 molar ratio to furnish 1-phosphonium-5-oxabetaines, Ph3P+–C(R)=CH–C(O–)=CXY. These betaines are formed preferentially, but not exclusively, as E-diastereoisomers with respect to the vinylic double bond. In some cases, separation of the two diastereoisomers

  N-苯基-N-（三氟甲基磺酰基）丙酰胺与三苯基膦在各种活性亚甲基化合物CH 2 XY的存在下以1：1：1的摩尔比反应，生成1- 1--5-氧杂甜菜碱，Ph 3 P + –C（ R）= CH–C（O –）= CXY。这些甜菜碱相对于乙烯基双键优选但不排他地形成为E-非对映异构体。在某些情况下，通过分级结晶可实现两种非对映异构体的分离。通过X射线衍射分析确定结构，发现E和Z的CH–C（O –）单键周围明显的构象差异-异构体和阴离子部分中扩展的电荷离域。