3-硝基-4-乙氧基吡啶盐酸盐 | 16931-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 3-硝基-4-乙氧基吡啶盐酸盐
• 英文名称: 2-((dimethylamino)methyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride
• 英文别名: 2-(dimethylaminomethyl)indan-1-one hydrochloride；2-dimethylaminomethyl-indan-1-one; hydrochloride；2-Dimethylaminomethyl-indan-1-on; Hydrochlorid；2,3-dihydro-2-(N,N-dimethylaminomethyl)-1H-inden-1-one hydrochloride；N,N-dimethylaminomethyl-1-indanone hydrochloride；2-[(Dimethylamino)methyl]-1-indanon-hydrochlorid；2-[(dimethylamino)methyl]-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• CAS: 16931-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO*ClH
• 分子量: 225.718
• InChiKey: MDMDVFGTTVMMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-乙氧基吡啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到CIS-2,3-Dihydro-2-(N,N-dimethylaminomethyl)-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Phenoxy and phenylthio, amino substituted benzocycloalkane derivatives

  摘要：

  药物耐药的原虫感染，尤其是人类的药物耐药性疟疾感染，如果与苯氧基氨基取代的苯环烷衍生物一起使用，可以有效地使用标准抗原虫药物治疗。

  公开号：

  US05134168A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 1-茚酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-硝基-4-乙氧基吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Ein neuartiger Zugang zu kondensierten Pyridinen

  摘要：

  合成环状融合吡啶的新方法： 通过烯胺与亚胺盐的缩合（方法 A），已开发出一种简便的一步法合成吡啶衍生物 4。这种方法也可以改良，生成不对称取代的衍生物（曼尼希碱与酮的缩合；方法 B）。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27566

文献信息

• Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270107

  日期：——

  Mono‐, di‐ und trisubstituierte 2‐Aminonicotinonitrile vom Typ 8, 13, 14 und 19 lassen sich aus Keton‐Mannich‐Basen Hydrochloriden 4 · HCl, Enonen 12, β‐Aminovinylketonen 17, 3‐Aminoacrolein‐Derivaten 18 sowie Vinamidinium Perchloraten 21 und in situ erzeugtem 3,3‐Diamino‐acrylnitril (3) herstellen.

  可以从酮曼尼希碱、盐酸盐 4 HCl、烯酮 12、β-氨基乙烯基酮 17、3-氨基丙烯醛衍生物 18 和 vinamidinium 和高氯酸盐中获得 8、13、14 和 19 型的单、二和三取代的 2-氨基烟腈3,3-二氨基-丙烯腈 (3) 原位生成。
• Heterocyclen via Mannich-Kondensation, 6. Mitt. Synthese von 2-Amino-3-pyridyl-phenylketonen
  作者：Mónica Söllhuber-Kretzer、Reinhard Troschütz、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19823150303

  日期：——

  Benzoylacetimidsäure‐ethylester (1a) und seine Derivate 1b, 1c sowie Benzoylacetamidin (2a) liegen in Lösung in der Enolform vor. Mit Keton‐Mannichbasen setzen sie sich zu 2‐Amino‐3‐pyridyl‐phenylketonen um.

  苯甲酰乙酰亚胺乙酯 (1a) 及其衍生物 1b、1c 和苯甲酰乙脒 (2a) 以烯醇形式存在于溶液中。它们与酮曼尼希碱反应生成 2-氨基-3-吡啶基-苯基酮。
• PROCESS FOR PREPARATION OF NORBORNENE DERIVATIVES
  申请人：JX Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：EP2444386A1

  公开（公告）日：2012-04-25

  A method for producing a norbornene derivative, comprising: a first step of forming a Mannich base by reacting a carbonyl compound and an amine compound with each other in an acidic solvent, to thereby obtain a reaction liquid comprising the Mannich base in the acidic solvent, the acidic solvent comprising a formaldehyde derivative and 0.01 mol/L or more of an acid represented by the formula: HX (In the formula, X represents F or the like), the carbonyl compound being represented by any of the following general formulae (1) to (3): [in formulae (1) to (3), R1, R2, R3, R4, R5, and R6 each independently represent a hydrogen atom or the like, and n represents an integer of any of 0 to 4], the amine compound being represented by the following general formula (4): [in the formula (4), R7S each independently represent a linear chain saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or the like, and X- represents F- or the like], the Mannich base being represented by any of the following general formulae (5) to (7): [R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (5) to (7) have the same meanings as those of R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (1) to (3), and R7 and X- in the formulae (5) to (7) have the same meanings as those of R7 and X- in the formula (4)] and a second step of reacting the Mannich base and a diene compound with each other by adding an organic solvent, a base in an amount of 1.0 to 20.0 equivalents to the acid, and the diene compound to the reaction liquid, and then heating the reaction liquid, to thereby form a norbornene derivative, the diene compound being represented by the following general formula (8): [in the formula (8), R8 represents a hydrogen atom or the like], the norbornene derivative being represented by any of the following general formulae (9) to (11): [R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (9) to (11) have the same meanings as those of R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (1) to (3), and R8 in the formulae (9) to (11) has the same meaning as that of R8 in the formula (8)].

  一种制备去氢莰烯衍生物的方法，包括以下步骤：第一步，在酸性溶剂中使羰基化合物和胺基化合物反应，形成曼尼希碱，从而在酸性溶剂中获得包含曼尼希碱的反应液，所述酸性溶剂包括甲醛衍生物和代表为HX的酸，其中HX中的X代表F或类似物，所述羰基化合物由以下通式（1）至（3）中的任一通式表示：[在通式（1）至（3）中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢原子或类似物，n代表0至4中的任一整数]，所述胺基化合物由以下通式（4）表示：[在通式（4）中，R7S各自独立地代表具有1至20个碳原子或类似物的线性链饱和碳氢基团，X-代表F-或类似物]，所述曼尼希碱由以下通式（5）至（7）中的任一通式表示：[在通式（5）至（7）中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义与通式（1）至（3）中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义相同，通式（5）至（7）中的R7和X-的含义与通式（4）中的R7和X-的含义相同]；第二步，通过向反应液中加入有机溶剂、相当于酸的1.0至20.0当量的碱和二烯化合物，然后加热反应液，使曼尼希碱与二烯化合物发生反应，从而形成去氢莰烯衍生物，所述二烯化合物由以下通式（8）表示：[在通式（8）中，R8代表氢原子或类似物]，所述去氢莰烯衍生物由以下通式（9）至（11）中的任一通式表示：[在通式（9）至（11）中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义与通式（1）至（3）中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义相同，通式（9）至（11）中的R8的含义与通式（8）中的R8的含义相同]。
• Beta-aminoketones as prodrugs for selective irreversible inhibitors of type-1 methionine aminopeptidases
  作者：Markus Altmeyer、Eberhard Amtmann、Carina Heyl、Aline Marschner、Axel J. Scheidig、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.047

  日期：2014.11

  irreversible MetAP inhibitors that are selective for the MetAP-1 subtype. β-Aminoketones with certain structural features form α,β-unsaturated ketones under physiological conditions, which bind covalently and selectively to cysteines in the S1 pocket of MetAP-1. The binding mode was confirmed by X-ray crystallography and assays with the MetAPs from Escherichia coli, Staphylococcus aureus and both human isoforms

  我们鉴定并表征了β-氨基酮作为不可逆MetAP抑制剂的前药，这些抑制剂对MetAP-1亚型具有选择性。具有某些结构特征的β-氨基酮在生理条件下会形成α，β-不饱和酮，这些酮共价且选择性地与MetAP-1 S1口袋中的半胱氨酸结合。通过X射线晶体学和用来自大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和两种人同工型的MetAP的测定证实了结合模式。最初鉴定的四氢萘酮衍生物对大肠杆菌MetAP相对于人MetAP-1和MetAP-2具有完全的选择性。茚满酮类似物的合理设计产生对人类1型与人类2 MetAP具有选择性的化合物。
• Antidepressants
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05149714A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  The present invention provides novel aryloxy indanamines of the formula ##STR1## wherein n, p and q are each independently 0, 1 or 2, Y and X are each independently lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, CF.sub.3, halogeno or when p or q are 2 and each of the Y or each of the X groups are on adjacent aryl carbon atoms, both of the X or both of the Y groups can be taken together to form a methylenedioxy moiety, R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen, lower alkyl, aralkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 taken together with the nitrogen to which they are attached are pyrrolidino, morpholino, piperidino, piperazino, or 4-methylpiperazino, or an acid addition salt thereof, which are useful as antidepressants and as inhibitors of synaptic norepinephrine and serotonin uptake.

  本发明提供了新型的芳氧基吲哚胺化合物，其化学式为##STR1## 其中n、p和q各自独立地为0、1或2，Y和X各自独立地为较低的烷基、较低的烷氧基、羟基、CF.sub.3、卤素或当p或q为2且Y或X中的每个基团都在相邻的芳基碳原子上时，X或Y中的两个基团可以共同形成亚甲二氧基基团，R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢、较低的烷基、芳基烷基或R.sub.1和R.sub.2与它们依附的氮一起取代的是吡咯烷基、吗啉基、哌啶基、哌嗪基或4-甲基哌嗪基，或其酸加成盐。这些化合物可用作抗抑郁剂和突触去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂。